3,6-anhydro-2,8-dideoxy-L-glycero-D-gluco-octano-1,4-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-anhydro-2,8-dideoxy-L-glycero-D-gluco-octano-1,4-lactone
• 英文别名: 3,6-anhydro-2,8-dideoxy-7-O-acetyl-O-L-glycero-D-glucooctano-1,4-lactone；7-epi-(-)-protulactone A；[(1S)-1-[(2S,3R,3aS,6aS)-3-hydroxy-5-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-2-yl]ethyl] acetate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: WUHFOIPFQKEGNR-JNYFDQNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-hex-5-ene-1,2,3,4-tetraol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 五羰基铁 、 lithium acetate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3,6-anhydro-2,8-dideoxy-L-glycero-D-gluco-octano-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  丙内酯A的总合成，构型分配和细胞毒活性评估

  摘要：

  已经实现了丙内酯A（1）的第一个全合成和绝对构型分配。通过手性库合成分别从1-和d-阿拉伯糖开始制备该天然聚酮化合物的四种立体异构体1a，ent - 1a，1b和ent - 1b。通过单晶X射线分析确定所有异构体的绝对和相对构型。筛选目标化合物对某些人肿瘤细胞的体外细胞毒性（NCI 60癌细胞系）。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00212

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-protulactone A
  作者：Qingwei Lv、Caizhu Chang、Yong Li、Yuguo Du、Jun Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131290

  日期：2020.6

  An efficient stereoselective synthesis of (−)-protulactone A was established in 9 steps and 14.7% overall yields using d-mannose as starting material. The key steps of our synthesis involved one-pot deprotection/lactonization/Michael addition reaction/acetalization and 1, 3-chelated controlled stereoselective addition.

  以d-甘露糖为起始原料，通过9个步骤建立了有效的立体选择性合成（-）-丙内酯A，总产率为14.7％。我们合成的关键步骤涉及一锅脱保护/内酰胺化/迈克尔加成反应/缩醛化和1，3螯合的受控立体选择性加成。