4-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯酚 | 21388-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯酚
• 英文名称: 4-(4-methoxybenzyl)phenol
• 英文别名: p-(p-methoxybenzyl)phenol；4-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 21388-77-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: XOTIMSKNZMRPGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  363.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯酚 在 正丁基锂 、 N-环己基异丙基胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Ethyl 3-(4-chlorophenyl)-2-[4-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenoxy]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Glucose Transport-Enhancing and Hypoglycemic Activity of 2-Methyl-2-phenoxy-3-phenylpropanoic Acids

  摘要：

  A series of 2-phenoxy-3-phenylpropanoic acids has been prepared which contains many potent hypoglycemic agents as demonstrated by assessing glucose lowering in ob/ob mice. Some compounds (32, 33, 59) normalize plasma glucose in this diabetic model at doses of approximately 1 mg/kg. The mechanism of action of these drugs may involve enhanced glucose transport, especially in fat cells, but the compounds do not stimulate GLUT4 translocation and do not increase the levels of GLUT1 or GLUT4 in vivo. Thus, these compounds may enhance the intrinsic activity of the glucose transporter GLUT1 or GLUT4. Some compounds also modestly decrease hepatocyte gluconeogenesis in vitro, but this is not likely to be a major contributor to the hypoglycemic effect observed in vivo. Likewise, a modest decrease in food consumption observed with some of these compounds was shown by a pair-feeding experiment not to be the primary cause of the hypoglycemia observed.

  DOI：

  10.1021/jm950364f
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲烷 生成 4-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Ziegler et al., Scientia Pharmaceutica, 1949, vol. 17, p. 37,41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN111548269A

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明公开一种二芳基甲烷结构化合物的制备方法。本发明的制备方法如式I：示，利用廉价金属镍催化剂,以1,1'‑双(二苯基膦)二茂铁和1,10‑菲罗啉为配体，草酸二甲酯为添加剂，锰粉为还原剂，通过苄醇和芳基亲电试剂反应制备目标化合物。本发明具有原料易得、反应条件温和、反应底物宽广、反应官能团兼容性好以及化学选择性独特等优点。该方法不仅能够制备简单的二芳基甲烷化合物，而且能够适用于对具有原料类似结构生物活性分子的修饰。
• Dynamic Kinetic Cross-Electrophile Arylation of Benzyl Alcohols by Nickel Catalysis
  作者：Peng Guo、Ke Wang、Wen-Jie Jin、Hao Xie、Liangliang Qi、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.0c12462

  日期：2021.1.13

  Catalytic transformation of alcohols via metal-catalyzed cross-coupling reactions is very important, but it typically relies on a multistep procedure. We here report a dynamic kinetic cross-coupling approach for the direct functionalization of alcohols. The feasibility of this strategy is demonstrated by a nickel-catalyzed cross-electrophile arylation reaction of benzyl alcohols with (hetero)aryl electrophiles

  通过金属催化的交叉偶联反应对醇进行催化转化非常重要，但它通常依赖于多步程序。我们在这里报告了一种用于醇直接官能化的动态动力学交叉偶联方法。该策略的可行性通过苯甲醇与（杂）芳基亲电试剂的镍催化交叉亲电试剂芳基化反应得到证明。反应在两个偶联伙伴的广泛底物范围内进行。富电子、贫电子和邻位/间位/对位取代的（杂）芳基亲电试剂（例如，Ar-OTf、Ar-I、Ar-Br 和惰性 Ar-Cl）均耦合良好。大多数官能团，包括醛、酮、酰胺、酯、腈、砜、呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡啶、喹诺酮、Ar-SiMe3、Ar-Bpin 和 Ar-SnBu3，都可以耐受。这种方法的动态特性使苄醇在各种亲核基团（包括未活化的伯/仲/叔醇、酚和游离吲哚）存在下直接芳基化成为可能。因此，它为精确构建二芳基甲烷的现有方法提供了可靠的替代方案。该方法的合成效用通过生物活性分子的简明合成及其在肽修饰和缀合中的应用得到证明。初步机理研究表
• Extremely Efficient Cross-Coupling of Benzylic Halides with Aryltitanium Tris(isopropoxide) Catalyzed by Low Loadings of a Simple Palladium(II) Acetate/Tris(p-tolyl)phosphine System
  作者：Chi-Ren Chen、Shuangliu Zhou、Deepak Baburao Biradar、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/adsc.201000311

  日期：——

  Highly efficient coupling reactions of benzylic bromides or chlorides with aryltitanium tris(isopropoxide) [ArTi(O‐i‐Pr)3] catalyzed by a simple palladium(II) acetate/tris(p‐tolyl)phosphine [Pd(OAc)2/ P(p‐tolyl)3] system are reported. The coupling reactions proceed in general at room temperature employing low catalyst loadings of 0.02 to 0.2 mol%, affording coupling products in excellent yields of

  苄型溴化物或氯化物与aryltitanium三（异丙醇）的高效率的偶联反应[ARTI（O-异PR）3 ]通过简单的钯（II），乙酸/三（催化p -甲苯基）膦[将Pd（OAc）2 /报告了P（p -tolyl）3 ]系统。偶联反应通常在室温下进行，使用0.02至0.2mol％的低催化剂负载量，以高达99％的优异产率提供偶联产物。对于带有强吸电子氰基（CN）或三氟甲基（CF 3）取代基，该反应需要更高的催化剂负载量为1 mol％，或者该反应在60°C下进行。催化系统还可以耐受带有1个氢原子的（1-溴乙基）苯，同时使用1 mol％的催化剂负载量，以70％的收率获得偶联产物。
• LTA4 Hydrolase inhibitors
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP1221441A2

  公开（公告）日：2002-07-10

  The present invention provides compounds of the formula Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Ar1 and Ar2 are optionally substituted aryl moieties, Z is an optionally substituted nitrogen-containing moiety which may be an acyclic, cyclic or bicyclic amine or an optionally substituted monocyclic or bicyclic nitrogen-containing heteroaromatic moiety; Q is a linking group capable of linking two aryl groups; R is an alkylene moiety; Y is a linking moiety capable of linking an aryl group to an alkylene moiety and wherein Z is bonded to R through a nitrogen atom. The compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are useful in the treatment of inflammatory diseases which are mediated by LTB4 production, such as proriasis, ulcerative colitis, IBD and asthma.

  本发明提供了具有公式Ar1-Q-Ar2-Y-R-Z的化合物及其药用可接受的盐，其中Ar1和Ar2是可选地取代的芳基部分，Z是可选地取代的含氮部分，可以是环状、环状或双环状的胺，或可选地取代的单环或双环的含氮杂芳基部分；Q是能够连接两个芳基团的连接基团；R是烷基亚基；Y是能够连接芳基团和烷基亚基的连接基团，并且其中Z通过氮原子与R键合。本发明的化合物和药物组合物在治疗由LTB4产生介导的炎症性疾病中是有用的，例如银屑病、溃疡性结肠炎、炎症性肠病和哮喘。
• Effect of substituents on diarylmethanes for antitubercular activity
  作者：Gautam Panda、Maloy Kumar Parai、Sajal Kumar Das、Shagufta、Manish Sinha、Vinita Chaturvedi、Anil K. Srivastava、Y.S. Manju、Anil N. Gaikwad、Sudhir Sinha

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.09.020

  日期：2007.3

  Aminoalkyl derivatives of diarylmethanes were prepared using Grignard, Friedel-Crafts arylation and aminohydrochloride chain formation reactions. These series of compounds were evaluated against Mycobacterium tuberculosis H(37)R(v) and showed the activity in the range of 6.25-25 microg/mL. Effect of heteroaryl, anthracenyl and phenanthrene groups on diarylmethane pharmacophores for antitubercular activity

  使用格利雅（Grignard），弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）芳基化反应和氨基盐酸盐链形成反应来制备二芳基甲烷的氨基烷基衍生物。对结核分枝杆菌H（37）R（v）评估了这一系列化合物，其活性范围为6.25-25 microg / mL。描述了杂芳基，蒽基和菲基团对二芳基甲烷药效团抗结核活性的影响。

表征谱图