acycloneplanocin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: acycloneplanocin A
• 英文别名: (3R,4S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-methylidenepentane-1,3,4-triol
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₃
• 分子量: 265.272
• InChiKey: FXVSWPQBJGEUTD-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 acycloneplanocin A
  参考文献：
  名称：

  Neplanocin A的断环类似物的合成作为S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的潜在抑制剂

  摘要：

  的环断链类似物neplanocin A（1），acycloneplanocin A（2），作为一个潜在的š -adenosylhomocysteine水解酶抑制剂的合成通过，3'- 2的还原裂解' ø -isopropylideneadenosine（3由DIBALH）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88109-v

文献信息

• Synthesis of a ring-scission analogue of neplanocin A as a potential inhibitor of S-adenosylhomocysteine hydrolase
  作者：Yukio Kitade、Yasunari Monguchi、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88109-v

  日期：1993.10

  The ring scission analogue of neplanocin A (1), acycloneplanocin A (2), as a potential S-adenosylhomocysteine hydrolase inhibitor was synthesized via the reductive cleavage of 2′,3′-O-isopropylideneadenosine (3) by DIBALH.

  的环断链类似物neplanocin A（1），acycloneplanocin A（2），作为一个潜在的š -adenosylhomocysteine水解酶抑制剂的合成通过，3'- 2的还原裂解' ø -isopropylideneadenosine（3由DIBALH）。
• Ribofuranose-ring cleavage of purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride: Convenient method for the preparation of purine acyclonucleosides
  作者：Kosaku Hirota、Yasunari Monguchi、Yukio Kitade、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10098-9

  日期：1997.12

  The reaction of 2′,3′-O-isopropylidene protected purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) caused the reductive cleavage of the C-1′O-4′ bond to give the corresponding 9-d-ribitylpurines. The ring cleavage of inosine 1a, thioinosine 1f, and their derivatives having an alkyl group at the O6- or S6-position 1c,e, and g proceeded smoothly to afford the corresponding ribityl derivatives

  2'，3'- O-异亚丙基保护的嘌呤核苷与二异丁基氢化铝（DIBAL-H）的反应引起C-1'O-4'键的还原裂解，得到相应的9-d-核糖尿烷。肌苷1a，硫代肌苷1f及其在O 6或S 6位置1c，e和g具有烷基的衍生物的环裂解顺利进行，得到相应的核糖衍生物2a，f，c，e和g，而N 6-甲基化的腺苷衍生物1k和l显着抵抗了DIBAL-H的还原。5′-脱氧和5′-氯-5′-脱氧衍生物1b，d，i和j也在相似条件下在糖部分进行还原裂解。由鸟苷衍生物5以类似的方式制备了具有生物学意义的鸟苷6的无环类似物。合成嘌呤无环核苷的本方法学也被用于制备奈普兰霉素A的无环类似物17。