(3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-(2-nitrophenyl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-(2-nitrophenyl)butan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: XAPHDBGLNQPKIJ-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基丙酮 、 邻硝基苯甲醛 在 三氟甲磺酸 、 chiral diamine 、 间硝基苯甲酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以91%的产率得到(3S,4R)-3,4-dihydroxy-4-(2-nitrophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Direct syn- and anti-Aldol Reactions of Dihydroxyacetones Catalyzed by Chiral Primary Amine Catalysts

  摘要：

  We present herein simple primary-tertiary diamine-Bronsted acid conjugates that catalyze both syn- and anti-adol reactions of dihydroxyacetones (DHAs) with high diastereoselectivities and enantioselectivities. This type of organocatalysts functionally mimics all four DHA aldolases, namely L-fuculose-1-phosphate aldolase, D-tagatose-1,6-diphosphate aldolase, D-fructose-1,6-diphosphate aldolase, and L-rhamnulose-1-phosphate aldolase.

  DOI：

  10.1021/ol703023t

文献信息

• Pepsin-catalyzed direct asymmetric aldol reactions for the synthesis of vicinal diol compounds
  作者：Ling-Yu Li、Da-Cheng Yang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.061

  日期：2015.3

  The catalytic promiscuity of pepsin from porcine gastric mucous was observed in catalysis of the direct asymmetric aldol reactions of aromatic aldehydes with acetones, which were substituted by hydroxy-, dihydroxy-, methoxy- and benzyloxy- for the synthesis of diol compounds in acetonitrile. This biocatalysis was also applicable to the aldol reactions of cyclic or hetereocyclic ketones with aromatic

  在催化芳香族醛与丙酮直接不对称醛醇缩合反应的催化过程中，观察到了胃蛋白酶对胃蛋白酶的混杂作用，丙酮醛被羟基，二羟基，甲氧基和苄氧基所取代，从而在乙腈中合成二醇化合物。该生物催化也适用于环状或杂环酮与芳族醛的醛醇缩合反应。获得了高达87％的产率，高达> 99/1 dr的非对映选择性和高达75％ee的对映选择性。
• A phosphotungstic acid-supported multifunctional organocatalyst containing 9-amino(9-deoxy)epi-cinchonidine and Brønsted acid and its application in asymmetric aldol reaction
  作者：Ling Lan、Guangxin Xie、Tao Wu、Dandan Feng、Xuebing Ma

  DOI：10.1039/c6ra08909g

  日期：——

  or p-substituted benzaldehydes bearing electron-withdrawing substituents (–X and –NO2) afforded good yields (71–96%) and excellent stereoselectivities (anti/syn = 94/6–98/2, 87–97% ee). It was found that the arm length (n) and acid capacity had significant effects on the cooperative catalysis of CDNH2 and Brøsted acid in the aldol reaction. After the completion of the aldol reaction, the catalysts could

  通过将钨酸钠与有机膦酸一起快速沉淀，开发了一种新型的负载型多功能有机催化剂CDNH 2（n）-HPW ，在磷钨酸的骨架中结合了9-氨基（9-脱氧）表-新可可宁（CDNH 2）和布朗斯台德酸。。向带有吸电子取代基（–X和–NO 2）的o，m或p取代的苯甲醛中环己酮的醛醇加成可提供良好的收率（71–96％）和出色的立体选择性（anti / syn = 94 / 6–98 / 2，87–97％ee）。发现臂长（n）和酸容量对醛醇缩合反应中CDNH 2和Brøsted酸的协同催化有重要影响。醛醇缩合反应完成后，通过离心可以容易地以定量收率回收催化剂，并且具有良好的可重复使用性，并且在五个连续的不对称醛醇缩合反应中没有明显的催化性能损失。
• Solid Acids as Heterogeneous Support for Primary Amino Acid-Derived Diamines in Direct Asymmetric Aldol Reactions
  作者：Anneleen L. W. Demuynck、Li Peng、Filip de Clippel、Jozef Vanderleyden、Pierre A. Jacobs、Bert F. Sels

  DOI：10.1002/adsc.201000871

  日期：2011.3.28

  non‐covalent immobilization of chiral primary amino acid‐derived diamines on organic and inorganic sulfonated solid acids through acid‐base interaction. With the commercial sulfonated fluoropolymer nafion® NR50 as support an optimal balance was found between activity and stereoselectivity of the supported catalyst in direct asymmetric aldol reactions of linear ketones and aromatic aldehydes. Under optimized

  通过酸碱相互作用，我们实现了手性伯氨基酸衍生的二胺在有机和无机磺化固体酸上的非共价固定化。使用市售磺化含氟聚合物nafion®NR50作为载体，在线性酮与芳族醛的直接不对称羟醛反应中，负载型催化剂的活性和立体选择性之间达到了最佳平衡。在优化的条件下，可以获得高收率的醛醇产物，并且对合成产物具有极好的对映选择性（ee高达98％））。此外，事实证明，负载的二胺催化确实发生了异质反应，负载的nafion®NR50珠粒可以重复使用多次。最终，固定催化剂/nafion®NR50系统在连续流动条件下的固定床反应器装置中成功实施。
• Chiral 1,2-diaminocyclohexane as organocatalyst for enantioselective aldol reaction
  作者：Yi Liu、Junfeng Wang、Qi Sun、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.116

  日期：2011.7

  catalyze the asymmetric aldol reaction in MeOH–H2O. Cyclic ketones as aldol substrates gave the anti-β-hydroxyketone products with moderate to good yields, diastereoselectivity and enantioselectivity (up to 78% yield, >20:1 anti/syn, 94% ee). Hydroxyacetone as aldol substrate afforded the syn-α, β-dihydroxyketones as major products in up to 85% yield with good enantioselectivity (up to >20:1 syn/anti

  一个简单的和可商购的手性1,2-二氨基环己烷作为催化剂，己二酸作为助催化剂能有效地催化在MeOH-H不对称醛醇缩合反应2 O.环酮类如醇醛底物，得到反-β-羟基酮产品具有中度至良好的收率，非对映选择性和对映选择性（高达78％的收率，抗/顺式> 20：1，94％ee）。羟丙酮作为醇醛底物以主要产物顺-α，β-二羟基酮的形式提供了高达85％的收率和良好的对映选择性（高达> 20：1 syn / anti，93％ee）。
• Simple and practical direct asymmetric aldol reaction of hydroxyacetone catalyzed by 9-amino Cinchona alkaloid tartrates
  作者：Paweł Czarnecki、Agnieszka Plutecka、Jacek Gawroński、Karol Kacprzak

  DOI：10.1039/c1gc15064b

  日期：——

  procedure for the direct aldol reaction of unprotected acetol and activated aromatic aldehydes catalyzed by 9-amino-9-epi-Cinchona ditartrates is presented. The protocol presented avoids the use of problematic solvents and toxic reagents as well as chromatographic purification of the products – instead a simple extraction has been applied for the isolation of pure aldols from the reaction mixture. This

  一种新的有机催化方法，用于未保护基的直接羟醛反应 丙酮醇 和活化的芳烃 醛类 由...催化 9-氨基-9-外延-金鸡纳介绍了酒石酸氢盐。提出的协议避免了使用有问题的溶剂 和有毒试剂以及色谱 纯化 产品–而不是简单的 萃取已用于从反应混合物中分离纯羟醛。这个催化该系统专门为线性羟醛提供定量的收率，并具有高达90％ee的良好的顺-非对映选择性和对映选择性。通过单一且可靠的方法，可以轻松完成对映体过量的顺式对映体的进一步纯化，最高可达到ee的99％结晶。指某东西的用途辛可宁 或者 奎宁-衍生的 催化剂允许获得其绝对构型由决定的顺式醇的两个对映体的对映体X射线衍射。使用廉价和可再生化学品的操作方便且可扩展的有机催化程序–两者丙酮醇 和 催化剂，提供了一种可持续的绿色方式来合成许多α-酮-合成-二醇。