adenosine 5'-(methyl N-L-prolylphosphoramidate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: adenosine 5'-(methyl N-L-prolylphosphoramidate)
• 英文别名: (2S)-N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-methoxyphosphoryl]pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₂₄N₇O₇P
• 分子量: 457.383
• InChiKey: NEVBBEHHLYSRDQ-ZQIVRZKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 三甲基氯硅烷 、 甲酸 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 5-(3,5-dinitrophenyl)-1H-tetrazole 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.67h， 生成 adenosine 5'-(methyl N-L-prolylphosphoramidate)
  参考文献：
  名称：

  膦酰胺及其相关化合物的首次合成及其抗癌活性。

  摘要：

  本文描述了膦酰胺和膦嘧啶B的首次合成，即由8-氧代腺苷和L-脯氨酸组成的核苷酸抗生素，它们通过独特的N-酰基氨基磷酸酯键连接。膦酰胺在N-酰基氨基磷酸酯键的磷原子上具有尚未确定的手性中心。磷肌苷B是一种脱磷的磷肌苷衍生物，在磷上没有手性。在5-（3,5-二硝基苯基）-1H-四唑存在下，N-乙酰基-8-氧代腺苷5'-O-亚磷酰胺衍生物与N-保护的脯氨酰胺反应成功地合成了肌苷B。通过使用叔丁氧羰基（Boc）基团可以成功合成膦嘧啶 发现它被选择性地引入到8-氧代腺苷的7-NH官能团中，并由于其空间效应而以未保护的6-氨基未被磷酸化的方式用作假保护基团。8-氧代腺苷5'-亚磷酰胺衍生物与N-三苯甲基脯氨酰胺的最终偶联反应，然后完全脱保护，得到膦酰胺及其非对映异构体的混合物。非对映异构体的（13）C NMR光谱表明，缓慢洗脱的非对映异构体1b是天然存在的膦酰胺。通过MTT分析评价了膦肌苷1b，其非对

  DOI：

  10.1021/jo016176g