9-((3αR,4R,6R,6αR)-6-((benzylamino)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-amine | 58611-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-((3αR,4R,6R,6αR)-6-((benzylamino)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-amine
• 英文别名: 9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((benzylamino)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-amine；9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[(benzylamino)methyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-amine
• CAS: 58611-58-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₆O₃
• 分子量: 396.449
• InChiKey: DEFXIVOYMYKIGK-NVQRDWNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-((3αR,4R,6R,6αR)-6-((benzylamino)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(N-(((3aR,4R,6R,6aR)-6-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl)methylsulfonamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF HISTONE METHYLTRANSFERASE, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012082436A3
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 9-((3αR,4R,6R,6αR)-6-((benzylamino)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Parallel Solution-Phase Synthesis of an Adenosine Antibiotic Analog Library

  摘要：

  A library of eighty one adenosine antibiotic analogs was prepared under the Pilot Scale Library Program of the NIH Roadmap initiative from 5'-amino-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-adenosine 3. Diverse aldehyde, sulfonyl chloride and carboxylic acid reactant sets were condensed to 3, in solution-phase fashion, leading after acid-mediated hydrolysis to the targeted compounds in good yields and high purity. No marked antituberculosis or anticancer activity was noted on preliminary cellular testing, but these nucleoside analogs should be useful candidates for other types of biological activity.

  DOI：

  10.1021/co300127z

文献信息

• Modulators of Histone Methyltransferase, and Methods of Use Thereof
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：US20160068559A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and the uses of the compounds and compositions as modulators of histone methyltransferases, and for treating diseases influenced by modulation of histone methyltransferase activity.

  本发明涉及一种化合物、含有该化合物的药物组合物，以及将该化合物和组合物用作组蛋白甲基转移酶调节剂，以及治疗受组蛋白甲基转移酶活性调节影响的疾病的用途。
• Discovery of Inhibitors of DNA Methyltransferase 2, an Epitranscriptomic Modulator and Potential Target for Cancer Treatment
  作者：Marvin Schwickert、Tim R. Fischer、Robert A. Zimmermann、Sabrina N. Hoba、J. Laurenz Meidner、Marlies Weber、Moritz Weber、Martin M. Stark、Jonas Koch、Nathalie Jung、Christian Kersten、Maike Windbergs、Frank Lyko、Mark Helm、Tanja Schirmeister

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00388

  日期：2022.7.28

  Selective manipulation of the epitranscriptome could be beneficial for the treatment of cancer and also broaden the understanding of epigenetic inheritance. Inhibitors of the tRNA methyltransferase DNMT2, the enzyme catalyzing the S-adenosylmethionine-dependent methylation of cytidine 38 to 5-methylcytidine, were designed, synthesized, and analyzed for their enzyme-binding and -inhibiting properties

  表观转录组的选择性操作可能有益于癌症的治疗，也可以拓宽对表观遗传的理解。设计、合成和分析tRNA 甲基转移酶 DNMT2 的抑制剂，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基化胞苷 38 至 5-甲基胞苷，并分析其酶结合和抑制特性。为了快速筛选潜在的 DNMT2 结合剂，建立了微量热泳分析。除了天然抑制剂S -adenosyl- l- homocysteine (SAH) 和 sinefungin (SFG)，我们还根据N的结构鉴定了新的合成抑制剂。-腺苷-2,4-二氨基丁酸（Dab）。构效关系研究表明，Dab 4 位的氨基酸侧链和 Y 形取代模式对 DNMT2 抑制至关重要。最有效的抑制剂是炔烃取代的衍生物，表现出与天然化合物 SAH 和 SFG 相似的结合和抑制效力。CaCo-2 测定表明，酸的膜渗透性差和乙酯前药的快速水解可能是纤维素中活性不足的原因。
• MODULATORS OF HISTONE METHYLTRANSFERASE, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Epizyme, Inc.

  公开号：EP2646455A2

  公开（公告）日：2013-10-09
• US9029343B2
  申请人：——

  公开号：US9029343B2

  公开（公告）日：2015-05-12
• [EN] MODULATORS OF HISTONE METHYLTRANSFERASE, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS D'HISTONE MÉTHYLTRANSFÉRASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2012082436A3

  公开（公告）日：2012-09-20