5',8-Cyclo-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-6-,N'-dibenzoyl-adenosine | 57731-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5',8-Cyclo-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-6-,N'-dibenzoyl-adenosine
• 英文别名: N⁶,N⁶-dibenzoyl-O^2'_,O3'-isopropylidene-8,5'-cyclo-5'-deoxy-adenosine；N-((4R)-2,2-dimethyl-(3at,12at)-3a,11,12,12a-tetrahydro-4H-4r,12c-epioxido-[1,3]dioxolo[4',5':5,6]azepino[1,2-e]purin-9-yl)-dibenzamide
• CAS: 57731-92-7
• 化学式: C₂₇H₂₃N₅O₅
• 分子量: 497.51
• InChiKey: VAKQAVWCXJKVFP-VLTRPUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5',8-Cyclo-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-6-,N'-dibenzoyl-adenosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到5',8-Cyclo-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-adenosine
  参考文献：
  名称：

  使用基于芳基碲化物自由基交换过程的分子内自由基环化合成5'，8-环嘌呤和5'，6-环二氢嘧啶核苷。

  摘要：

  C-环嘌呤和C-环二氢嘧啶核苷的合成已使用5'-芳基tellurourosidesides进行。通过N-羟基-2-硫代吡啶酮的乙酰基衍生物的光解反应生成甲基自由基，可以通过自由基交换形成5'-核苷自由基，并以令人满意的产率进行环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80885-1
• 作为产物：
  描述：

  5'-Anisyltelluro-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-6-N,N'-dibenzoyl-adenosine 在 2(1H)-吡啶硫酮,1-(乙酰氧基)- 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到5',8-Cyclo-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-6-,N'-dibenzoyl-adenosine
  参考文献：
  名称：

  使用基于芳基碲化物自由基交换过程的分子内自由基环化合成5'，8-环嘌呤和5'，6-环二氢嘧啶核苷。

  摘要：

  C-环嘌呤和C-环二氢嘧啶核苷的合成已使用5'-芳基tellurourosidesides进行。通过N-羟基-2-硫代吡啶酮的乙酰基衍生物的光解反应生成甲基自由基，可以通过自由基交换形成5'-核苷自由基，并以令人满意的产率进行环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80885-1

文献信息

• Cyclisation radicalaire en serie adenosine: Application a la synthese d'un derive de la cyclo 5′-8 desoxy-5′ adenosine
  作者：K.N.V. Duong、A. Gaudemer、M.D. Johnson、R. Quillivic、J. Zylber

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75055-6

  日期：1975.1
• Synthese de la cyclo-5'-8 desoxy-5' adenosine: stereochimie et mecanisme de la cyclisation d'un derive de l'iodo-5' adenosine par le zinc
  作者：J. Zylber、R. Pontikis、A. Merrien、C. Merienne、M. Baran-Marszak、A. Gaudemer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83125-2

  日期：1980.1