(chloro)(diisopropylamino)[(prop-2-enyl)oxy]phosphine | 174617-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (chloro)(diisopropylamino)[(prop-2-enyl)oxy]phosphine
• 英文别名: prop-2-enyl diisopropylphosphoramidochloridite；(allyloxy)(chloro)(diisopropylamino)phosphine；(allyloxy)(diisopropylamine)chlorophosphine；(allyloxy)chloro(diisopropylamino)phosphine；allyl N,N-diisopropylchlorophosphoramidite；allyl-N,N-diisopropylchlorophosphoramidite；N-[chloro(prop-2-enoxy)phosphanyl]-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 174617-87-9
• 化学式: C₉H₁₉ClNOP
• 分子量: 223.683
• InChiKey: BVYJUEJLDQGOLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.4±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 、 (chloro)(diisopropylamino)[(prop-2-enyl)oxy]phosphine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R,S)-allyloxy(N,N-diisopropylamino)(2',3'-O-isopropylideneadenosin-5'-yloxy)phosphine
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-based solid-phase synthesis of adenylylated peptides using diester-type adenylylated amino acid derivatives

  摘要：

  Phosphodiester-type adenylylated (AMPylated) Ser, Thr, and Tyr derivatives were developed for Fmoc solid phase peptide synthesis of AMPylated peptides. One-pot/sequential reaction consisting of condensation of an N-nonprotected adenosine derivative and Fmoc-Ser/Thr/Tyr-OAllyl using allyl-N,N-diisopropylchlorophosphoramidite and subsequent oxidation with m-chloroperbenzoic acid gave phosphotriester-type AMPylated Ser/Thr/Tyr derivatives. After Pd(0)-mediated deprotection of allyl groups, the resulting phosphodiester-type AMPylated Ser/Thr/Tyr derivatives were successfully incorporated into peptides by standard Fmoc solid phase peptide synthesis without significant side reactions including dehydroalanine formation. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.063
• 作为产物：
  描述：

  (allyloxy)dichlorophosphine 、 二异丙胺 以 乙醚 为溶剂， 生成 (chloro)(diisopropylamino)[(prop-2-enyl)oxy]phosphine 、 (diisopropylamino)[(prop-2-enyl)oxy]-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。第九次交流†

  摘要：

  吡喃糖基RNA（'p-RNA'）是与天然RNA异构的寡核苷酸系统，由与RNA完全相同的组成部分组成。它的世代，化学和信息特性被认为是替代核酸系统的特性，这些特性可能已经成为Nature在遗传功能分子基础的进化选择中的候选者。我们认为对p-RNA化学的研究在病因学上是相关的，因为对p-RNA的结构，化学和信息特性的了解在化学层面上为识别RNA结构的特定结构资产提供了一个视角和参考点在可能的替代方案中使它成为（据称）优越的系统，因此，该系统成为当今我们所知道的生物学的一部分。本文介绍了化学合成的β- d-（和L）-核吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸序列，显示了其结构和化学性质的简历，并谨慎地讨论了我们可能和可能没有从RNA的吡喃糖基异构体中学到的内容RNA起源的难题。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390349

文献信息

• Pentopyranosyl oligonucleotide systems. Part 11: systems with shortened backbones: (?)-β-ribopyranosyl-(4′→3′)- and (?)-α-lyxopyranosyl-(4′→3′)-oligonucleotides
  作者：H Wippo

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00220-6

  日期：2001.9

  >3')-oligonucleotide system-a member of a pentopyranosyl oligonucleotide family containing a shortened backbone-is capable of cooperative base-pairing and of cross-pairing with DNA and RNA. In contrast, corresponding (D)-beta-ribopyransoyl-(4'-->3')-oligonucleotides do not show base-pairing under similar conditions. We conclude that oligonucleotide systems can violate the 'six-bonds-per-backbone-unit'

  （L）-α-lypyopyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统-含有缩短主链的戊吡喃糖基寡核苷酸家族的成员-能够进行碱基配对以及与DNA和RNA的交叉配对。相反，相应的（D）-β-核糖吡喃糖基-（4'-> 3'）-寡核苷酸在相似条件下不显示碱基配对。我们得出的结论是，如果寡核苷酸系统在病毒上结合的磷酸二酯桥可以呈现反平面构象，则可以通过具有五个键来违反“每个骨干单元的六键”规则。似乎与（L）-α-lyyropyranosyl-（4'-> 3'）-寡核苷酸系统的交叉配对能力有关的另一个结构特征是其（小的）主链/碱基对轴的倾斜度。
• Amino Acid Building Blocks for Fmoc Solid-Phase Synthesis of Peptides Phosphocholinated at Serine, Threonine, and Tyrosine
  作者：Michael F. Albers、Christian Hedberg

  DOI：10.1021/jo302587g

  日期：2013.3.15

  important for bacterial pathogenesis. Here, we describe the first straightforward synthetic strategy for peptides containing phosphocholinated serine, threonine, or tyrosine residues using preformed functional amino acid building blocks, fully compatible with standard Fmoc solid-phase peptide synthesis.

  近年来，真核宿主细胞蛋白的磷酸胆碱化已被确定为一种新的翻译后修饰，对细菌的发病机理很重要。在这里，我们描述了使用预先形成的功能氨基酸构件，与标准Fmoc固相肽合成完全兼容的，包含磷酸胆碱丝氨酸，苏氨酸或酪氨酸残基的肽的第一个直接合成策略。
• Linker nucleoside, and production and use of the same
  申请人：Nanogen Recognomics GmbH

  公开号：US06699978B1

  公开（公告）日：2004-03-02

  The present invention relates to a linker nucleoside, its preparation and use for the covalent bonding of biomolecules to oligonucleotides, in particular p-RNA oligonucleotides.

  本发明涉及一种连接核苷，其制备和用于将生物分子与寡核苷酸，特别是p-RNA寡核苷酸共价结合的用途。
• Amino Acid Building Blocks for Efficient Fmoc Solid-Phase Synthesis of Peptides Adenylylated at Serine or Threonine
  作者：Michael F. Albers、Bart van Vliet、Christian Hedberg

  DOI：10.1021/ol2024696

  日期：2011.11.18

  building block based (non-interassembly) synthesis of peptides containing adenylylated serine and threonine residues is described. Key features include final global acidolytic protective group removal as well as full compatibility with standard Fmoc solid-phase peptide synthesis (SPPS). The described Thr-AMP SPPS-building block has been employed in the synthesis of the Thr-adenylylated sequence of human

  描述了包含腺苷酸化的丝氨酸和苏氨酸残基的肽的第一个简单的基于结构单元的（非组装）合成。主要功能包括最终的整体酸解保护基去除以及与标准Fmoc固相肽合成（SPPS）的完全相容性。所描述的Thr-AMP SPPS构件已用于人GTPaSE CDC42（Ac-SEYVP-T（AMP）-VFDNYGC-NH 2）Thr-腺苷酸化序列的合成中。此外，我们证明了从相应的腺苷酸化丝氨酸结构单元合成丝氨酸-腺苷酸化肽（Ac-GSGA-S（AMP）-AGSGC-NH 2）的概念验证。
• Why Pentose- and Not Hexose-Nucleic Acids??. Part VII. Pyranosyl-RNA (?p-RNA?). Preliminary communication
  作者：Stefan Pitsch、Sebastian Wendeborn、Bernhard Jaun、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19930760602

  日期：1993.9.22

  Qualitative conformational analysis of the entirety of conceivable hexo- and pentopyranosyl oligonucleotide systems derived from the diastereoisomeric aldohexoses (CH2O)6 and aldopentoses (CH2O)5 predicts the existence of a variety of pairing systems which have not been experimentally investigated so far. In particular, the analysis foresees the existence of a ribopyranosyl isomer of RNA (‘p-RNA’)

  对衍生自非对映异构体醛己糖（CH 2 O）6和醛糖（CH 2 O）5的所有可能的六-和戊基吡喃糖基寡核苷酸系统的定性构象分析预测，存在各种尚未经过实验研究的配对系统远的。特别地，该分析预见了RNA的核糖吡喃糖基异构体（“ p-RNA”）的存在，其在相邻核糖吡喃糖基单元的位置C（4'）和C（2'）之间包含磷酸二酯键。p-RNA寡核苷酸的双链有望具有线性结构，并显示嘌呤-嘧啶和嘌呤-嘌呤（Watson-Crick）配对，其强度与同源DNA中观察到的强度相当。实验上，来自腺嘌呤和尿嘧啶的合成β-D-核糖吡喃糖基（4'2'）-寡核苷酸证实了这一预后：p-RNA双链体中的腺嘌呤-尿嘧啶配对比相应的RNA双链体中的配对更强。重要的是，p-Ribo（A 8）中的腺嘌呤不显示（reverse - Hoogsteen）自配对，与其在同源DNA系列中的行为形成鲜明对比。在构成同分异构体的系统中完全存在强而有选