2',3'-O-isopropylidenadenosin-5'-yl dimethyl phosphite | 96259-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidenadenosin-5'-yl dimethyl phosphite
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylideneadenosine 5'-dimethylphosphite
• CAS: 96259-13-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₅O₆P
• 分子量: 399.343
• InChiKey: OMLVAUGLWSYIKN-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  125.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidenadenosin-5'-yl dimethyl phosphite 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以96%的产率得到2',3'-Isopropilideneadenosine 5'-(dimethyl phosphate ester)
  参考文献：
  名称：

  四和五配位磷化合物的构象传输。溶剂对 5'-磷酸化模型核苷构象的影响

  摘要：

  5'-PIV 模型化合物 1-3 和 5'-Pv TBP 模型化合物 4-6 的 C4,-C5 构象已在各种溶剂中用 300-和 500-MHz 'H NMR 测定。发现降低溶剂极性会导致模型化合物 1、2、4 和 5 的 g-总体显着增加（例如，对于 D20 中的 1，x(g) = 0.00；CCl4，x(g) -) = 0.23)。这种效应可归因于在较低溶剂极性下 Os 上的电荷密度与环内氧之间的静电排斥增强。这一结论得到实验发现的支持，即 5'-PIV 系统 3 和 5'-Pv TBP 系统 6，其中环内氧被 C(H,) 取代，不显示 C4，- C5，介质极性改变时的构象变化。此外，发现 5'-PIV 核苷酸 7 和 8，通过磷的三酯化作用使其可溶于非极性溶剂，在降低溶剂极性时也显示出增加的 g-群。目前的结果证实了我们之前的提议，即单核苷酸中 05a 和 01 之间增强的电荷排斥驱动围绕

  DOI：

  10.1021/ja00299a045
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-异丙叉腺苷 、 dimethoxy(dimethylamino)phosphine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到2',3'-O-isopropylidenadenosin-5'-yl dimethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  四和五配位磷化合物的构象传输。溶剂对 5'-磷酸化模型核苷构象的影响

  摘要：

  5'-PIV 模型化合物 1-3 和 5'-Pv TBP 模型化合物 4-6 的 C4,-C5 构象已在各种溶剂中用 300-和 500-MHz 'H NMR 测定。发现降低溶剂极性会导致模型化合物 1、2、4 和 5 的 g-总体显着增加（例如，对于 D20 中的 1，x(g) = 0.00；CCl4，x(g) -) = 0.23)。这种效应可归因于在较低溶剂极性下 Os 上的电荷密度与环内氧之间的静电排斥增强。这一结论得到实验发现的支持，即 5'-PIV 系统 3 和 5'-Pv TBP 系统 6，其中环内氧被 C(H,) 取代，不显示 C4，- C5，介质极性改变时的构象变化。此外，发现 5'-PIV 核苷酸 7 和 8，通过磷的三酯化作用使其可溶于非极性溶剂，在降低溶剂极性时也显示出增加的 g-群。目前的结果证实了我们之前的提议，即单核苷酸中 05a 和 01 之间增强的电荷排斥驱动围绕

  DOI：

  10.1021/ja00299a045

文献信息

• The role of hydration and stereoelectronic effects in the hydrolysis of cAMP
  作者：Marcel H. P. Van Genderen、Leo H. Koole、Raymond J. L. Van Kooyk、Henk M. Buck

  DOI：10.1021/jo00213a038

  日期：1985.6