2',3'-Isopropilideneadenosine 5'-(dimethyl phosphate ester) | 96259-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: 2',3'-Isopropilideneadenosine 5'-(dimethyl phosphate ester)
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidenadenosin-5'-yl dimethyl phosphate；2',3'-O-isopropylideneadenosine 5'-dimethylphosphate；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(6-aminopurin-9-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl dimethyl phosphate
• CAS: 96259-12-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₅O₇P
• 分子量: 415.343
• InChiKey: XJFSEQIXIIIYIX-IDTAVKCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidenadenosin-5'-yl dimethyl phosphite 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以96%的产率得到2',3'-Isopropilideneadenosine 5'-(dimethyl phosphate ester)
  参考文献：
  名称：

  四和五配位磷化合物的构象传输。溶剂对 5'-磷酸化模型核苷构象的影响

  摘要：

  5'-PIV 模型化合物 1-3 和 5'-Pv TBP 模型化合物 4-6 的 C4,-C5 构象已在各种溶剂中用 300-和 500-MHz 'H NMR 测定。发现降低溶剂极性会导致模型化合物 1、2、4 和 5 的 g-总体显着增加（例如，对于 D20 中的 1，x(g) = 0.00；CCl4，x(g) -) = 0.23)。这种效应可归因于在较低溶剂极性下 Os 上的电荷密度与环内氧之间的静电排斥增强。这一结论得到实验发现的支持，即 5'-PIV 系统 3 和 5'-Pv TBP 系统 6，其中环内氧被 C(H,) 取代，不显示 C4，- C5，介质极性改变时的构象变化。此外，发现 5'-PIV 核苷酸 7 和 8，通过磷的三酯化作用使其可溶于非极性溶剂，在降低溶剂极性时也显示出增加的 g-群。目前的结果证实了我们之前的提议，即单核苷酸中 05a 和 01 之间增强的电荷排斥驱动围绕

  DOI：

  10.1021/ja00299a045

文献信息

• The role of hydration and stereoelectronic effects in the hydrolysis of cAMP
  作者：Marcel H. P. Van Genderen、Leo H. Koole、Raymond J. L. Van Kooyk、Henk M. Buck

  DOI：10.1021/jo00213a038

  日期：1985.6
• A Mild Preparation of Protected Phosphate Esters From Alcohols
  作者：Vibha B. Oza、Robert C. Corcoran

  DOI：10.1021/jo00117a018

  日期：1995.6

  Treatment of a wide variety of alcohols with trimethyl phosphite and carbon tetrabromide in pyridine leads to the formation of the corresponding dimethyl phosphate esters in high yields. The reaction is presumed to proceed by formation of an intermediate alkoxy trimethoxyphosphonium salt which undergoes selective demethylation by bromide. Poor yields are generally obtained if solvents other than pyridine are employed or if carbon tetrabromide is replaced by carbon tetrachloride. The mildness of the procedure is illustrated by the conversion of the highly acid sensitive 2-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-1-phenylethanol to its dimethyl phosphate ester (74%) and the base sensitive N-CBZ-tyrosine-p-nitrophenyl ester to the corresponding O-(dimethyl phosphate ester) (82%). The availability of methods for the demethylation of methyl phosphate esters makes this oxidative phosphorylation reaction a mild and inexpensive method for the synthesis of protected phosphate esters.