4-(benzyloxy)-1-morpholinobutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-1-morpholinobutan-1-one
• 英文别名: 1-Morpholin-4-yl-4-phenylmethoxybutan-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: CIUGDBMGTSYWCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-1-morpholinobutan-1-one 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,10-bis(benzyloxy)decane-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Convergent Access to Bis-spiroacetals through a Sila-Stetter–Ketalization Cascade

  摘要：

  An NHC-catalyzed sila-Stetter reaction between aliphatic acylsilanes and vinylketones bearing silyl ether substituents affords functionalized 1,4-diketones, which upon treatment under acidic conditions leads to the corresponding bis-spiroacetals. The two-step sequence may also be carried out in a one-pot operation leading to high yields of the desired bis-spiroacetals.

  DOI：

  10.1021/ol402017x
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1-morpholinobutan-1-one 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以58%的产率得到4-(benzyloxy)-1-morpholinobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用吗啉酰胺可高效合成酰基硅烷。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了由相应的吗啉酰胺和甲硅烷基锂物质合成酰基硅烷的一般方法。吗啉酰胺的使用是经济的，并防止了甲硅烷基亲核试剂的过度加成。该方法干净地以高收率提供了酰基硅烷，并且避免了通常用于从酰氯合成这些化合物的化学计量的氰化亚铜（I）的使用。

  DOI：

  10.1021/ol0483854

文献信息

• Stereoselective TiCl₄-Mediated Aldol Reactions Starting from Acylsilanes
  作者：Gangababu Marri、J. Satyanarayana Reddy、Johal Ruiz、Saibal Das、René Grée

  DOI：10.1002/ejoc.201403263

  日期：2015.2

  A simple and efficient method for the prepn. of β-hydroxyacylsilanes has been developed through a TiCl4-mediated aldol reaction of acylsilanes with aldehydes. Acylsilane EtCOSiMe2Ph reacted with PhCHO giving 80:20 diastereomeric syn-anti mixt. of PhCH(OH)CHMeCOSiMe2Ph under TiCl4 catalysis. Similarly, arom. aldehydes contg. electron-withdrawing substituents, and isobutyraldehyde iPrCHO gave the hydroxyacyl

  一种简单有效的 prepn 方法。β-羟基酰基硅烷的合成是通过酰基硅烷与醛的 TiCl4 介导的羟醛反应开发的。酰基硅烷 EtCOSiMe2Ph 与 PhCHO 反应，得到 80:20 的非对映异构体顺反混合物。在 TiCl4 催化下的 PhCH(OH)CHMeCOSiMe2Ph。同样，芳香。醛类 吸电子取代基和异丁醛 iPrCHO 以合理的产率和高顺式选择性得到羟基酰基硅烷 RCH(OH)CHMeCOSiMe2Ph。已经评估了一系列路易斯酸，以及其他参数，如溶剂和温度。已经优化。这些羟醛反应在温和的条件下发生，并提供一系列 β-羟基酰基硅烷，收率从一般到良好，具有高顺式选择性（高达 99%）。
• Asymmetric Synthesis of β-Amino Amides by Catalytic Enantioconvergent 2-Aza-Cope Rearrangement
  作者：C. Guy Goodman、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jacs.5b09593

  日期：2015.11.25

  kinetic resolutions of α-stereogenic-β-formyl amides in asymmetric 2-aza-Cope rearrangements are described. Chiral phosphoric acids catalyze this rare example of a non-hydrogenative DKR of a β-oxo acid derivative. The [3,3]-rearrangement occurs with high diastereo- and enantiocontrol, forming β-imino amides that can be deprotected to the primary β-amino amide or reduced to the corresponding diamine

  描述了不对称 2-氮杂-Cope 重排中 α-立体-β-甲酰基酰胺的动态动力学分辨率。手性磷酸催化 β-含氧酸衍生物的非氢化 DKR 的这一罕见例子。[3,3]-重排发生在高非对映和对映控制下，形成 β-亚氨基酰胺，可将其脱保护为伯 β-氨基酰胺或还原为相应的二胺。
• Efficient Synthesis of Acylsilanes Using Morpholine Amides
  作者：Christopher T. Clark、Benjamin C. Milgram、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol0483854

  日期：2004.10.1

  text] A general synthesis of acylsilanes from the corresponding morpholine amides and silyllithium species is described. The use of morpholine amides is economical and prevents over-addition by the silyl nucleophile. The procedure cleanly affords acylsilanes in good yields and circumvents the use of stoichiometric copper(I) cyanide typically employed to synthesize these compounds from acid chlorides.

  [反应：见正文]描述了由相应的吗啉酰胺和甲硅烷基锂物质合成酰基硅烷的一般方法。吗啉酰胺的使用是经济的，并防止了甲硅烷基亲核试剂的过度加成。该方法干净地以高收率提供了酰基硅烷，并且避免了通常用于从酰氯合成这些化合物的化学计量的氰化亚铜（I）的使用。
• Convergent Access to Bis-spiroacetals through a Sila-Stetter–Ketalization Cascade
  作者：Jessica Labarre-Lainé、Redouane Beniazza、Valérie Desvergnes、Yannick Landais

  DOI：10.1021/ol402017x

  日期：2013.9.20

  An NHC-catalyzed sila-Stetter reaction between aliphatic acylsilanes and vinylketones bearing silyl ether substituents affords functionalized 1,4-diketones, which upon treatment under acidic conditions leads to the corresponding bis-spiroacetals. The two-step sequence may also be carried out in a one-pot operation leading to high yields of the desired bis-spiroacetals.