4-hydroxy-1-morpholinobutan-1-one | 24096-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4-hydroxy-1-morpholinobutan-1-one
• 英文别名: 4-(4-hydroxybutanoyl)morpholine；N-(4-hydroxybutyryl)morpholine；4-(4-hydroxy-butyryl)-morpholine；4-Hydroxy-1-(morpholin-4-yl)butan-1-one；4-hydroxy-1-morpholin-4-ylbutan-1-one
• CAS: 24096-18-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: MLJWBEXDFGRDSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-morpholinobutan-1-one 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-(allyloxy)-1-morpholino-2-(2-(phenylthio)phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺的化学选择性分子间α-芳基化

  摘要：

  提出了一种酰胺完全化学选择性α-芳基化的新方法。通过亲电子酰胺的活化，即使在存在酯和烷基酮的情况下，也可以将芳基区域选择性地引入α-酰胺中。机理研究揭示了关键的反应中间体，并强调了这种转化过程中非常微妙的碱效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201402229
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 γ-丁内酯 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-hydroxy-1-morpholinobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从甲虫中一步合成喹啉鎓盐和4-喹诺酮类化合物的新方法

  摘要：

  N-甲基甲酰苯胺在将POCl 3下进行反应容易地在80℃下用alkanoamides（RCH 2 CONR” 2），得到良好的收率3-R-4-chloroquinolinium盐。芳基酰胺以其维斯迈尔盐形式反应，而链烷酰胺以α-氯烯胺形式反应。通过碱处理容易获得高产率的4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73654-9

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of <i>N</i> ‐Aryl Amides using Organocatalytic Ring‐Opening Aminolysis of Lactones
  作者：Wusheng Guo、José Enrique Gómez、Luis Martínez‐Rodríguez、Nuno A. G. Bandeira、Carles Bo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.201700415

  日期：2017.5.9

  Catalytic ring‐opening of bio‐sourced non‐strained lactones with aromatic amines can offer a straightforward, 100 % atom‐economical, and sustainable pathway towards relevant N‐aryl amide scaffolds. Herein, the first general, metal‐free, and highly efficient N‐aryl amide formation is reported from poorly reactive aromatic amines and non‐strained lactones under mild operating conditions using an organic

  生物来源的非应变内酯与芳族胺的催化开环可以提供一种直接的，100％原子经济且可持续的通往相关N芳基酰胺支架的途径。在此，据报道，在温和的操作条件下，使用有机双环胍催化剂，由反应性较差的芳族胺和非应变的内酯首次形成了无金属且高效的N-芳基酰胺。该协议具有很高的应用潜力，例如与药物相关的分子的形式合成。
• [EN] METHODS OF TREATING ALZHEIMER'S DISEASE USING AROMATICALLY SUBSTITUTED omega-AMINO-ALKANOIC ACID AMIDES AND ALKANOIC ACID DIAMIDES<br/>[FR] METHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER AU MOYEN D'AMIDES D'ACIDE O-AMINO-ALCANOIQUE A SUBSTITUTIONS AROMATIQUES ET DE DIAMIDES D'ACIDE ALCANOIQUE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2003103652A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed.are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (I) wherein the variables R1, R2, R3, R4, R5, X1, and X2 are defined herein.

  披露了治疗阿尔茨海默病和其他疾病，和/或抑制β-分泌酶酶，和/或通过使用式(I)化合物在哺乳动物体内抑制Aβ肽沉积的方法，其中变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2在此处定义。
• Efficient Synthesis of Acylsilanes Using Morpholine Amides
  作者：Christopher T. Clark、Benjamin C. Milgram、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol0483854

  日期：2004.10.1

  text] A general synthesis of acylsilanes from the corresponding morpholine amides and silyllithium species is described. The use of morpholine amides is economical and prevents over-addition by the silyl nucleophile. The procedure cleanly affords acylsilanes in good yields and circumvents the use of stoichiometric copper(I) cyanide typically employed to synthesize these compounds from acid chlorides.

  [反应：见正文]描述了由相应的吗啉酰胺和甲硅烷基锂物质合成酰基硅烷的一般方法。吗啉酰胺的使用是经济的，并防止了甲硅烷基亲核试剂的过度加成。该方法干净地以高收率提供了酰基硅烷，并且避免了通常用于从酰氯合成这些化合物的化学计量的氰化亚铜（I）的使用。
• DIBAL–H–H2NR and DIBAL–H–HNR1R2·HCl complexes for efficient conversion of lactones and esters to amides
  作者：Pei-Qiang Huang、Xiao Zheng、Xian-Ming Deng

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01933-5

  日期：2001.12

  The reaction of a lactone or an ester with organoaluminum species generated from DIBAL–H–H2NR or DIBAL–H–HNR1R2·HCl complexes provided efficient methods for preparation of amides. Conditions were defined for the preparation of both secondary and tertiary amides, including Weinreb amides in excellent yields.

  内酯或酯与DIBAL–H–H 2 NR或DIBAL–H–HNR 1 R 2 ·HCl配合物生成的有机铝的反应提供了制备酰胺的有效方法。定义了制备优异产率的仲酰胺和叔酰胺（包括Weinreb酰胺）的条件。
• Methods of treating alzheimer's disease using aromatically substituted w-amino-alkanoic acid amides and alkanoic acid diamides
  申请人：Maillard Michel

  公开号：US20060089355A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting de-position of A beta peptide in a mammal, by use of compounds of formula (I) wherein the variables R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X 1 , and X 2 are defined herein.

  本发明涉及使用式(I)中的化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-秘鲁酶的活性，抑制Aβ肽在哺乳动物体内的沉积。其中，变量R1、R2、R3、R4、R5、X1和X2的定义如下。