benzofuran-2-yl(p-tolyl)methanone | 41967-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzofuran-2-yl(p-tolyl)methanone
• 英文别名: Benzofuran-2-yl-p-tolyl-methanone；1-benzofuran-2-yl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 41967-43-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: SAEHZNHUFWMITC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  391.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-2-yl(p-tolyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-methylphenyl(benzofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  1-[（苯并呋喃-2-基）苯基甲基]-三唑和-四唑-芳香酶的有效竞争抑制剂。

  摘要：

  描述了一系列新的1-[（（苯并呋喃-2-基）苯基甲基]-三唑和-四唑的合成。使用[1β-3H]-雄烯二酮作为芳香酶的底物，体外测试了这些化合物对人胎盘芳香酶的抑制作用，其中包括抑制百分比和IC50数据。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00328-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 反应 12.17h， 生成 benzofuran-2-yl(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过在Arynes上级联环化法合成2-芳基苯并呋喃

  摘要：

  通过级联[2 + 2]，然后在芳烃上进行[4 + 1]环化，已经开发出了2-芳酰基苯并呋喃的高效合成途径。通过将瞬时的芳烃插入N，N-二甲基甲酰胺中，然后用硫内鎓盐捕集，通过形成邻醌甲基化物来进行整体转化。而且，该转变具有高官能团耐受性的广泛的基板范围。该新反应已成功用于有效的CYP19芳香酶抑制剂的合成和对生物活性复合物雌酮的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00360

文献信息

• 2,3-Diaroyl benzofurans from arynes: sequential synthesis of 2-aroyl benzofurans followed by benzoylation
  作者：Kashmiri Neog、Babulal Das、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c8ob00631h

  日期：——

  strategy for the direct synthesis of 2-aroyl benzofurans from aryne precursors has been developed. This reaction proceeds via C–O and C–C bond cleavage as well as C–O and C–C bond formation in a single reaction vessel. The methodology provides good yields of 2-aroyl benzofurans and tolerates a variety of functional groups. The synthesized 2-aroyl benzofurans were further benzoylated at 3-positions and

  已经开发了从芳烃前体直接合成2-芳酰基苯并呋喃的级联合成策略。该反应通过在单个反应容器中进行C–O和C–C键断裂以及C–O和C–C键形成而进行。该方法可提供2-芳酰基苯并呋喃的良好收率，并能耐受各种官能团。合成的2-芳酰基苯并呋喃在3-位进一步被苯甲酰化，并且合成的2，3-二酰酰基苯并呋喃结构之一通过X射线晶体学法得到明确证实。
• Polyethylene Glycol (PEG-400) as an Efficient and Recyclable Reaction Medium for the Synthesis of 2-Aroylbenzofurans
  作者：Sanhu Zhao、Xiaoju Wang、Liwei Zhang

  DOI：10.1080/00304948.2013.816214

  日期：2013.9.3

  Benzofuran derivatives are highly valuable molecular motifs due to their excellent properties, such as pharmaceutical, 1 antifungal, 2 , 3 antitumor 4 and other bioorganic properties. 5 Recent rese...

  苯并呋喃衍生物是非常有价值的分子基序，因为它们具有优异的特性，例如药物、1 抗真菌、2、3 抗肿瘤 4 和其他生物有机特性。5 近期研究...
• Potent α-amylase inhibitors and radical (DPPH and ABTS) scavengers based on benzofuran-2-yl(phenyl)methanone derivatives: Syntheses, in vitro, kinetics, and in silico studies
  作者：Irfan Ali、Rafaila Rafique、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Xingyue Ji、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Uzma Salar、Muhammad Shahid Iqbal、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen、Basharat Ali

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104238

  日期：2020.11

  Thirty benzofuran-2-yl(phenyl)methanones 1–30 were synthesized and characterized their structures by spectroscopic techniques. Substituted phenacyl bromide and different derivatives of 2-hydroxy-benzaldehyde treated in the presence of anhydrous K2CO3 in acetonitrile at room temperature to afford the desired benzofurans 1–30. All compounds were screened for their in vitro α-amylase inhibitory and radical

  三十苯并呋喃-2-基（苯基）甲酮1 - 30合成，并通过光谱技术，其特征在于它们的结构。取代的苯甲酰甲基溴和无水K的存在下处理2-羟基-苯甲醛的不同衍生物2 CO 3在室温下在乙腈中反应，得到所需的苯并呋喃1 - 30。筛选所有化合物的体外α-淀粉酶抑制和自由基清除（DPPH和ABTS）活性。结果表明，对位取代的化合物比α-的IC 50值范围大的活性更高。-淀粉酶抑制（IC 50  = 18.04–48.33 µM），DPPH（IC 50  = 16.04–32.33 µM）和ABTS（IC 50  = 16.99–33.01 µM）自由基清除活性。将活性结果分别与α-淀粉酶的标准阿卡波糖（IC 50  = 16.08±0.07  µM），DPPH和ABTS自由基清除活性的抗坏血酸（IC 50 = 15.08±0.03和15.09±0.17 µM）进行比较。动力学研究预测，所有化合物均遵循
• A general approach to intermolecular carbonylation of arene C–H bonds to ketones through catalytic aroyl triflate formation
  作者：R. Garrison Kinney、Jevgenijs Tjutrins、Gerardo M. Torres、Nina Jiabao Liu、Omkar Kulkarni、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1038/nchem.2903

  日期：2018.2.1

  C–H bonds has become a dominant research theme in the past decade as an approach to efficient synthesis. However, the incorporation of carbon monoxide into such reactions to form valuable ketones has to date proved a challenge, despite its potential as a straightforward and green alternative to Friedel–Crafts reactions. Here we describe a new approach to palladium-catalysed C–H bond functionalization

  在过去的十年中，作为有效合成方法的一种金属催化方法的开发已成为一个主要的研究主题，以使C-H键惰性化。然而，迄今为止，将一氧化碳掺入此类反应以形成有价值的酮已证明是一项挑战，尽管它有潜力作为Friedel-Crafts反应的直接和绿色替代品。在这里，我们描述了一种新的钯催化的C–H键官能化方法，其中一氧化碳用于驱动高能亲电试剂的生成。这提供了一种方法，可以将金属催化的C-H官能化（稳定和可用的试剂）和亲电酰化（广泛的范围和选择性）的有用特征耦合在一起，并从芳基碘化物，CO和芳烃简单地合成酮。尤其，该反应以分子间方式进行，没有导向基团，并且钯催化剂的负载量非常低。机理研究表明，该反应通过强效的芳基三氟甲磺酸酯亲电子试剂的催化积累而进行。
• Intramolecular oxidative coupling: I₂/TBHP/NaN₃-mediated synthesis of benzofuran derivatives
  作者：Wengang Xu、Qingcui Li、Chuanpeng Cao、Fanglin Zhang、Hua Zheng

  DOI：10.1039/c5ob00577a

  日期：——

  A novel intramolecular oxidative coupling reaction has been established to prepare benzofuran derivatives via direct C(sp²)–H functionalization for the formation of C–O bonds. This transformation is mediated by I₂/TBHP/NaN₃ under metal-free conditions and a catalytic amount of NaN₃ plays a crucial role in the reaction.

  已建立一种新型分子内氧化偶联反应，用于通过直接C(sp²)–H官能化形成C–O键制备苯并呋喃衍生物。此转化在无金属条件下由I₂/TBHP/NaN₃介导，而催化量的NaN₃在反应中起着关键作用。