ethyl (E)-6-(oxiran-2-yl)hex-2-enoate | 1435943-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-6-(oxiran-2-yl)hex-2-enoate
• CAS: 1435943-64-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: FUJRLXTYBKVAOL-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-6-(oxiran-2-yl)hex-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (E)-6-(4-oxido-6-oxo-5-phenyl-2,5-dihydro-1,4-oxazin-4-ium-3-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成介导的立体选择性合成双取代的环戊烷：多环甾体生物碱环戊烷环系统的简单模型

  摘要：

  我们提出了具有氨基氮的季碳中心的二取代环戊烷8的非对映选择性合成，该化合物存在于乙酰氨基胺A（5）和相关化合物中。在这项工作中，我们发现1,3-偶极环加成产物24立即在新形成的吗啉-2-一部分发生分子内氧化还原反应，从而以良好的收率选择性地提供了含有叔胺（9）的二取代环戊烷。通过亚胺阳离子-烯胺异构化，胺9被成功地转化为胍31，它对应于8。

  DOI：

  10.1002/asia.201200820
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl (E)-6-(oxiran-2-yl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  锆茂和光氧化还原催化环氧化物的催化还原开环

  摘要：

  环氧化物的还原性开环是一种强大的转化，可将容易获得的环氧化物转化为各种有价值的醇，包括药物、农用化学品和功能性聚合物。尽管已经取得了重大进展，但已建立的方法仅限于二茂钛催化反应。在此，我们报告了一种前所未有的由光氧化还原催化实现的由锆茂催化的环氧化物开环。与传统的开环方法相比，本方案表现出反向区域选择性，可通过假定的不太稳定的自由基提供更多的取代醇。该反应非常温和，可以顺利切割具有多种官能团的分子中的 C-O 键，包括天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.04.010