3-methoxy-isoxazole-5-carbaldehyde | 16446-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-isoxazole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxyisoxazole-5-carbaldehyde；3-methoxy-1,2-oxazole-5-carbaldehyde
• CAS: 16446-36-9
• 化学式: C₅H₅NO₃
• mdl: MFCD09909576
• 分子量: 127.1
• InChiKey: RTERJXLQLXVRLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-isoxazole-5-carbaldehyde 在 aluminium amalgam 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5-aminomethyl-3-methoxyisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Krogsgaard-Larsen,P.; Christensen,S.B., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 281-282percent

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxy-isoxazole-5-carbonyl)-aziridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-methoxy-isoxazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Krogsgaard-Larsen,P.; Christensen,S.B., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1976, vol. 30, p. 281-282percent

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Chemistry of Pseudomonic Acid. Part 14. Synthesis and In Vivo Biological Activity of Heterocyclyl Substituted Oxazole Derivatives.
  作者：N. J. P. BROOM、J. S. ELDER、P. C. T. HANNAN、J. E. PONS、P. J. O''HANLON、G. WALKER、J. WILSON、P. WOODALL

  DOI：10.7164/antibiotics.48.1336

  日期：——

  heterocyclyl substituted oxazole. Derivatives in which the heterocycle was thiophene, furan, pyridine, or isoxazole showed good antibacterial potency and were further evaluated in vivo. Both pharmacokinetic parameters and oral activity against an experimental intraperitoneal sepsis were superior to results obtained from previously described pseudomonic acid A derivatives.

  已制备了含有杂环基取代的恶唑的假单酸A的半合成类似物。杂环为噻吩，呋喃，吡啶或异恶唑的衍生物显示出良好的抗菌效力，并在体内进行了进一步评估。药代动力学参数和针对实验性腹膜内脓毒症的口服活性均优于从先前描述的假单酸A衍生物获得的结果。
• Syntheses of (RS)-homoibotenic acid and (RS)-4-bromohomoibotenic acid. An unusual Michael type reaction and isoxazole deprotection
  作者：Jan J. Hansen、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1039/c39790000087

  日期：——

  Addition of ammonia to (E)-3-methoxyisoxazole-5-propenoic acid with concurrent Lewis acid induced deprotection yields (RS)-α-amino-3-hydroxyisoxazole-5-propionic acid (homoibotenic acid), which was independently synthesized by an unambiguous route also used for the preparation of (RS)-α-amino-3-hydroxy-4-bromoisoxazole-5-propionic acid.

  将氨加到（E）-3-甲氧基异恶唑-5-丙酸中，同时路易斯酸引起脱保护反应，生成（RS）-α-氨基-3-羟基异恶唑5-丙酸（纯肉烯酸）明确的途径也用于制备（RS）-α-氨基-3-羟基-4-溴异恶唑-5-丙酸。
• Studies on Acetylenic Compounds. XLIII. Synthesis of Ibotenic Acid.
  作者：Yukichi Kishida、Tetsuo Hiraoka、Junya Ide、Atsusuke Terada、Norio Nakamura

  DOI：10.1248/cpb.15.1025

  日期：——

  Ibotenic acid (α-amino-3-hydroxy-5-isoxazoleacetic acid monohydrate) (I), a flycidal amino acid isolated from Amanitae fungi, was synthesized. The reaction of ethyl 4, 4-diethoxytetrolate (V) with hydroxylamine in the presence of alkali gave 3-hydroxy-5-isoxazolecarboxaldehyde diethyl acetal (VI), which was hydrolyzed with 50% AcOH to the corresponding 3-hydroxy-5-isoxazolecarboxaldehyde (II). Strecker or Bucherer reaction of II followed by alkaline hydrolysis afforded I, which was identical with the natural ibotenic acid.

  Ibotenic acid（α-氨基-3-羟基-5-异恶唑乙酸一水合物）（I）是从天蝇科真菌中分离出来的一种杀蝇氨基酸。4，4-二乙氧基四甲酸乙酯（V）与羟胺在碱存在下反应生成 3-羟基-5-异恶唑甲醛二乙缩醛（VI），用 50%的 AcOH 将其水解为相应的 3-羟基-5-异恶唑甲醛（II）。对 II 进行 Strecker 或 Bucherer 反应，然后进行碱性水解，可得到 I，它与天然的异烟酸相同。
• Evaluation of Protecting Groups for 3-Hydroxyisoxazoles − Short Access to 3-Alkoxyisoxazole-5-carbaldehydes and 3-Hydroxyisoxazole-5-carbaldehyde, the Putative Toxic Metabolite of Muscimol
  作者：Regine Riess、Michael Schön、Sabine Laschat、Volker Jäger

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<473::aid-ejoc473>3.0.co;2-v

  日期：1998.3

  On reduction with DIBAH, the esters 2 afford 3-O-protected 3-hydroxyisoxazole-5-carbaldehydes 4 (75−98%). For removal of the benzyl protecting groups, three variations (HBr/HOAc, H2-Pd/BaSO4, NBS/AIBN) were found useful with 5-ester, 5-formyl, and 5-hydroxymethyl derivatives. The free 3-hydroxy-5-carbaldehyde 9, the putative toxic metabolite of the GABA agonist muscimol, is prepared accordingly. The

  研究了 3-羟基异恶唑-5-酯 1 在 O- 与 N-烷基化方面的区域选择性。3-O-烷基产物 2 受苄基、二苯甲基和烯丙基溴 (≥ 91:9) 的青睐，这与 5-烷基-3-羟基异恶唑的已知用途或使用重氮甲烷（或甲基碘）进行甲基化形成对比. 甲氧基甲基化仅产生 N-取代的异恶唑啉酮 3e。用 DIBAH 还原后，酯 2 得到 3-O-保护的 3-羟基异恶唑-5-甲醛 4 (75-98%)。为了去除苄基保护基团，发现三种变体（HBr/HOAc、H2-Pd/BaSO4、NBS/AIBN）可用于 5-酯、5-甲酰基和 5-羟甲基衍生物。相应地制备了游离 3-羟基-5-甲醛 9，即 GABA 激动剂 muscimol 的假定毒性代谢物。
• Studies on Novel 3-lsoxazolylvinylcephalosporins: II. Synthesis and Biological Activity of 7-(2-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-hydroxyiminoacetamido) Derivatives.
  作者：KYUNG IL CHOI、JOO HWAN CHA、AE NIM PAE、YONG SEO CHO、YOUSEUNG KIM、MOON HO CHANG、SONG HEE PARK、SEUNG YONG PARK、DOYEOB KIM、DAE YOUNG JEONG、YOUNG HEE KIM、JAE YANG KONG、HUN YEONG KOH

  DOI：10.7164/antibiotics.51.1122

  日期：——

表征谱图