2-But-3-enyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,5-dihydrocyclopenta[b]pyrrol-6-one | 176516-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-But-3-enyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,5-dihydrocyclopenta[b]pyrrol-6-one
• CAS: 176516-12-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃S
• 分子量: 329.42
• InChiKey: MBGMKTONIUKFSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-But-3-enyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,5-dihydrocyclopenta[b]pyrrol-6-one 在 palladium on activated charcoal Grubbs catalyst first generation 、 氢氟酸 、 氢气 、 叔丁基锂 、 氯化铵 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (11S,12S,13R)-11-Hydroxy-13-isopropyl-2-(toluene-4-sulfonyl)-2-aza-tricyclo[10.2.1.1^3,14]hexadeca-1⁽¹⁴⁾,3⁽¹⁶⁾-dien-15-one
  参考文献：
  名称：

  Application of the grubbs ring-closing metathesis for the construction of a macrocyclic ansa-bridge. Synthesis of the tricyclic core of roseophilin

  摘要：

  Metalation/alkylation of the pyrrole-fused 10 pi anion 15 regiospecifically yields the beta-alkylated ketones 16,17, Conversion of 17 to diene 24 followed by Grubbs ring-closing metathesis provides 29 which is transformed to the roseophilin tricyclic core structure 5. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00424-3
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aR)-2-But-3-enyl-6-(dimethyl-hydrazono)-1-(toluene-4-sulfonyl)-hexahydro-cyclopenta[b]pyrrol-3a-ol 在 aluminum oxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 silica gel 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 2-But-3-enyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,5-dihydrocyclopenta[b]pyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  δ-（磺酰基）氨基-α-环氧酮通过分子内共轭物加成至偶氮中间体而转化为双环酮吡咯。1-氮杂富烯迷迭香的双环酮吡咯核的合成

  摘要：

  δ-（磺酰基）氨基-α-环氧酮与二甲基肼的反应导致环化成吡咯烷稠合的β-羟基二甲基hydr。水解，甲磺酰化和消除得到二氢吡咯，其可以通过用NIS氧化而转化为磺酰基保护的酮吡咯。另外，用DBU处理可得到带有NH的酮吡咯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00390-5