Z(OMe)-Ile-OH | 47174-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Ile-OH
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-3-methylpentanoic acid
• CAS: 47174-55-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: VYXNTPYMMWPKMP-GWCFXTLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Ile-OH 在 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 H-Glu(OBzl)-Ile-Ile-NH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXIII. Preparations of nine peptide fragments for the synthesis of human corticotropin releasing factor (hCRF).

  摘要：

  通过已知的酰胺形成反应合成了九个肽片段，作为构建块用于全合成对应于人类促肾上腺皮质激素释放因子（hCRF）完整氨基酸序列的二十肽酰胺。采用了带有保护基团的氨基酸衍生物，可通过1M三氟甲磺酸-硫代苯甲醚在TFA中将其去除。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4786
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 、 4-甲氧基苄氧基羰酰叠氮物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 Z(OMe)-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  Vandesande,F., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1970, vol. 79, p. 397 - 400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on peptides. LXXXVI. Application of the trifluoroacetic acid-thioanisole deprotecting procedure for the synthesis of a wasp venom, mastoparan.
  作者：HARUAKI YAJIMA、JUN KANAKI、MIKIO KITAJIMA、SUSUMU FUNAKOSHI

  DOI：10.1248/cpb.28.1214

  日期：——

  A new deprotecting procedure with trifluoroacetic acid-thioanisole-m-cresol was employed for the removal of the benzyloxycarbonyl group from the N6-amino group of lysine. A wasp venom, mastoparan, was synthesized using this procedure to confirm its validity in peptide synthesis.

  一种新的去保护过程，采用三氟乙酸-硫代苯酚-m-甲酚去除赖氨酸N6氨基上的苄氧羰基。在此过程中合成了一种黄蜂毒素马斯托帕兰，以验证其在肽合成中的有效性。
• Total synthesis of bovine pancreatic ribonuclease A. Part 2. Synthesis of the protected hexatriacontapeptide ester (positions 89–124)
  作者：Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1039/p19810000797

  日期：——

  Commencing with the protected C-terminal pentadecapeptide of bovine pancreatic RNase,Z(OMe)-(RNase 110–124)-OBzl, chain elongation was accomplished to form the hexatriacontapeptide, Z(OMe)-(RNase 89–124)-OBzl, by six successive azide condensations of the peptide fragments, Z(OMe)-Val-Ala-NHNH2(4), Z(OMe)-Ile-Ile-NHNH2(5), Z(OMe)-Asn-Lys(Z)-His-NHNH2(6), Z(OMe)-Lys(Z)-Thr-Thr-Gln-Ala-NHNH2(7), Z(OM

  从牛胰RNase，Z（OMe）-（RNase 110-124）-OBzl的受保护的C端五肽开始，链延长形成了六三碳肽，Z（OMe）-（RNase 89-124）-OBzl，通过肽片段的六个连续叠氮化物缩合，Z（OMe）-Val-Ala-NHNH 2（4），Z（OMe）-Ile-Ile-NHNH 2（5），Z（OMe）-Asn-Lys（Z ）-His-NHNH 2（6），Z（OMe）-Lys（Z）-Thr-Thr-Gln-Ala-NHNH 2（7），Z（OMe）-Tyr-Pro-Asn-Cys（MBzl）- Ala-Tyr-NHNH 2（8）和Z（OMe）-Ser-Ser-Lys（Z）-NHNH 2（9）。
• Studies on peptides. CXII. Alternative synthesis of heptacosapeptide, a new gastrointestinal polypeptide.
  作者：NOBUTAKA FUJII、WI LEE、HARUAKI YAJIMA、MOTOYUKI MORIGA、KAZUHIKO MIZUTA

  DOI：10.1248/cpb.31.3503

  日期：——

  A recently found gastrointestinal hormone, PHI (heptacosapeptide), was synthesized in a different manner from that of Moroder et al. [Z. Naturforsch., 37b, 772 (1982) ]. Our synthesis was carried out by successive azide condensation of six peptide fragments (23-27, 19-22, 15-18, 11-14, 7-10, and 1-6), followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoroacetic acid. The deprotected peptide was purified by gel-filtration on Sephadex G-25, followed by ion-exchange chromatography on CM-Biogel A and reverse phase high-performance liquid chromatography on μBondapak C18. The homogeneous product thus obtained produced a remarkable decrease in systemic blood pressure in anesthetized rats. In addition, Nα-biotinyl-PHI was synthesized for histochemical receptor-binding studies.

  最近发现的一种胃肠激素PHI（七十七肽）与Moroder等人合成的方式不同[Z. Naturforsch., 37b, 772 (1982)]。我们的合成是通过六个肽片段（23-27、19-22、15-18、11-14、7-10和1-6）的连续叠加聚合反应进行的，随后用1 M三氟甲烷磺酸-硫醚在三氟乙酸中去保护。去保护的肽通过Sephadex G-25进行凝胶过滤纯化，随后进行CM-Biogel A上的离子交换色谱以及μBondapak C18上的反相高效液相色谱。由此获得的均匀产品在麻醉大鼠中显著降低了全身血压。此外，合成了Nα-生物素化-PHI用于组织化学受体结合研究。
• Studies on peptides. CXVI. Synthesis of the protected docosapeptide corresponding to the C-terminal portion of human growth hormone releasing factor (GRF, somatocrinin).
  作者：NOBUTAKA FUJII、MASANORI SHIMOKURA、KENICHI AKAJI、SHINYA KIYAMA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.32.510

  日期：——

  As a starting material for the solution synthesis of a tetratetracontapeptide amide corresponding to the entire sequence of growth hormone releasing factor derived from human pancreatic tumor, a C-terminal-protected docosapeptide amide (positions 23-44) was synthesized by successive azide condensation of three peptide fragments (positions 33-44, 28-32, and 23-27). Amino acid derivatives bearing protecting groups removable by trifluoromethanesulfonic acid were employed; i.e., benzyloxycarbonyl (Z), benzyl (Bzl), and mesitylene-2-sulfonyl (Mts).

  作为溶液合成对应于从人类胰腺肿瘤中提取的生长激素释放因子整个序列的四重四肽酰胺的起始原料，通过连续缩合三个肽片段（位置 33-44、28-32 和 23-27）的叠氮化物，合成了一个 C 端受保护的二十二肽酰胺（位置 23-44）。采用的氨基酸衍生物含有可被三氟甲磺酸去除的保护基团，即苄氧羰基（Z）、苄基（Bzl）和介苯-2-磺酰基（Mts）。
• Deacetyl-thymosin .ALPHA.1: Synthesis and immunological effect on lipoid nephrosis lymphocytes.
  作者：TAKASHI ABIKO、HIROSHI SEKINO

  DOI：10.1248/cpb.30.1776

  日期：——

  We have replaced the Ac-Ser residue of bovine thymosin α1 (position 1) with Ser in order to examine the resulting change in immunological effect on the low resette-forming capacity with sheep erythrocytes of cells from a lipoid nephrosis patient. The deacetyl-thymosin α1 was synthesized by the solution method. For the synthesis of the protected octaeicosapeptide, five peptide fragments were prepared by the stepwise elongation method with N-ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1, 2-dihydroquinoline as a coupling reagent. The condensations of the fragments were achieved by Rudinger's azide procedure. Finally, all protecting groups were removed by HF treatment followed by catalytic hydrogenation. The in vitro addition of the synthetic deacetyl-thymosin α1 at a dose of 100 μg/ml was able to restore the rosette-forming capaoity with sheep erythrocytes of lipoid nephrosis cells to normal levels. Our preparations of deacetyl-thymosin α1 and thymosin α1 were found to be equally active in cases of lipoid nephrosis.

  我们用 Ser 取代了牛胸腺肽 α1（第 1 位）的 Ac-Ser 残基，以研究由此产生的免疫学效应变化对类脂肾病患者细胞与绵羊红细胞的低重影形成能力的影响。脱乙酰胸腺肽α1是用溶液法合成的。在合成受保护的八胜肽时，使用 N-乙氧羰基-2-乙氧基-1，2-二氢喹啉作为偶联试剂，通过分步延伸法制备了五个肽段。片段的缩合是通过鲁丁格叠氮程序实现的。最后，通过 HF 处理去除所有保护基团，然后进行催化加氢。在体外添加剂量为 100 μg/ml 的合成脱乙酰胸腺肽 α1，可使类脂肾细胞的绵羊红细胞形成莲座的能力恢复到正常水平。我们制备的脱乙酰胸腺肽α1和胸腺肽α1在类脂性肾病病例中具有同样的活性。