3-吡啶-d4-羧酸 | 66148-15-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶-d4-羧酸
• 中文别名: 氘代烟酸；烟酸-环-d4
• 英文名称: 2,4,5,6-tetradeuteronicotinic acid
• 英文别名: d₄-nicotinic acid；d4-nicotinic acid；2,4,5,6-tetradeutero-nicotinic acid；Nicotinsaeure-2,4,5,6-D4；Nicotinic-d4 Acid；2,4,5,6-tetradeuteriopyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 66148-15-0
• 化学式: C₆H₅NO₂
• 分子量: 127.079
• InChiKey: PVNIIMVLHYAWGP-RHQRLBAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-239 °C(lit.)
• 闪点：
  193℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（略微加热）、甲醇（略微加热）
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1,3
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。储存时，请确保放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 烟酸-环-d4
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
3-Pyridine-d4-carboxylic acid
Niacin-d4 (ring-d4)
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Pyridine-d4-carboxylic acid
别名
Niacin-d4 (ring-d4)
: C6D4HNO2
分子式
: 127.13 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Nicotinic acid-ring-d4
-
CAS 号 66148-15-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。, 外周血管舒张, 潮红,
在接触后15到60分钟将出现症状, 15到30分钟后症状逐渐消失., 发热, 激动和震颤, 痒的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 吸湿的
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 236 - 239 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
193 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -0.590 在 25 °C
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。, 外周血管舒张, 潮红,
在接触后15到60分钟将出现症状, 15到30分钟后症状逐渐消失., 发热, 激动和震颤, 痒的
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途
烟酸标记物是一种辅酶NAD和NADP的前体。它在自然界中广泛分布，肝脏、鱼类、酵母和谷类种子中含量较为丰富。膳食缺乏烟酸会导致pellagra（癞皮病）。此外，“烟酸”一词也被用来指代尼克酰胺或其他表现出类似生物活性的衍生物。烟酸还是维生素（酶辅因子）的一种。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶-d4-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 草酰氯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 双氧水 、 sodium acetate 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于 Rh(III) 催化氧化 C-H 键官能化的吡啶 N-氧化物与吡啶底物

  摘要：

  通过计算研究了在 O-新戊酰基异羟肟酸引导的 Rh(III) 催化 (4+2) 环化反应中吡啶 N-氧化物底物的高反应性和位点选择性的起源。之前报道过类似吡啶衍生物的反应较慢，并且对于 C(2)-H 与吡啶环的 C(4)-H 键的官能化显示出较差的位点选择性。发现 N-氧化物底物总体上更具反应性，因为导向基团与 Rh 的相互作用更强。对于 N-氧化物底物，炔烃插入在与二烷基炔烃的反应中是限速和选择性决定因素，但 CH 活化可以是与其他偶联伙伴（如末端炔烃）的选择性决定因素。在吡啶底物的两个位点与二烷基炔烃的反应速率受两个不同步骤的限制：CH 活化限制 C(2)-功能化，而炔插入限制 C(4)-功能化。与在吡啶底物反应中观察到的不良位点选择性一致，两个位置功能化的整体能垒几乎相同。N-氧化物反应的 CH 活化步骤中的高 C(2)-选择性是由于 CH Brønsted 酸度、形成 C-Rh 键的强度以及

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03535
• 作为产物：
  描述：

  sodium nicotinate 在 deuterated Raney nickel 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-吡啶-d4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  “氘代”阮内镍：烯烃，羰基化合物和芳环的氘代（还原）。“活化的”脂族和芳族环氢的质子-氘交换。

  摘要：

  在没有氘气的情况下，氘代阮内镍与苯衍生物，羰基化合物，烯烃和活化的亚甲基的反应产生完全氘代（还原）的产物或导致氢-氘交换。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81217-x

文献信息

• H-D Exchange Reaction Taking Advantage of the Synergistic Effect of Heterogeneous Palladium and Platinum Mixed Catalyst
  作者：Hironao Sajiki、Nobuhiro Ito、Tsutomu Watahiki、Tsuneaki Maesawa、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1055/s-2008-1067017

  日期：2008.5

  An effective and applicable deuteration method for alkyl-substituted aromatic compounds using a heterogeneous Pd/C and Pt/C mixed catalyst in deuterium oxide in the presence of a small amount of hydrogen gas was developed. Mixing a heterogeneous palladium and platinum catalyst provides an interesting synergistic effect in the H-D exchange reaction and leads to full H-D exchange results even on sterically hindered sites, which indicated only low-deuterium efficiencies when either Pd/C or Pt/C were used independently as a catalyst. We investigated the synergistic effect using a variety of substrates and proved the broad generality of the heterogeneous Pd-Pt-D2O-H2 system in the H-D exchange reaction. Furthermore, this system could be applied to a multigram scale synthesis of useful deuterium-labeled compounds, such as deuterium-labeled bis-aniline derivatives as raw materials for polyimides, aryl iodides as synthetic building blocks, and biologically active compounds.

  一种有效且适用的氘化方法被开发，用于烷基取代的芳香化合物，采用在氘氧化物中使用小量氢气的非均相Pd/C和Pt/C混合催化剂。混合的非均相钯和铂催化剂在氢-氘交换反应中提供了有趣的协同效应，并且即使在空间位阻较大的位点上也能实现完全的氢-氘交换，而当单独使用Pd/C或Pt/C作为催化剂时，仅能获得低氘效率。我们使用多种底物研究了这种协同效应，并证明了非均相Pd-Pt-D2O-H2体系在氢-氘交换反应中的广泛适用性。此外，该体系可以应用于多克级有用氘标记化合物的合成，如氘标记的双苯胺衍生物，作为聚酰亚胺的原材料，芳基碘化物作为合成构件，以及生物活性化合物。
• [EN] NIACIN PRODRUGS AND DEUTERATED VERSIONS THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE NIACINE ET VERSIONS DEUTÉRISÉES DE CEUX-CI
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011063001A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The invention relates to prodrugs of niacin and their use in pharmaceutical composition and therapeutic treatment of disease.

  本发明涉及烟酸的前药及其在制药组合物和治疗疾病中的应用。
• General method of obtaining deuterium-labeled heterocyclic compounds using neutral D2O with heterogeneous Pd/C
  作者：Hiroyoshi Esaki、Nobuhiro Ito、Shino Sakai、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.088

  日期：2006.11

  A protocol of a versatile H-D exchange reaction of heterocyclic compounds catalyzed by heterogeneous Pd/C in D2O is described. The reaction of various nitrogen-containing heterocycles with 10% Pd/C (10 wt % of the substrate) under hydrogen atmosphere in D2O as a deuterium source at 110-180 degrees C for 24 h afforded the corresponding deuterated compounds with satisfactory efficiency of deuteration in moderate to excellent isolated yields. Furthermore, the Pd/C-H-2-D2O system can be extended to the direct deuteration of biologically active compounds such as sulfamethazine, which is used as a synthetic antibacterial drug for fat stocks and would be applied as a general method for the preparation of the standard materials for the analysis of residual chemicals in foods and so on. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• WERSTIUK, NICK HENRY;JU, CHEN, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 5-10
  作者：WERSTIUK, NICK HENRY、JU, CHEN

  DOI：——

  日期：——
• POJER, P. M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 25, 2507-2508
  作者：POJER, P. M.

  DOI：——

  日期：——