1,2,3,3,4,5,6,6-八氟-1,4-环己二烯 | 775-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1,2,3,3,4,5,6,6-八氟-1,4-环己二烯
• 中文别名: 1,2,3,3,4,5,6,6-八氟环己-1,4-二烯；全氟环己-1,4-二烯；全氟-1,4-环己二烯
• 英文名称: octafluorocyclohexa-1,4-diene
• 英文别名: perfluoro-1,4-cyclohexadiene；Perfluorcyclohexa-1,4-dien；Octafluor-cyclohexa-1,4-dien；octafluoro-1,4-cyclohexadiene；Octafluor-cyclohexadien-(1,4)；1,2,3,3,4,5,6,6-Octafluorocyclohexa-1,4-diene
• CAS: 775-51-9
• 化学式: C₆F₈
• 分子量: 224.053
• InChiKey: MWEMHQOFWHBFFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  33.96°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6010

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,3,4,5,6,6-八氟-1,4-环己二烯 在 镍 作用下， 生成 六氟苯
  参考文献：
  名称：

  A New General Route to Aromatic Fluorocarbons

  摘要：

  DOI：

  10.1038/183588a0
• 作为产物：
  描述：

  六氟苯 在 三氟化溴 、 五氟化锑 作用下， 以 氯氟磺酰 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到1,2,3,3,4,5,6,6-八氟-1,4-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  芳香族氟衍生物。XCVI。多氟芳族化合物与氟氯鎓和氟溴鎓盐的反应

  摘要：

  苯，萘和吡啶的多氟化衍生物与二氟氯鎓ClF + 2，二氟溴BrF + 2和四氟溴BrF + 4阳离子的盐反应，分别得到1,4-环己二烯和1-氮杂-1,3-环己二烯的氟化衍生物。在不存在氟阴离子受体的情况下，与HalF + n阳离子的盐相比，ClF 3，BrF 3和BrF 5在这些反应中的反应性较低。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81280-4

文献信息

• Fluorination of polyhalogenated unsaturated compounds with vanadium pentafluoride
  作者：V.V. Bardin、A.A. Avramenko、G.G. Furin、V.A. Krasilnikov、A.I. Karelin、P.P. Tushin、V.A. Petrov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85033-2

  日期：1990.9

  Vanadium pentafluoride reacts with polyfluorinated and polychlorinated olefins, alkadienes, cycloalkenes and cyclodienes in CFCl3 or without a solvent at −25° to 100°C, forming products of addition of two fluorine atoms across the CC bond.

  五氟化钒在−25°至100°C的温度下或在无溶剂的情况下，在CFCl 3中与多氟化和多氯化烯烃，链二烯，环烯烃和环二烯反应，形成两个通过CC键加成氟原子的产物。
• Fluorination of polyfluoroaromatic compounds with vanadium pentafluoride
  作者：V.V. Bardin、A.A. Avramenko、G.G. Furin、G.G. Yakobson、V.A. Krasilnikov、P.P. Tushin、A.I. Karelin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85192-1

  日期：1985.5

  Fluorination of polyfluoro-derivatives of benzene and diphenyl with vanadium pentafluoride at −25 to −10 °C afforded fluorinated cyclohexadienes and cyclohexenes. Octafluoro- naphthalene was converted under these conditions to perfluoro- 1,4-dihydronaphthalene, perfluorotetralin, perfluoro-l,4,5,8- tetrahydronaphthalene and perfluoro-l,2,3,4,5,8-hexahydro- naphthalene.

  在-25至-10°C下用五氟化钒氟化苯和二苯基的多氟衍生物，得到氟化的环己二烯和环己烯。在这些条件下，八氟萘被转化为全氟-1,4-二氢萘，全氟四氢萘，全氟-1，4,5,8-四氢萘和全氟-1,2,3,4,5,8-六氢萘。
• The preparation and characterization of radical cation salts derived from perfluorobenzene, perfluorotoluene, and perfluoronaphthalene
  作者：T. J. Richardson、F. L. Tanzella、Neil. Bartlett

  DOI：10.1021/ja00276a039

  日期：1986.8

  c/sub 0/ = 18.57 (s) A V = 1270 A, Z = 4. Salts derived from the monocyclic perfluoro aromatics are thermally unstablemore » but can be kept below -15 /sup 0/C. The perfluoronaphthalene salts are indefinitely stable at room temperatures. All hydrolyze rapidly. The products of thermal decomposition of the hexafluoroarsenates of the monocyclic cation salts parallel the products of the attack by F/sup

  盐 C/sub 6/F/sub 6//sup +/AsF/sub 6//sup -/、C/sub 6/F/sub 5/CF/sub 3//sup +/AsF/sub 6/ /sup -/ 和 C/sub 10/F/sub 8//sup +/AsF/sub 6//sup -/ 可以通过适当的全氟芳族分子与 O/sub 2//sup + 的电子氧化来制备/AsF/sub 6//sup -/. 其他 O/sub 2//sup +/ 盐可以与氧化性更强的过渡金属六氟化物类似地使用，但后者的盐比它们的 AsF/sub 6//sup -/ 亲戚更不稳定。C/sub 6/F/sub 6//sup +/AsF/sub 6//sup -/ 是一种方便的电子氧化剂，因为反应中残留的物质在室温下分解为挥发性产物。C/sub 6/F/sub 6/AsF/sub 6/ 和 C/sub 10/F/sub 8/AsF/sub
• Electrochemical reactions of fluoro-compounds. Part II. The preparation of substituted fluoro-aromatic derivatives
  作者：A. M. Doyle、A. E. Pedler

  DOI：10.1039/j39710000282

  日期：——

  2,4,5,6-Tetraflucro-1,3-phenylenediamine has been prepared by the electrochemical reduction of 1-amino-3-iminoheptafluorocyclohex-1-ene at a mercury cathode. Similarly, by reduction of other amino-imino-fluorocyclohex-1-enes and aminoheptafluorocyclohexenones, 2-trifluoromethyl-4,5,6-trifluoro-1,3-phenylenediamine, 1-amino-2,4,5,6-tetrafluorophenol, and 1-isopropylamino-2,4,5,6-tetrafluorophenol were

  通过在汞阴极上电化学还原1-氨基-3-亚氨基七氟环己-1-烯来制备2,4,5,6-四氟-1,3-苯二胺。同样，通过还原其他氨基-亚氨基-氟代环己-1-烯和氨基七氟环己烯酮，可合成2-三氟甲基-4,5,6-三氟-1,3-苯二胺，1-氨基-2,4,5,6-四氟苯酚，得到1-异丙基氨基-2,4,5,6-四氟苯酚。1-甲基氨基-3-甲基亚氨基七氟环己-1-烯的还原是反常的，得到2,5,6-三氟-4 H - NN'-二甲基-1,3-苯二胺。1-氨基-3-亚氨基五氟环戊-1-烯得到1,3-二氨基-3 H-五氟环戊-1-烯而无氟的损失。环己烯衍生物的极谱减少和一些单取代heptafluorocyclohexa -1,3-和1,4-二烯也进行了研究，并且在变化ë ½在哈米特来讨论σ p功能。
• Explored routes to unknown polyfluoroorganyliodine hexafluorides, RFIF6
  作者：Hermann-Josef Frohn、Vadim V. Bardin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.07.005

  日期：2010.10

  Two routes to RFIF6 compounds were investigated: (a) the substitution of F by RF in IF7 and (b) the fluorine addition to iodine in RFIF4 precursors. For route (a) the reagents C6F5SiMe3, C6F5SiF3, [NMe4][C6F5SiF4], C6F5BF2, and 1,4-C6F4(BF2)2 were tested. C6F5IF4 and CF3CH2IF4 were used in route (b) and treated with the fluoro-oxidizers IF7, [O2][SbF6]/KF, and K2[NiF6]/KF. The observed sidestep reactions

  研究了制备R F IF 6化合物的两种途径：（a）在IF 7中用R F取代F，以及（b）在R F IF 4前体中向碘中添加氟。对于路线（a），试剂C 6 F 5 SiMe 3，C 6 F 5 SiF 3，[NMe 4 ] [C 6 F 5 SiF 4 ]，C 6 F 5 BF 2和1,4-C 6 F 4（BF 2）2经过测试。在路线（b）中使用了C 6 F 5 IF 4和CF 3 CH 2 IF 4，并用了氟氧化剂IF 7，[O 2 ] [SbF 6 ] / KF和K 2 [NiF 6 ] / KF进行了处理。 。讨论了在路线（a）和（b）情况下观察到的回避反应。的C相互作用6 ˚F 5的SiX 3（X = Me中，F），C 6 ˚F 5 BF 2，1,4-C 6 ˚F 4（BF 2）2与IF 7仅给出相应的环氟化产物，全氟化环己二烯和环己烯衍生物，而[NMe 4 ] [C 6 F 5 SiF