1-H-heptafluoro-1,4-cyclohexadiene | 773-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-H-heptafluoro-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: 1H-heptafluorocyclohexa-1,4-diene；1H-Heptafluor-cyclohexadien-(1,4)；1,2,3,3,4,6,6-Heptafluorocyclohexa-1,4-diene
• CAS: 773-53-5
• 化学式: C₆HF₇
• 分子量: 206.063
• InChiKey: AOLOXADTFZOGQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-H-heptafluoro-1,4-cyclohexadiene 生成 2,3,5-三氟-1,4-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Tetra- and tri-fluoro-p-benzoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93328-9
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲苯 在 氟化铈(IV) 作用下， 生成 1-H-heptafluoro-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  氟化铈（IV）上三氟化苯的氟化

  摘要：

  三氟化苯已在480–510°的氟化铈（IV）上进行了氟化，已鉴定出一些产品。这些包括十氢和1 H-九氟环己烯，1 H-庚基和4 H-六氟环己-1,4-二烯，1-三氟甲基九氟环己烯，1 H，2-三氟甲基八氟环己烯，1,4-双三氟甲基六氟环己烯1,4-二烯和三氟化苯，通过Ir光谱鉴定的所有已知化合物。另外，分离出1 H，4-三氟甲基六氟环己-1,4-二烯和1-三氟甲基-2 H，4 H，-五氟环己-1,4-二烯并通过UV和NMR光谱以及氟化为顺式进行表征。-和反式-4 H-三氟甲基环己烷和2 H / 4 H-十二氟甲基环己烷。通过NMR光谱及其氟化和脱氟化氢反应鉴定了多氟环己烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92920-5

文献信息

• Fluorination of polyhalogenated unsaturated compounds with vanadium pentafluoride
  作者：V.V. Bardin、A.A. Avramenko、G.G. Furin、V.A. Krasilnikov、A.I. Karelin、P.P. Tushin、V.A. Petrov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85033-2

  日期：1990.9

  Vanadium pentafluoride reacts with polyfluorinated and polychlorinated olefins, alkadienes, cycloalkenes and cyclodienes in CFCl3 or without a solvent at −25° to 100°C, forming products of addition of two fluorine atoms across the CC bond.

  五氟化钒在−25°至100°C的温度下或在无溶剂的情况下，在CFCl 3中与多氟化和多氯化烯烃，链二烯，环烯烃和环二烯反应，形成两个通过CC键加成氟原子的产物。
• Aromatic fluoroderivatives. XCVI. Reactions of polyfluoroaromatic compounds with salts of the fluorochloronium and fluorobromonium
  作者：V.V. Bardin、G.G. Furin、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81280-4

  日期：1983.7

  cations to give fluorinated derivatives of 1,4-cyclohexadiene and 1-aza-1,3-cyclohexadiene respectively. In the absence of fluorine anion acceptors, ClF3, BrF3 and BrF5 are less reactive in these reactions than salts of the HalF+n cations.

  苯，萘和吡啶的多氟化衍生物与二氟氯鎓ClF + 2，二氟溴BrF + 2和四氟溴BrF + 4阳离子的盐反应，分别得到1,4-环己二烯和1-氮杂-1,3-环己二烯的氟化衍生物。在不存在氟阴离子受体的情况下，与HalF + n阳离子的盐相比，ClF 3，BrF 3和BrF 5在这些反应中的反应性较低。
• Explored routes to unknown polyfluoroorganyliodine hexafluorides, RFIF6
  作者：Hermann-Josef Frohn、Vadim V. Bardin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.07.005

  日期：2010.10

  Two routes to RFIF6 compounds were investigated: (a) the substitution of F by RF in IF7 and (b) the fluorine addition to iodine in RFIF4 precursors. For route (a) the reagents C6F5SiMe3, C6F5SiF3, [NMe4][C6F5SiF4], C6F5BF2, and 1,4-C6F4(BF2)2 were tested. C6F5IF4 and CF3CH2IF4 were used in route (b) and treated with the fluoro-oxidizers IF7, [O2][SbF6]/KF, and K2[NiF6]/KF. The observed sidestep reactions

  研究了制备R F IF 6化合物的两种途径：（a）在IF 7中用R F取代F，以及（b）在R F IF 4前体中向碘中添加氟。对于路线（a），试剂C 6 F 5 SiMe 3，C 6 F 5 SiF 3，[NMe 4 ] [C 6 F 5 SiF 4 ]，C 6 F 5 BF 2和1,4-C 6 F 4（BF 2）2经过测试。在路线（b）中使用了C 6 F 5 IF 4和CF 3 CH 2 IF 4，并用了氟氧化剂IF 7，[O 2 ] [SbF 6 ] / KF和K 2 [NiF 6 ] / KF进行了处理。 。讨论了在路线（a）和（b）情况下观察到的回避反应。的C相互作用6 ˚F 5的SiX 3（X = Me中，F），C 6 ˚F 5 BF 2，1,4-C 6 ˚F 4（BF 2）2与IF 7仅给出相应的环氟化产物，全氟化环己二烯和环己烯衍生物，而[NMe 4 ] [C 6 F 5 SiF
• Bis(perfluoroorganyl)bromonium salts [(RF)2Br]Y (RF=aryl, alkenyl, and alkynyl)
  作者：Hermann-Josef Frohn、Matthias Giesen、Dirk Welting、Vadim V. Bardin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.006

  日期：2010.9

  Bromonium salts [(RF)2Br]Y with perfluorinated groups RFC6F5, CF3CFCF, C2F5CFCF, and CF3C≡C were isolated from reactions of BrF3 with RFBF2 in weakly coordinating solvents (wcs) like CF3CH2CHF2 (PFP) or CF3CH2CF2CH3 (PFB) in 30–90% yields. C6F5BF2 formed independent of the stoichiometry only [(C6F5)2Br][BF4]. 1:2 reactions of BrF3 and silanes C6F5SiY3 (Y = F, Me) ended with different products – C6F5BrF2

  溴鎓盐[（R ˚F）2溴- ] Y与全氟化基团- [R ˚F Ç 6 ˚F 5，CF 3 CF CF，C 2 ˚F 5 CF CF，和CF 3 C≡C，从BRF的反应分离出3，其中R ˚F BF 2在弱配位溶剂（wcs）中，例如CF 3 CH 2 CHF 2（PFP）或CF 3 CH 2 CF 2 CH 3（PFB），收率30-90％。C 6 F 5高炉2仅仅与化学计量无关地形成[[C 6 F 5）2 Br] [BF 4 ]。BrF 3与硅烷C 6 F 5 SiY 3（Y = F，Me）的1：2反应以不同的产物– C 6 F 5 BrF 2或[（C 6 F 5）2 Br] [SiF 5 ] –终止纯的个体，取决于Y和反应温度（Y = F）。在≥−30°C时使用C 6 F 5 SiF 3 [[C 6 F 5）2 Br] [SiF5 ]导致产率为92％，而具有较少路易斯酸性C 6 F 5 SiMe
• Substitution and addition reactions of NF4BF4 with aromatic compounds
  作者：Carl J. Schack、Karl O. Christe

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82655-x

  日期：1981.10

  fluorine substituted aromatic derivatives. Up to four hydrogens can be replaced in a rapid reaction, before a much slower addition reaction takes over. The direction of the substitution in C6H6, C6H5CH3 and C6H5NO2 and the lack of side chain fluorination in C6H5CH3 support an electrophillic substituion mechanism. These rapid substitution reactions are followed by much slower fluorine addition reactions

  苯，甲苯和硝基苯与无水HF中的NF 4 BF 4迅速相互作用，从而几乎唯一地得到氟取代的芳族衍生物。在缓慢得多的加成反应接管之前，最多可通过一个快速反应替换四个氢。在C中的取代的方向6 ħ 6，C 6 H ^ 5 CH 3和C 6 H ^ 5 NO 2和用C缺乏侧链氟化6 ħ 5 CH 3支持亲电取代机制。在这些快速取代反应之后，是慢得多的氟加成反应，得到相应的环己二烯和-己烯。还使用四氟，五氟和六氟苯作为起始原料分别研究了这些加成反应。在这些加成反应中，几乎没有氢取代发生。第一对氟的添加总是产生1，4-环己二烯，其中CF 2基团在环上与氢相邻。第二对氟的加入导致环己烯的形成。这些反应以高收率发生，并提供了可控的高收率途径。通过光谱分析和与文献数据比较，对所有产品进行了表征。