1,1',3,3'-tetrakis(pyrazol-1-yl)propane | 586355-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1',3,3'-tetrakis(pyrazol-1-yl)propane
• 英文别名: 1,1,3,3-tetrakis(1-pyrazolyl)propane；CH2[CH(pz)2]2；1,1,3,3-Tetra-(1h-pyrazol-1-yl)propane；1-[1,3,3-tri(pyrazol-1-yl)propyl]pyrazole
• CAS: 586355-19-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₈
• 分子量: 308.346
• InChiKey: UPYYMRCIMBCEFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1',3,3'-tetrakis(pyrazol-1-yl)propane 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到[Ag2(μ-1,1',3,3'-tetrakis(pyrazol-1-yl)propane)2](SO3CF3)2
  参考文献：
  名称：

  Silver complexes of 1,1′,3,3′-tetrakis(pyrazol-1-yl)propane: the “quadruple pyrazolyl embrace” as a supramolecular synthonElectronic supplementary information (ESI) available: two possible representations of the coordination sphere about Ag(2a) in 2·CH3CN. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b3/b301635h/

  摘要：

  吡唑和丙二醛双（二甲基乙缩醛）反应生成了第一个连接的双（吡唑基）甲烷配体 CH2[CH(pz)2]2。这种配体与 Ag(O3SCF3) 反应生成 [Ag2{δ-CH2[CH(pz)2]}2](SO3CF3)2 (1)。在固态中，1 含有二聚二阳离子，其中两个配体夹着两个银阳离子，形成一个双环十六元环系统。与 Ag(NO3) 的类似反应产生了三金属复合物 [Ag3{δ-CH2[CH(pz)2]2}2](NO3)3(CH3CN)2（2），该复合物从乙腈中结晶为 2Â-CH3CN。剑桥结构数据库的搜索结果表明，这种相互作用在简单的聚（吡唑）-甲烷或-硼酸盐配体的金属配合物中较为常见，占所有情况的四分之一。

  DOI：

  10.1039/b301635h
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1,1,3,3-四甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 10.0h， 以53%的产率得到1,1',3,3'-tetrakis(pyrazol-1-yl)propane
  参考文献：
  名称：

  Silver complexes of 1,1′,3,3′-tetrakis(pyrazol-1-yl)propane: the “quadruple pyrazolyl embrace” as a supramolecular synthonElectronic supplementary information (ESI) available: two possible representations of the coordination sphere about Ag(2a) in 2·CH3CN. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b3/b301635h/

  摘要：

  吡唑和丙二醛双（二甲基乙缩醛）反应生成了第一个连接的双（吡唑基）甲烷配体 CH2[CH(pz)2]2。这种配体与 Ag(O3SCF3) 反应生成 [Ag2{δ-CH2[CH(pz)2]}2](SO3CF3)2 (1)。在固态中，1 含有二聚二阳离子，其中两个配体夹着两个银阳离子，形成一个双环十六元环系统。与 Ag(NO3) 的类似反应产生了三金属复合物 [Ag3{δ-CH2[CH(pz)2]2}2](NO3)3(CH3CN)2（2），该复合物从乙腈中结晶为 2Â-CH3CN。剑桥结构数据库的搜索结果表明，这种相互作用在简单的聚（吡唑）-甲烷或-硼酸盐配体的金属配合物中较为常见，占所有情况的四分之一。

  DOI：

  10.1039/b301635h

文献信息

• Silver complexes of 1,1′,3,3′-tetrakis(pyrazol-1-yl)propane: the “quadruple pyrazolyl embrace” as a supramolecular synthonElectronic supplementary information (ESI) available: two possible representations of the coordination sphere about Ag(2a) in 2·CH3CN. See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b3/b301635h/
  作者：Daniel L. Reger、James R. Gardinier、Radu F. Semeniuc、Mark D. Smith

  DOI：10.1039/b301635h

  日期：2003.4.17

  The reaction between pyrazole and malonaldehyde bis(dimethylacetal) yields the first linked bis(pyrazolyl)methane ligand, CH2[CH(pz)2]2. Reaction of this ligand with Ag(O3SCF3) yields [Ag2μ-CH2[CH(pz)2]}2](SO3CF3)2 (1). In the solid state 1 contains a dimeric dication in which two ligands sandwich two silver cations forming a bicyclic sixteen-membered ring system. A similar reaction with Ag(NO3) yields a trimetallic complex [Ag3μ-CH2[CH(pz)2]2}2](NO3)3(CH3CN)2 (2) that crystallizes from acetonitrile as 2·CH3CN. Both 1 and 2 form supramolecular structures dominated by cooperative π–π stacking/CH–π hydrogen bonding interactions that we term the ‘quadruple pyrazolyl embrace.’ A Cambridge Structural Database search showed that this interaction is relatively common for metal complexes of simple poly(pyrazolyl)-methane or -borate ligands and occurs in a quarter of all cases.

  吡唑和丙二醛双（二甲基乙缩醛）反应生成了第一个连接的双（吡唑基）甲烷配体 CH2[CH(pz)2]2。这种配体与 Ag(O3SCF3) 反应生成 [Ag2δ-CH2[CH(pz)2]}2](SO3CF3)2 (1)。在固态中，1 含有二聚二阳离子，其中两个配体夹着两个银阳离子，形成一个双环十六元环系统。与 Ag(NO3) 的类似反应产生了三金属复合物 [Ag3δ-CH2[CH(pz)2]2}2](NO3)3(CH3CN)2（2），该复合物从乙腈中结晶为 2Â-CH3CN。剑桥结构数据库的搜索结果表明，这种相互作用在简单的聚（吡唑）-甲烷或-硼酸盐配体的金属配合物中较为常见，占所有情况的四分之一。