6-氯-4-(甲基氨基)烟醛 | 449811-29-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-4-(甲基氨基)烟醛
• 中文别名: 4-甲氨基-6-氯-3-吡啶甲醛
• 英文名称: 6-chloro-4-(methylamino)nicotinaldehyde
• 英文别名: 6-chloro-4-(methylamino)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 449811-29-4
• 化学式: C₇H₇ClN₂O
• 分子量: 170.598
• InChiKey: KBFYJXMMAXTGQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80～82℃
• 沸点：
  339.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

用途

4-甲氨基-6-氯-3-吡啶甲醛是一种吡啶类衍生物，主要用于医药合成及科研。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-(甲基氨基)烟醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 羟胺 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 (E)-1-(3-(1,7-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,6-naphthyridin-3-yl)-4-methylphenyl)-2-hydroxyguanidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS C-KIT AND PDGFR KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS HÉTÉROCYCLIQUES COMME INHIBITEURS DE C-KIT ET PDGFR KINASE

  摘要：

  这项发明提供了一类新型的化合物，其化学式为：(I) 制备包含这类化合物的药物组合物，用于治疗或预防与异常或失调的激酶活性相关的疾病或紊乱，特别是涉及c-kit、PDGFRα和PDGFRβ激酶异常活化的疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2009105712A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二羟基烟酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 6-氯-4-(甲基氨基)烟醛
  参考文献：
  名称：

  1,6-Naphthyridin-2(1H)-ones 通过顺序一锅 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的差异功能化

  摘要：

  7-chloro-3-iodo-1-methyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 的实际合成描述了从 2-chloro-4-(methylamino)nicotinaldehyde 开始。然后二卤化合物经历顺序的、位点选择性的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，以良好的收率提供高度官能化的 1,6-萘啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301631

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE ET LEURS UTILISATIONS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE PROBLÈMES DE SANTÉ
  申请人：UNIV HOUSTON SYSTEM

  公开号：WO2020232190A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Identified compounds demonstrate protein kinase inhibitory activity. More specifically, the compounds are demonstrated to inhibit receptor interacting kinase 2 (RIPK2) and/or Activin-like kinase 2 (ALK2) and/or receptor interacting kinase 3 (RIPK3). Compounds that are either dual RIPK2/ALK2 inhibitors or that preferentially inhibit RIPK2 or ALK2 or RIPK3 could provide therapeutic benefit. Compounds that function as RIPK3 inhibitors provide therapeutic benefit in the treatment of inflammatory and degenerative conditions.

  已识别的化合物具有蛋白激酶抑制活性。更具体地说，这些化合物被证实可以抑制受体相互作用激酶2（RIPK2）和/或激活素样激酶2（ALK2）和/或受体相互作用激酶3（RIPK3）。既能作为RIPK2/ALK2双重抑制剂，或优先抑制RIPK2或ALK2或RIPK3的化合物，可能提供治疗益处。作为RIPK3抑制剂的化合物在治疗炎症和退行性病症方面提供治疗益处。
• [EN] PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7ONES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF PROTEIN KINASES<br/>[FR] PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDIN-7ONES ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASES
  申请人：UNIV HOUSTON SYSTEM

  公开号：WO2018213219A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  Identified compounds demonstrate protein kinase inhibitory activity. More specifically, the compounds having the structures below (I) are demonstrated to inhibit receptor interacting kinase 2 (RIPK2) and/or Activin-like kinase 2 (ALK2). Compounds that are either dual RIPK2/ ALK2 inhibitors or that preferentially inhibit RIPK2 or ALK2 could provide therapeutic benefit.

  已鉴定的化合物显示出蛋白激酶抑制活性。更具体地说，具有如下结构（I）的化合物被证实可以抑制受体相互作用激酶2（RIPK2）和/或激活素样激酶2（ALK2）。那些既能双重抑制RIPK2/ALK2，或者优先抑制RIPK2或ALK2的化合物，可能提供治疗上的益处。
• INHIBITORS OF THE FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR
  申请人：Bifulco, JR. Neil

  公开号：US20150197519A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  Described herein are inhibitors of FGFR-4, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions to inhibit the activity of FGFR-4.

  本处描述的是FGFR-4的抑制剂，包括含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物和组合物来抑制FGFR-4活性的方法。
• 6-Substituted pyrido-pyrimidines
  申请人：——

  公开号：US20030171584A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  The present invention provides compounds of the Formula I and II: 1 wherein R 1 , R 3 , W, Z, X 1 , X 2 , Ar 1 , R 8 and R 9 are as defined herein, and methods and intermediates for their preparation and uses thereof.

  本发明提供了化合物I和II的结构：其中R1、R3、W、Z、X1、X2、Ar1、R8和R9如本文所定义，并提供它们的制备方法和中间体以及它们的用途。
• Novel 1,6-naphthyridin-2(1H)-ones as potential anticancer agents targeting Hsp90
  作者：David Montoir、Sophie Barillé-Nion、Alain Tonnerre、Philippe Juin、Muriel Duflos、Marc-Antoine Bazin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.050

  日期：2016.8

  C-terminal domain, and showed anti-proliferative properties, leading to the development of new and more active compounds. Consequently, a new set of novobiocin analogs derived from 1,6-naphthyridin-2(1H)-one scaffold was designed, synthesized and evaluated against two breast cancer cell lines. Subsequently, cell cycle progression and apoptosis were conducted on best candidates, finally Western Blot analysis

  Hsp90是一种ATP依赖性伴侣蛋白，已知在许多癌症中均过表达。这样，Hsp90是药物发现的重要靶标。据报道，氨基香豆素抗生素新霉素抑制Hsp90靶向C端结构域，并显示出抗增殖特性，从而导致开发出新的活性更高的化合物。因此，设计，合成和评估针对两种乳腺癌细胞系的一组新的新生生物素类似物，这些新生物素衍生自1，6-萘啶-2-2（1 H）-one支架。随后，对最佳候选物进行细胞周期进程和凋亡，最后进行蛋白质印迹分析以测量其诱导Hsp90客户蛋白降解的能力。