2-(methoxy)-1-(bromomethyl)-3,5-di-tertbutylbenzene | 916675-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxy)-1-(bromomethyl)-3,5-di-tertbutylbenzene
• 英文别名: 1-(bromomethyl)-3,5-di-tert-butyl-2-methoxybenzene；3,5-di-tert-butyl-2-methoxybenzyl bromide
• CAS: 916675-58-6
• 化学式: C₁₆H₂₅BrO
• 分子量: 313.278
• InChiKey: LBJVRZVGZDNXGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxy)-1-(bromomethyl)-3,5-di-tertbutylbenzene 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 以632 mg的产率得到1-(azidomethyl)-3,5-di-tert-butyl-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  的从芳基甲基叠氮化物2,4 -未取代的喹啉-3-羧酸乙酯的合成经由一个多米诺过程†

  摘要：

  描述了通过多米诺法方便地合成2，4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯。该合成使用芳基甲基叠氮化物作为前体，该前体经历酸促进的重排以产生N-芳基亚胺鎓离子。继加3-乙氧基丙烯酸乙酯，分子内亲电芳族取代，消除和随后的氧化，喹啉产物以中等至优异的产率获得。

  DOI：

  10.1039/c3ob27493d
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-di-tert-butyl-2-methoxyphenyl)methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(methoxy)-1-(bromomethyl)-3,5-di-tertbutylbenzene
  参考文献：
  名称：

  带有酚醚或酚盐侧臂的侧桥Cyclam过渡金属配合物

  摘要：

  摘要合成了带有酚醚或酚盐侧链的侧桥环芳烃过渡金属配合物（M = Ni（II），Cu（II）和Zn（II））。对于[NiL1] +和[CuL1] +，获得了苯氧基自由基的证据（分别在+0.74 V和+0.48 V处存在一个可逆峰），以及由于酚盐的质子化导致的OH氧化，在〜+ 1.24V。与相应的Cu（II）络合物相比，[Ni（L1）] 2+中的苯氧基自由基更难被0.26 V氧化。[Ni（L1）] 2+的UV-Vis数据表明，Ni（II）离子可能为4或6坐标，而[Cu（L1）] 2+中的Cu（II）离子为5坐标。[Ni（L2）] [（ClO4）2]的晶体结构中的Ni（II）离子具有扭曲的方平面几何形状，其中酚醚侧垂臂不参与配位球。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.08.003

文献信息

• Chiral linker-bridged bis-N-heterocyclic carbenes: design, synthesis, palladium complexes, and catalytic properties
  作者：Dao Zhang、Yu He、Junkai Tang

  DOI：10.1039/c6dt00984k

  日期：——

  2R)-diphenylethylene and (aR)-binaphthylene linkers have been designed and synthesized in 30–94% yield. Ten chiral bis(NHC) palladium complexes 20–28 have been synthesized and characterized by NMR, HRMS, elemental analysis and further confirmed by X-ray single crystal analysis. These bis(NHC)-Pd complexes showed obviously different catalytic properties in the asymmetric Suzuki–Miyaura coupling reactions. The

  已设计和合成了一系列手性双（苯并咪唑鎓）盐10–19与（1 R，2 R）-环己烯，（1 R，2 R）-二苯基乙烯和（a R）-联萘连接基屈服。已经合成了十种手性双（NHC）钯配合物20-28，并通过NMR，HRMS，元素分析和表征，并通过X射线单晶分析进一步证实。这些双（NHC）-Pd配合物在不对称的Suzuki-Miyaura偶联反应中显示出明显不同的催化性能。（1 R，2 R）-环己烯桥联的bis（NHC）-Pd络合物，（R，R）-图23的化合物的最高收率达到90％，而具有联萘连接基的配合物（A R）-28显示出最佳的对映选择性为60ee％。这些配合物的结构分析表明，这种催化性能的差异与其在金属中心周围的配位环境密切相关。
• Direct oxidation of the C(sp²)–C(sp³) bond from benzyltrimethylsilanes to phenols
  作者：Wei Li、Guolin Gao、Yuan Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c7cc01868a

  日期：——

  A novel pathway for direct conversion of benzylsilanes to phenols by oxidation with Na2S2O8 and oxygen is efficiently developed under mild and neutral conditions. The reaction shows good functional group tolerance to afford phenols in moderate yields. The possible mechanism is proposed based on the isotopic labeling trials.

  在温和和中性条件下，有效开发了通过用Na2S2O8和氧气氧化将苄基硅烷直接转化为苯酚的新途径。该反应显示出良好的官能团耐受性，以中等收率得到苯酚。根据同位素标记试验提出了可能的机制。
• Chiral 1,2-Cyclohexane-Bridged Bis-NHC Palladium Catalysts for Asymmetric Suzuki–Miyaura Coupling: Synthesis, Characterization, and Steric Effects on Enantiocontrol
  作者：Yinle Li、Junkai Tang、Jun Gu、Quanrui Wang、Peipei Sun、Dao Zhang

  DOI：10.1021/om400825e

  日期：2014.2.24

  catalyze the asymmetric Suzuki–Miyaura couplings of aryl halides with arylboronic acids in good yields (up to 96%) and moderate enantioselectivities (up to 64% ee). The coligand and steric effects were studied carefully. The coligands, including Br–, Cl–, AcO–, CF3COO–, and water molecules, have little influence on the catalytic results. However, a strong steric effect of the two aromatic substituents

  该系列的手性1,2-环己烷桥接的二N-杂环卡宾配体前体为h 2 [（1 - [R，2 - [R ）- （1A -我）]溴用不同的取代基和它们的中性和阳离子二水钯络合物，即PD [（1 - [R，2 - [R ）- （1A -我）]溴2 }（2A -我），PD [（1 - [R，2 - [R ）- （1A）]× 2 }（X = Cl（上3），OAC（4- OAC），OC（O）CF 3（4-OCH（O）CF 3）），和PD [（1 - [R，2 - [R ）- （大号OME）]（OH 2）2 } X 2（X =光学传递函数（5-光学传递函数），的SbF 6（5-的SbF 6））已经制备在中度至良好的收益。这些手性钯复合物完全表征通过元素分析，高分辨率质谱，1个H和13 C NMR，和旋光测定。手性复合物的晶体结构2A和5-光学传递函数进一步证实了采用绕钯中心扭曲的正方形平面协调几何。获得
• Efficient Synthesis of 2-Substituted Imidazoles by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling with Benzylzinc Reagents
  作者：Björn Åkermark、Josefin Utas、Berit Olofsson

  DOI：10.1055/s-2006-948162

  日期：2006.8

  Substituted benzylzinc reagents have been used in novel cross-coupling reactions with 2-iodo imidazoles to form compounds containing both a phenol and an imidazole moiety. The ­intramolecular hydrogen-bonding properties of these compounds were subsequently studied.

  取代的苄基锌试剂已被用于与2-碘咪唑的创新交叉耦合反应，以形成同时含有酚和咪唑基团的化合物。随后对这些化合物的分子内氢键特性进行了研究。
• Visible-Light-Induced Cyclization of Electron-Enriched Phenyl Benzyl Sulfides: Synthesis of Tetrahydrofurans and Tetrahydropyrans
  作者：Wujiong Xia、Wei Li、Chao Yang、Guo-Lin Gao

  DOI：10.1055/s-0035-1561393

  日期：——

  A new approach to the preparation of tetrahydrofurans and tetrahydropyrans through a photoredox catalytic process is described. The introduction of a phenylsulfanyl auxiliary group permits the substrates to be readily oxidized to form cationic intermediates for sequential intramolecular cyclization. The method features mild reaction conditions and operational simplicity.

  描述了一种通过光氧化还原催化过程制备四氢呋喃和四氢吡喃的新方法。苯硫基辅助基团的引入使底物易于氧化以形成用于连续分子内环化的阳离子中间体。该方法反应条件温和，操作简单。