1-(azidomethyl)-3,5-di-tert-butyl-2-methoxybenzene | 1422528-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-3,5-di-tert-butyl-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(Azidomethyl)-3,5-ditert-butyl-2-methoxybenzene；1-(azidomethyl)-3,5-ditert-butyl-2-methoxybenzene
• CAS: 1422528-63-9
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O
• 分子量: 275.394
• InChiKey: TYERQPAFJSFFSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-3,5-di-tert-butyl-2-methoxybenzene 在 三氟甲磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 ethyl 5,7-di-tert-butyl-8-methoxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的从芳基甲基叠氮化物2,4 -未取代的喹啉-3-羧酸乙酯的合成经由一个多米诺过程†

  摘要：

  描述了通过多米诺法方便地合成2，4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯。该合成使用芳基甲基叠氮化物作为前体，该前体经历酸促进的重排以产生N-芳基亚胺鎓离子。继加3-乙氧基丙烯酸乙酯，分子内亲电芳族取代，消除和随后的氧化，喹啉产物以中等至优异的产率获得。

  DOI：

  10.1039/c3ob27493d
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxy)-1-(bromomethyl)-3,5-di-tertbutylbenzene 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 以632 mg的产率得到1-(azidomethyl)-3,5-di-tert-butyl-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  的从芳基甲基叠氮化物2,4 -未取代的喹啉-3-羧酸乙酯的合成经由一个多米诺过程†

  摘要：

  描述了通过多米诺法方便地合成2，4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯。该合成使用芳基甲基叠氮化物作为前体，该前体经历酸促进的重排以产生N-芳基亚胺鎓离子。继加3-乙氧基丙烯酸乙酯，分子内亲电芳族取代，消除和随后的氧化，喹啉产物以中等至优异的产率获得。

  DOI：

  10.1039/c3ob27493d

文献信息

• Synthesis of 2,4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters from arylmethyl azides via a domino process
  作者：Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat、Tanita Gettongsong

  DOI：10.1039/c3ob27493d

  日期：——

  4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters via a domino process is described. The synthesis employs arylmethyl azides as the precursor which undergoes an acid-promoted rearrangement to give an N-aryl iminium ion. Following the addition with ethyl 3-ethoxyacrylate, intramolecular electrophilic aromatic substitution, elimination and subsequent oxidation, the quinoline products were obtained

  描述了通过多米诺法方便地合成2，4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯。该合成使用芳基甲基叠氮化物作为前体，该前体经历酸促进的重排以产生N-芳基亚胺鎓离子。继加3-乙氧基丙烯酸乙酯，分子内亲电芳族取代，消除和随后的氧化，喹啉产物以中等至优异的产率获得。