N-(1-(3,4-dimethylphenyl)vinyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(3,4-dimethylphenyl)vinyl)acetamide
• 英文别名: Acetamide,N-[1-(3,4-dimethylphenyl)vinyl]-；N-[1-(3,4-dimethylphenyl)ethenyl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: VZNMZQDQNWGDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(3,4-dimethylphenyl)vinyl)acetamide 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到(Z)-N,N'-[1,3-bis(3,4-dimethylphenyl)but-1-ene-1,3-diyl]diacetamide
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 催化烯酰胺自缩合合成烯酰胺基取代的含氮季碳中心

  摘要：

  FeCl3 催化的烯酰胺自缩合反应为合成烯酰胺取代的含氮季碳中心提供了一种新策略，这是有机化学中具有吸引力的结构。该反应在温和的反应条件下以良好的产率提供含氮季碳中心。该催化体系还用于烯酰胺与吲哚的缩合以合成双吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301005
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯乙酮 在 ammonium hydroxide hydrochloride 、 sodium acetate 、 iron(II) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(1-(3,4-dimethylphenyl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-芳基酰胺对映选择性硼氢化反应合成手性α-氨基叔硼酸酯

  摘要：

  以 BI-DIME 作为手性配体和 (Bpin)2 作为试剂的 α-芳基酰胺的铑催化不对称硼氢化反应首次以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99 % ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b03760

文献信息

• Synthesis of Chiral α-Amino Tertiary Boronic Esters by Enantioselective Hydroboration of α-Arylenamides
  作者：Naifu Hu、Guoqing Zhao、Yuanyuan Zhang、Xiangqian Liu、Guangyu Li、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.5b03760

  日期：2015.6.3

  rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration of α-arylenamides with BI-DIME as the chiral ligand and (Bpin)2 as the reagent yields for the first time a series of α-amino tertiary boronic esters in good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  以 BI-DIME 作为手性配体和 (Bpin)2 作为试剂的 α-芳基酰胺的铑催化不对称硼氢化反应首次以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99 % ee）。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of the Alkenyl CH Bonds of Enamides: Synthesis of 1,3-Oxazin-6-ones
  作者：Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1002/anie.201307942

  日期：2013.12.23

  reaction proceeds in the presence of CO, thus providing a synthesis for 1,3‐oxazin‐6‐ones (see scheme; DABCO=1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane, DMF=N,N‐dimethylformamide). The reaction tolerates a variety of functional groups on both the aryl ring and the amide of the substrate. Initial mechanistic studies suggest the activation of the alkenyl CH bond to be a key step.

  钯和一氧化碳：标题反应在一氧化碳存在下进行，因此提供了1,3-恶嗪-6-6的合成（参见方案； DABCO = 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷，DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。该反应耐受底物的芳基环和酰胺上的各种官能团。最初的机理研究表明，烯基CH键的激活是关键步骤。
• PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation of enamides for the synthesis of α-acetoxy ketones
  作者：Ming Chen、Wei Zhang、Zhi-Hui Ren、Wen-Yun Gao、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1007/s11426-016-0478-3

  日期：2017.6

  is a fundamental concept in organic chemistry, which provides an alternative strategy for the synthesis of target compounds which were not easily accessible by conventional methods. Herein, a mild and efficient PhI(OAc)2-promoted umpolung acetoxylation reactions of enamides was developed for the synthesis of α-acetoxy ketones. The reaction tolerates a wide range of functional groups and affords α-acetoxy

  Umpolung是有机化学的基本概念，它为合成目标化合物提供了另一种策略，而这些目标化合物是常规方法不易获得的。在本文中，开发了温和且有效的PhI（OAc）2促进的酰胺的氨酚乙酰氧基化反应，用于α-乙酰氧基酮的合成。该反应可耐受各种官能团，并以良好或优异的产率提供α-乙酰氧基酮。PhI（OAc）2在反应中用作乙酰氧基的来源。
• Palladium-catalyzed oxidative cyclopropanation of enamides and norbornenes initiated by C–H activation
  作者：Ming Chen、Mi-Na Zhao、Yao-Du Zhang、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1007/s11426-017-9150-x

  日期：2018.6

  A novel palladium-catalyzed oxidative cyclopropanation of enamides and norbornenes has been developed. The reaction proceeded through palladium-catalyzed vinyl C–H bond activation of enamides followed by two migratory insertions, β-(N)H elimination and hydrolyzation cascade steps. The reaction tolerates a range of functional groups and provides an effective method for the synthesis of cyclopropane-fused

  已经开发了新型的钯催化的酰胺和降冰片烯氧化环丙烷化反应。反应通过酰胺催化钯催化的乙烯基C–H键活化而进行，然后进行两个迁移插入，β-（N）H消除和水解级联步骤。该反应可耐受一系列官能团，并为在温和条件下以高收率合成环丙烷稠合的降冰片烷提供了有效的方法。
• Synthesis of Enamides via CuI-Catalyzed Reductive Acylation of Ketoximes with NaHSO₃
  作者：Zheng-Hui Guan、Zhi-Yuan Zhang、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo1022348

  日期：2011.1.7

  CuI-catalyzed reductive acylation of ketoximes for preparation of enamides was reported. A broad scope of enamides was obtained in high yields with NaHSO3 used as the terminal reductant.

  据报道，CuI催化了酮肟的还原酰化反应，从而制备了酰胺。使用NaHSO 3作为末端还原剂，可以高收率获得广泛范围的酰胺。