1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(2,4-dichlorophenyl)pyrazole
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂
• mdl: MFCD12192637
• 分子量: 213.066
• InChiKey: RMLPOSMKQSCCOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三氯氧磷 作用下， 反应 15.17h， 生成 (1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLYL PYRIMIDINAMINE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  本发明揭示了具有如下式所示结构的吡唑基嘧啶胺化合物：每个取代基的定义可在说明书中看到。本发明的化合物具有广谱的杀菌、杀虫和杀螨活性，并且对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、黄瓜炭疽病等病害具有良好的控制效果，特别对黄瓜霜霉病、小麦白粉病和黄瓜炭疽病有更好的控制效果。本发明的化合物还表现出良好的杀虫活性，其中部分化合物在非常低剂量下对由小菜蛾、军虫、桃蚜、细毛螨等引起的疾病具有出色的控制效果。

  公开号：

  US20160332991A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基直接邻位氯化/氧化：氧化剂的转换，控制产物的多样性

  摘要：

  首次以TBHP为氧化剂，以1,2-二氯乙烷为氯化剂，实现了高区域选择性铜催化芳基吡啶的邻氯氯化反应。相同的反应条件下进行开关从TBHP氧化剂到过氧化苯甲酰效果邻-oxygenation。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.11.071

文献信息

• Mild Conditions for Copper-CatalysedN-Arylation of Pyrazoles
  作者：Henri-Jean Cristau、Pascal P. Cellier、Jean-Francis Spindler、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/ejoc.200300709

  日期：2004.2

  Copper-catalysed N-arylation of pyrazoles with aryl or heteroaryl bromides or iodides, which can include functional substituents, was performed under the mildest conditions yet described, with excellent yields and selectivity, by the use as catalyst of a combination of cuprous oxide with a set of inexpensive, chelating oxime-type ligands not previously known to promote such reactions. Other original

  铜催化吡唑与芳基或杂芳基溴化物或碘化物（可包括功能性取代基）的 N-芳基化反应是在迄今描述的最温和条件下进行的，通过将氧化亚铜与一套廉价的螯合肟型配体，此前未知可促进此类反应。提供氮和/或氧作为螯合原子的其他原始双齿、三齿或四齿配体也在此类芳基化中成功测试。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Cation Radical Accelerated Nucleophilic Aromatic Substitution via Organic Photoredox Catalysis
  作者：Nicholas E. S. Tay、David A. Nicewicz

  DOI：10.1021/jacs.7b10076

  日期：2017.11.15

  Nucleophilic aromatic substitution (SNAr) is a direct method for arene functionalization; however, it can be hampered by low reactivity of arene substrates and their availability. Herein we describe a cation radical-accelerated nucleophilic aromatic substitution using methoxy- and benzyloxy-groups as nucleofuges. In particular, lignin-derived aromatics containing guaiacol and veratrole motifs were

  亲核芳香取代（S Ñ AR）是芳烃官能化的直接法; 然而，芳烃底物的低反应性及其可用性可能会阻碍它的发展。在本文中，我们描述了使用甲氧基和苄氧基作为核熔剂的阳离子自由基加速的亲核芳族取代。特别是，含有愈创木酚和藜芦基序的木质素衍生的芳族化合物是功能化的有效底物。我们还证明了用三氟乙醇进行位点选择性取代氧合的例子，以提供所需的三氟甲基芳基醚。
• Directing/Protecting-Group-Free Synthesis of Tetraaryl-Substituted Pyrazoles through Four Direct Arylations on an Unsubstituted Pyrazole Scaffold
  作者：Shinichiro Fuse、Taiki Morita、Kohei Johmoto、Hidehiro Uekusa、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201502399

  日期：2015.10.5

  A directing/protecting‐group‐free synthesis of 1,3,4,5‐tetraaryl‐substituted pyrazoles was achieved through four transition metal‐catalyzed direct arylations. Various pyrazoles with four different aryl rings were obtained using readily available reagents from an unsubstituted pyrazole. Two aryl‐substituted pyrazoles showed intense violet fluorescence, high quantum yields (Φf=0.68, 0.64), and large

  通过四个过渡金属催化的直接芳基化反应，实现了无直接/保护基团的1,3,4,5-四芳基取代的吡唑的合成。使用易于获得的试剂从未取代的吡唑获得具有四个不同芳基环的各种吡唑。两个芳基-取代的吡唑表明强烈紫荧光，高量子产率（Φ ˚F = 0.68，0.64），大的斯托克斯频移（19000，15200厘米-1）。
• PYRAZOLYL PYRIMIDINAMINE COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHENYANG SINOCHEM AGROCHEMICALS R&D CO., LTD.

  公开号：US20160332991A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  Disclosed are pyrazolyl pyrimidinamine compounds with structures as shown in Formula I: The definitions of each of the substituents can be seen in the description. The compounds of present invention have a broad spectrum of bactericidal, insecticidal and acaricidal activity, and have good control effect on downy mildew of cucumber, powdery mildew of wheat, corn rust, anthracnosis of cucumber and the like, and especially have better control effect on downy mildew of cucumber, powdery mildew of wheat and anthracnosis of cucumber. The compounds of present invention also show good insecticidal activity, part of the compounds, at very low doses, have excellent control effect on diseases caused by Plutella xylostella , armyworm, Myzus persicae, Tetranychus cinnabarinus etc.

  本发明揭示了具有如下式所示结构的吡唑基嘧啶胺化合物：每个取代基的定义可在说明书中看到。本发明的化合物具有广谱的杀菌、杀虫和杀螨活性，并且对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、黄瓜炭疽病等病害具有良好的控制效果，特别对黄瓜霜霉病、小麦白粉病和黄瓜炭疽病有更好的控制效果。本发明的化合物还表现出良好的杀虫活性，其中部分化合物在非常低剂量下对由小菜蛾、军虫、桃蚜、细毛螨等引起的疾病具有出色的控制效果。
• 一种吡唑基嘧啶胺类化合物及用途
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN104710436B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明公开了一种吡唑基嘧啶胺类化合物，结构如通式I所示：式中各取代基的定义见说明书。本发明的化合物具有广谱杀菌活性，对黄瓜霜霉病、小麦白粉病、玉米锈病、等具有优良的防治效果，特别是对黄瓜霜霉病防效更好。