2-(1,2,2-trifluorovinyl)biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,2,2-trifluorovinyl)biphenyl
• 英文别名: 2-(1,2,2-trifluoroethenyl)-1,1'-biphenyl；2-(Trifluorovinyl)biphenyl；1-phenyl-2-(1,2,2-trifluoroethenyl)benzene
• 化学式: C₁₄H₉F₃
• 分子量: 234.221
• InChiKey: HGWYQBGHFSGCKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2,2-trifluorovinyl)biphenyl 在 三氟化硼乙醚 、 palladium dichloride 作用下， 以47 %的产率得到9,10-二氟菲
  参考文献：
  名称：

  针点氟化多环芳烃 （F-PAH） 及其杂芳烃类似物：合成、反应性和性质

  摘要：

  针点氟化多环芳烃 （F-PAHs） 及其杂芳烃类似物，它们被一个或两个氟原子区域选择性地取代，通过氟烯烃 （2-三氟甲基-1-烯烃、1,1-二氟-1-烯烃、1,1,2-三氟-1-烯烃和 1,1-二氟烯烃） 的 Friedel-Crafts 环化系统合成，这些烯烃是 Al（III） 介导、Pd（II） 催化和 In（III） 催化的。这些反应的主要特点是通过 α-氟稳定的 CF2 阳离子和相关物质进行的闭环闭合。使用一系列合成的 F-PAHs 及其杂芳烃类似物，研究了它们的化学反应性和物理性质。（i） F-PAHs 及其杂芳香类似物的反应性用于进一步的环构建。（ii） F-PAHs 的晶体结构表明，由于氟原子的空间位位需求量低，其 π 共轭系统的平面性并未受到影响。（iii） 将氟原子引入 PAH 分子中增加了它们在有机溶剂中的溶解度，6-氟烯 （5.3 wt%） 和 6,7-二氟乙烯 （5

  DOI：

  10.1093/bulcsj/uoad024
• 作为产物：
  描述：

  2-碘联苯 、 1,2,2-trifluorovinylzinc chloride-N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine complex 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到2-(1,2,2-trifluorovinyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  精确氟化多环芳烃（F-PAHs）：二氟化亚家族的合成及其性质

  摘要：

  通过Pd（II）催化的1,1,2-三氟-和1,1-二氟-1-烯烃的Friedel-Crafts型环化反应，系统地合成了含有3至5个苯环的二氟化多环芳烃（PAH）。 In（III）催化的双（1,1-二氟丙二烯）串联环化反应。使用获得的二氟化PAH阵列和先前报道的单氟化PAH，研究了精确氟化PAH的物理性质。（i）湾区氟原子的19 F NMR信号向低场移动了约。vic-二氟PAHs约为8–14 ppm 。非vic为11–19 ppm-二氟化和单氟化的PAH。（ii）将氟引入PAH分子中增加了其在有机溶剂中的溶解度，这最好地以6，7-二氟吡啶（5.4wt％）和6-氟吡啶（5.3wt％）在THF中的高溶解度为例。（iii）所述针尖氟化多环芳烃的HOMO-LUMO能隙分别比相应的无氟PAH（小即通过0.02-0.26电子伏特，苉）和HOMO和LUMO能量水平通过0.10-0.22降低eV和0.12-0

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.09.002

文献信息

• Palladium catalyzed coupling of F-cinyl zinc reagents with aryl iodides. An improved synthesis of α,β,β-trifluorostyrenes and the stereospecific preparation of 1-phenyl-F-propenes
  作者：Pamela L. Heinze、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85092-7

  日期：1986.2

  provides a practical high yield route to α,β,β- trifluorostyrenes. Ortho, meta, and para substituted aryl iodides all work equally well. Similar coupling with - and -1-iodo--propenes outlines the first stereospecific preparative route to 1-aryl--olefins. This approach provides a rapid, easily scaled-up synthesis a one pot procedure to these valuable styrenes from commercially available precursors without

  三氟乙烯基锌试剂与取代的芳基碘化物的钯催化偶联为α，β，β-三氟苯乙烯提供了实用的高产率途径。邻，间和对位取代的芳基碘均能很好地发挥作用。与-和-1-碘代-丙烯的类似偶联概述了制备1-芳基-烯烃的第一个立体有择的制备路线。这种方法无需使用低温方法或使用不稳定的反应中间体，即可从市场上可买到的前体中快速，轻松地按比例合成这些有价值的苯乙烯。
• Process for preparing graft copolymer membranes
  申请人：Ballard Power Systems Inc.

  公开号：US20040009305A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  A process for preparing a graft copolymer membrane is provided comprising exposing a porous polymeric base film to a dose of ionizing radiation, and then contacting the irradiated base film with an emulsion comprising a fluorostyrenic or fluoronaphthyl monomer. The graft copolymer membrane may be densified to render it substantially gas-impermeable.

  提供了一种接枝共聚物膜的制备方法，包括将多孔聚合物基膜暴露于一定剂量的电离辐射中，然后将辐照基膜与包含氟苯乙烯或氟萘单体的乳液接触。接枝共聚物膜可进行致密化处理，使其具有良好的气体渗透性。
• Process for preparing graft copolymers and membranes formed therefrom
  申请人：Ballard Power Systems Inc.

  公开号：US20040059015A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  A process for preparing a graft copolymers is provided comprising exposing a polymeric base material to a dose of ionizing radiation, and then contacting the irradiated base material with a microemulsion comprising at least one fluorostyrenic monomer, water and water-miscible solvent. The graft copolymer may be formed into a membrane, including ion exchange membranes.

  本发明提供了一种用于制备接枝共聚物的工艺，包括将聚合物基材暴露于一定剂量的电离辐射中，然后将辐照基材与由至少一种氟苯乙烯单体、水和水混溶溶剂组成的微乳液接触。接枝共聚物可制成膜，包括离子交换膜。
• Preparation of Trifluorostyrenes via Palladium-Catalyzed Coupling of Arylboronic Acids with Chloro- and Bromotrifluoroethylene
  作者：Chunfa Xu、Sheng Chen、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo301998g

  日期：2012.11.16

  A highly efficient and cost-effective method for the preparation of alpha,beta,beta-trifluorostyrene (TFS) and its derivatives is described. The method required only 0.2 mol % of Pd(dba)(2) and 0.4 mol % of (PBu3)-Bu-t and occurred to full conversion within 2.0 h. With this method, a wide range of arylboronic acids were efficiently incorporated to generate alpha,beta,beta-trifluorostyrene derivatives.
• PROCESS FOR PREPARING GRAFT COPOLYMER MEMBRANES
  申请人：BALLARD POWER SYSTEMS INC.

  公开号：EP1421125A1

  公开（公告）日：2004-05-26