1,2-bis-[bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-ethan-1-on-2-ol | 74895-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis-[bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-ethan-1-on-2-ol
• 英文别名: 1,2-bis(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 74895-65-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: HPRMAHVBQNLTBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-[bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-ethan-1-on-2-ol 在 bismuth(III) oxide 作用下， 以70%的产率得到Bis(bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)ethan-dion
  参考文献：
  名称：

  Über die präparative Nutzung der 1,3-Thiazoliumsalz-katalysierten Acyloin- und Benzoin-Bildung; III¹. Eine neue Methode zur Herstellung von substituierten Enol-trimethylsilyl-ethern des 1,2-Cyclopentandions

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29004
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornene-2-carboxaldehyde 生成 1,2-bis-[bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-ethan-1-on-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Kramme, Roland; Martin, Hans-Dieter; Mayer, Bernhard, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 12, p. 1134 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of vinylglyoxal derivatives, novel vinylglyoxal derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04894483A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  Vinylglyoxal derivatives of the general formula I ##STR1## where R is straight-chain or branched alkyl or alkenyl, cycloalkyl or unsubstituted or substituted phenyl, are prepared by a process in which bicyclo[2.2.1]hept-5-enecarbaldehyde of the formula V ##STR2## is either (a) subjected to autocondensation with formation of a compound of the formula VII ##STR3## or (b) reacted with a compound of the general formula II R-CH.dbd.O (II) where R has the above meanings, with formation of a mixture of the compounds of the general formulae VIII (a) and (b) ##STR4## where R is as defined above, in the presence of a catalyst, and the compound of the formula VII or the compounds of the formulae VIII (a) and (b) is or are oxidized to the corresponding dicarbonyl compounds, after which gas-phase pyrolysis is carried out at from 500.degree. to 700.degree. C. and under reduced pressure, in particular less than 10.sup.-1 mbar, and, if desired, the resulting compound of the general formula I is further purified. These compounds can be used, for example, as monomer components in polymeric systems.

  通式I的乙烯基丙酮衍生物 ##STR1## 其中R是直链或支链烷基或烯基，环烷基或未取代或取代的苯基，通过以下过程制备：将通式V的双环[2.2.1]庚-5-烯甲醛 ##STR2## (a)自缩合生成通式VII的化合物 ##STR3## 或(b)与通式II的化合物 R-CH.dbd.O (II) 反应，其中R具有上述含义，生成通式VIII (a)和(b)的混合物 ##STR4## 其中R如上所述，在催化剂的存在下，将通式VII或通式VIII (a)和(b)的化合物氧化成相应的二羰基化合物，然后在500°C至700°C的气相裂解下进行，压力降低，特别是小于10.sup.-1 mbar，如果需要，进一步纯化得到通式I的相应化合物。这些化合物可以用作聚合物系统中的单体组分。
• STETTER H.; DAEMBKES G., SYNTHESIS, 1980, NO 4, 309-310
  作者：STETTER H.、 DAEMBKES G.

  DOI：——

  日期：——
• Kramme, Roland; Martin, Hans-Dieter; Mayer, Bernhard, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 12, p. 1134 - 1136
  作者：Kramme, Roland、Martin, Hans-Dieter、Mayer, Bernhard、Weimann, Ralf

  DOI：——

  日期：——
• Über die präparative Nutzung der 1,3-Thiazoliumsalz-katalysierten Acyloin- und Benzoin-Bildung; III¹. Eine neue Methode zur Herstellung von substituierten Enol-trimethylsilyl-ethern des 1,2-Cyclopentandions
  作者：Hermann Stetter、Georg Dämbkes

  DOI：10.1055/s-1980-29004

  日期：——