(3S,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide | 740805-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide
• 英文别名: (3aR,4S,6aS)-2,2,4-trimethyl-5-oxido-4,6a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-5-ium
• CAS: 740805-26-9
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: NTBIYRAMMAFNSC-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide 在 盐酸 、 乙基溴化镁 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-N-hydroxy-2-nonafluorobutyl-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  用于合成一系列岩藻糖苷酶抑制剂的硝酮的全氟烷基化

  摘要：

  岩藻糖苷酶抑制剂代表了各种生物应用的迷人目标。通过将全氟烷基格氏试剂亲核加成到硝酮上来合成在假异头位置具有氟烷基链的亚氨基糖。通过用二氧化硫水溶液处理来还原羟胺的 N-O 键。目标吡咯烷的 pKa = 4.5 反映了氟代烷基链的强电子效应。在各种 pH 值下评估了氟化亚氨基糖及其相应羟胺对 α-L-岩藻糖苷酶的抑制效力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403485
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 生成 (3S,4R,5S)-3,4-isopropylidenedioxy-5-methyl-1-pyrroline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  L-lyxose系列中的亚硝基：环加成法合成新的C-α-岩藻糖苷

  摘要：

  5-脱氧-1-lyxose的Nitrone 3类似物衍生自d-核糖。用SO 2水溶液还原得到相应的4-氨基糖2，一种有效的α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。的1,3-偶极环加成3与烯烃允许乙酰氧肟酸和乙烷-膦酸酯衍生物的合成。羟基乙烷衍生物15是纳摩尔的α-1-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.075

文献信息

• Synthesis of 4-amino-4,5-dideoxy-l-lyxofuranose derivatives and their evaluation as fucosidase inhibitors
  作者：Carine Chevrier、Didier Le Nouën、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.030

  日期：2011.7

  The nitrone 4 (4,5-dideoxy-4-hydroxylamino-3,4-O-isopropylidene-L-lyxofuranose) was synthesised from D-ribose and used as key intermediate for the preparation of fucosidase inhibitors. We describe two transformations of 4. Hydrolysis with aqueous sulfur dioxide gave the known potent nanomolar inhibitor 4-amino-4,5-dideoxy-L-lyxofuranose (3). 1,3-Dipolar cycloaddition with enol ethers led to the related

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。
• Synthesis of Amino-L-Lyxose Phosphonates as Fucosyl-Phosphate Mimics
  作者：Carine Chevrier、Didier Le Nouën、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1002/ejoc.200500990

  日期：2006.5

  Some reactions of nitrone 4 are described, namely the nucleophilic addition of dialkyl phosphites, HOP(OR)2, 5a–c or of diethyl methylphosphonate 8 and the dipolar [2+3] cycloaddition of vinylphosphonate 11. Chemical transformations led to 4-amino-L-fucose derivatives bearing a phosphonate group in the 1α position linked to the pyrrolidine ring through a chain of 0–2 carbon atoms. The target compounds

  描述了硝酮 4 的一些反应，即亚磷酸二烷基酯、HOP(OR)2、5a-c 或甲基膦酸二乙酯 8 的亲核加成和乙烯基膦酸 11 的偶极 [2+3] 环加成。化学转化导致 4-氨基-L-岩藻糖衍生物在 1α 位带有一个膦酸酯基团，通过 0-2 个碳原子链与吡咯烷环相连。目标化合物被证明是优秀的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)