5'-amino-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-N6-benzoyladenosine | 256643-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5'-amino-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-N6-benzoyladenosine
• 英文别名: 5'-amino-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-N⁶-benzoyladenosine；5'-amino-N6-benzoyl-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• CAS: 256643-14-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₆O₄
• 分子量: 410.432
• InChiKey: FTTOCRXSEATCEP-QEPJRFBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  126.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-amino-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-N6-benzoyladenosine 在 氨基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到5'-aminosulfamoyl-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-N6-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  通过原核酪氨酰tRNA合成酶对酪氨酰腺苷酸类似物的分子识别。

  摘要：

  已经对酪氨酰腺苷酸及其类似物进行了分子建模和合成研究，以探测在嗜热脂肪芽孢杆菌的酪氨酰tRNA合成酶的X射线晶体结构的活性位点中观察到的相互作用，并寻找该酶的新抑制剂。已经合成了来自嗜热脂肪芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的酪氨酰tRNA合成酶的微摩尔和亚微摩尔抑制剂。腺嘌呤环对酪氨酸腺苷酸与酶结合的重要性以及水介导的氢键相互作用的重要性已得到强调。通过与金黄色葡萄球菌酶的同源性建模以及配体对接研究进一步支持了抑制数据。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00192-3
• 作为产物：
  描述：

  5'-azido-5'-deoxy-N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene adenosine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到5'-amino-5'-deoxy-2',3'-O-isopropylidene-N6-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和主链的寡核苷酸类似物。第24章

  摘要：

  对Maruzen模型和力场计算的检查表明，整合有骨架和碱基（ONIB）与氨基亚甲基接头的寡核苷酸类似物与甲醛与二甲基核苷类似，形成了类似的环状双链体。自身互补腺苷和尿苷衍生的氨基亚甲基联A * [ Ñ ] V二核苷15 - 17通过氮杂制备维蒂希的醛的反应10与叠氮化物衍生的亚氨基正膦6。序列异构U * [ Ñ ]甲二核苷18 - 20类似地从醛制备3和叠氮化12。的Ñ -乙胺5，乙酰胺7和14，和胺13，制备作为用于二核苷的构象分析的引用。与计算结果相反，N-乙胺5以分子内H键合的羟基亚氨基互变异构体形式存在。通过1 H-NMR和CD光谱研究了这些二核苷在CDCl 3中的缔合。A * [ n ] U二核苷16和17的缔合作用比序列异构体19和20的缔合作用更强; 16个环状双链体优先形成Watson – Crick型碱基对，而17、19和20则同时显示Watson – Crick型和Ho

  DOI：

  10.1002/hlca.201000011

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INTERACT WITH KINASES<br/>[FR] COMPOSES QUI INTERAGISSENT AVEC DES KINASES
  申请人：ALCHEMIA PTY LTD

  公开号：WO2004022572A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  A method of inhibiting or effecting the activity of protein kinase activity which comprises contacting a protein kinase with a compound of formula (I) being a derivative of a furanose or pyranose form of a monosaccharide, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种抑制或影响蛋白激酶活性的方法，包括将蛋白激酶与化合物式(I)接触，该化合物是单糖的呋诺糖或吡喃糖形式的衍生物，或其药用可接受盐。
• Design, synthesis, and molecular modeling studies of 5′-deoxy-5′-ureidoadenosine: 5′-ureido group as multiple hydrogen bonding donor in the active site of S-adenosylhomocysteine hydrolase
  作者：Ting Wang、Hyun Joo Lee、Dilip K. Tosh、Hea Ok Kim、Shantanu Pal、Sun Choi、Yoonji Lee、Hyung Ryong Moon、Long Xuan Zhao、Kang Man Lee、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.013

  日期：2007.8

  5'-Deoxy-5'-ureidoadenosine was designed and synthesized as a potent inhibitor of S-adenosylhomocysteine hydrolase (SAH), in which 5'-ureido group acted as multiple hydrogen bonding donor in binding with active site residues of SAH in the molecular modeling study. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.