2-羟基-4,5-二甲基-苯甲醛 | 1666-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-4,5-二甲基-苯甲醛
• 英文名称: 4,5-dimethylsalicylaldehyde
• 英文别名: 2-hydroxy-4,5-dimethylbenzaldehyde
• CAS: 1666-03-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD06740693
• 分子量: 150.177
• InChiKey: PWFKERWVXUISSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  243.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4,5-二甲基-苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 4,5-二甲基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  REACTION OF ANHYDROSEPEDONIN WITH ALKALI SYNTHESIS OF A DEGRADATION PRODUCT AND SOME RELATED DIMETHYLHYDROXYBENZOIC ACIDS

  摘要：

  从无水石蕈酮与碱反应中分离出两种产物，并鉴定为3-羟基-5-甲基苯甲酸和3,4-二甲基-5-羟基苯甲酸。后一化合物的结构通过明确的合成得到确认。在这项工作中，还制备了从o-二甲苯衍生的其余o-和m-羟基苯甲酸。

  DOI：

  10.1139/v64-010
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯酚 在 三氟化硼 作用下， 以 氢氟酸 为溶剂， 生成 2-羟基-4,5-二甲基-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Process for selective preparation of hydroxybenzaldehydes

  摘要：

  制备化学式（1）中的羟基苯甲醛的方法，其中R.sup.1-R.sup.4是氢、氟、氯、溴、烷基、烷氧基、苯基、萘基、苯基烷基、萘基烷基、苯氧基或饱和或不饱和环戊烷或环己烷基，而R.sup.1-R.sup.4可能与它们所在的羟基苯环碳原子形成1个或2个饱和或不饱和的异环或杂环，方法包括将化学式（2）中的酚的1摩尔与5至100摩尔氢氟酸和0.5+x至1.5+x摩尔三氟化硼混合在一个加压容器中，其中x是起始化合物（化学式（2））中含有的氧原子数，将混合物设置在-10℃至100℃，然后向该混合物通入一氧化碳，直到达到10至150巴的压力，并允许混合物在达到所需压力时反应。

  公开号：

  US05395978A1

文献信息

• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• INHIBITORS OF STEAROYL-COA DESATURASE
  申请人：Gillespie Paul

  公开号：US20090149466A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity.

  提供以下式(I)化合物： 以及药用可接受的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物可用于治疗诸如肥胖等疾病。
• One-Pot Synthesis of Functionalized Fused Furans via a BODIPY-Catalyzed Domino Photooxygenation
  作者：Audrey Mauger、Jonathan Farjon、Pierrick Nun、Vincent Coeffard

  DOI：10.1002/chem.201706087

  日期：2018.4.3

  Six‐membered ring fused furans containing a tetrasubstituted tertiary carbon were prepared in an unprecedented one‐pot BODIPY‐catalyzed domino photooxygenation/reduction process. A series of functionalized furans was synthesized from readily available 2‐alkenylphenols and mechanistic studies were performed to account for the domino photosensitized oxygenation.

  通过前所未有的一锅BODIPY催化的多米诺骨牌光氧合/还原工艺制备了含有四取代叔碳的六元环稠合呋喃。从容易获得的2-烯基酚合成了一系列功能化的呋喃，并进行了机理研究以说明多米诺骨牌光敏性氧合作用。
• N-(4- carbamimidoyl-phenyl) -glycine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010001799A1

  公开（公告）日：2001-05-24

  The invention is concerned with novel N-(4-carbamimidoyl-phenyl)-glycine derivatives of the formula: 1 wherein R 1 , E, X 1 to X 4 and G 1 and G 2 are as defined in the description and the claims, as well as hydrates or solvates and physiologically usable salts thereof.

  这项发明涉及一种新颖的公式为N-(4-羰基苄基)-甘氨酸衍生物，其中R1、E、X1至X4以及G1和G2如描述和权利要求中所定义，以及其水合物或溶剂合物和生理可用盐。
• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3‐Benzoylaminocoumarins for the Synthesis of Chiral 3‐Amino Dihydrocoumarins
  作者：Yunnan Xu、Delong Liu、Yu Deng、Yi Zhou、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110286

  日期：2021.10.25

  An asymmetric hydrogenation of 3-benzoylaminocoumarins was achieved for the first time using our BridgePhos-Rh catalytic system, providing chiral 3-amino dihydrocoumarins in high yields (up to 98 %) and with excellent enantioselectivities (up to 99.7 % ee). The relationship between the enantioselectivities of the hydrogenations and the dihedral angles and the resulting π-π stacking effects of the BridgePhos-Rh

  使用我们的 BridgePhos-Rh 催化系统首次实现了 3-苯甲酰氨基香豆素的不对称氢化，以高产率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99.7% ee）提供手性 3-氨基二氢香豆素。讨论了氢化的对映选择性和二面角之间的关系以及由此产生的 BridgePhos-Rh 配合物的 π-π 堆叠效应，这些关系是通过 X 射线衍射分析确定的。相应的氢化产物可以进行多种转化，从而提供多种具有重要生理和药理活性的手性骨架。