1-methyl-2-(4-methylphenyl)-3-thiocyanato-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-methylphenyl)-3-thiocyanato-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-3-thiocyanato-2-(p-tolyl)-1H-indole；[1-Methyl-2-(4-methylphenyl)indol-3-yl] thiocyanate；[1-methyl-2-(4-methylphenyl)indol-3-yl] thiocyanate
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂S
• 分子量: 278.378
• InChiKey: PESHXOBYSYIGLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 Oxone 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-methyl-2-(4-methylphenyl)-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-硫氰酸根-1 H-吲哚类化合物作为潜在抗癌剂的合成与初步评价

  摘要：

  合成了一系列新的二十二十个3-硫代氰基-1 H-吲哚，它们在杂环核的N-1，C-2和C-5位上具有多样性。使用阿霉素作为阳性对照，评估了它们对四种人类癌细胞系（HL60，HEP-2，NCI-H292和MCF-7）的抗增殖活性。吲哚，Ñ甲基吲和2-（4-氯苯基） - ñ甲基吲证明是基本上无活性的，而他们的几个同类的3-氰硫基1 ħ -indoles显示良好至效力优秀水平（IC 50  ≤6μM） ，同时不溶血。 N-苯基-3-硫氰酸根-1 H-吲哚和1-甲基-2-（4-氯苯基）-3-硫氰酸根-1 H-吲哚对所有细胞系表现出良好至高的效力。另一方面，N-（4-氯苯基）-，2-（4-氯苯基）-和2-苯基-3-硫代氰基-1 H-吲哚衍生物对测试细胞系的活性略低。 总体而言，这些结果表明，可以适当地修饰吲哚-3-硫氰酸酯基序以提供高度细胞毒性的化合物，并且可以将取代的吲哚用作对更有效的化合物有用的支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.039

文献信息

• A solvent-free mechanochemical electrophilic C–H thiocyanation of indoles and imidazo[1,2-a]pyridines using a cost-effective combination of N-chlorosuccinimide-NaSCN and tandem C–C and C–S bond formation
  作者：Soumik Saha、Abigail B. Pinheiro、Amrita Chatterjee、Zigmee T. Bhutia、Mainak Banerjee

  DOI：10.1039/d4gc00486h

  日期：——

  combination of commercially available and cheaper precursors N-chlorosuccinimide and NaSCN was used under milling conditions for the in situ generation of N-thiocyanatosuccinimide (NTS) which facilitates the C-3 selective thiocyanation reaction on indoles and imidazo[1,2-a]pyridines. A series of thiocyanated products containing electron-rich and electron-deficient rings were synthesized in silica gel

  在此，我们报告了一种在混合研磨机中对吲哚和咪唑并[1,2- a ]吡啶进行亲电C-H硫氰化的无溶剂且可持续的方法。在研磨条件下，使用市售且更便宜的前体N-氯代琥珀酰亚胺和 NaSCN的组合，原位生成N-硫氰酸琥珀酰亚胺 (NTS)，从而促进吲哚和咪唑上的 C-3 选择性硫氰化反应[1,2- a ]吡啶类。以硅胶为固体反应介质合成了一系列含有富电子环和缺电子环的硫氰化产物，并获得了良好至优异的收率。使用选定的克级底物验证了反应的可扩展性。此外，我们探索了通过双C-H活化的机械化学串联C-C和C-S键形成反应，从而可以从未取代的吲哚中轻松获得C-2芳基和C-3硫氰酸根化合物。此外，当前的方法还证明了-SCN前体机械化学转化为-SCF 3和5-取代的硫基四唑。