3-溴-3-甲基戊烷-2,4-二酮 | 39579-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-溴-3-甲基戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-bromo-3-methyl-pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Brom-3-methyl-pentan-2,4-dion；3-Bromo-3-methylpentane-2,4-dione
• CAS: 39579-66-3
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: WMJZGVOWGTWSML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-3-甲基戊烷-2,4-二酮 在 sodium azide 作用下， 以0.34 g的产率得到3-azido-3-methylpentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移†

  摘要：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基-1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移为酰胺和异喹啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。本文报道两种催化剂体系用于这些转化其采用铁（II）配合物的[Fe（dpbz）]溴2（dpbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）和FeBr 2 / ET 3 N，分别。发现[Fe（dpbz）] Br 2在将2-叠氮基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮转化为异喹诺酮方面非常有效。另一方面，由于Et 3的有益作用，FeBr 2 / Et 3 N的试剂组合具有更宽的催化范围N.后一种催化剂体系可使2-叠氮基-2-甲基-1,3-二羰基化合物在温和条件下以良好的收率转化为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9gc02085c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-溴-3-甲基戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移†

  摘要：

  铁催化的α-叠氮基酮和2-叠氮基-1,3-二羰基化合物的1,2-酰基迁移为酰胺和异喹啉酮提供了一种简单且原子经济的方法。本文报道两种催化剂体系用于这些转化其采用铁（II）配合物的[Fe（dpbz）]溴2（dpbz = 1,2-双（二苯基膦基）苯）和FeBr 2 / ET 3 N，分别。发现[Fe（dpbz）] Br 2在将2-叠氮基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮转化为异喹诺酮方面非常有效。另一方面，由于Et 3的有益作用，FeBr 2 / Et 3 N的试剂组合具有更宽的催化范围N.后一种催化剂体系可使2-叠氮基-2-甲基-1,3-二羰基化合物在温和条件下以良好的收率转化为相应的酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9gc02085c

文献信息

• Direct CH Functionalization of Enamides and Enecarbamates by Using Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Heng Jiang、Chengmei Huang、Jiajia Guo、Chuanqi Zeng、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201201716

  日期：2012.11.19

  scope of the reaction with respect to enamide and enecarbamate substrates by using diethyl 2‐bromomalonate for the alkylation reaction was explored, followed by an investigation of the scope of alkylating reagents used to react with the enamides and enecarbamates. The results indicated that reaction takes place with quite broad substrate scope, however, tertiary enamides with an internal CC double bond

  通过可见光的光氧化还原催化反应，可以实现各种酰胺和碳酸氨基甲酸酯的直接CH功能化。在优化的条件下，使用[Ir（ppy）2（dtbbpy）PF 6 ]作为光催化剂与Na 2 HPO 4结合，可以使N等酰胺类物质在乙腈中用可见光照射反应混合物过夜，可以很容易地官能化乙烯基吡咯烷酮。通过使用2-溴丙二酸二乙酯进行烷基化反应，探索了有关烯酰胺和烯甲酸酯底物的反应范围，然后研究了用于与烯酰胺和烯甲酸酯反应的烷基化试剂的范围。结果表明反应是在很宽的底物范围内进行的，但是，在E构型中具有内部CC双键的叔酰胺不能被烷基化。烷基化ñ乙烯基三级烯酰胺和enecarbamates都给单烷基化产品只在ë配置。N的烷基化乙烯基仲酰胺使烷基化产物加倍。在缺乏电子的溴化物（例如3-溴乙酰乙酸酯）与N-乙烯基吡咯烷酮的反应中观察到双键迁移。提出了一种不同于已报道的具有非官能化CC双键的SOMOphiles反应的反应
• Alxylations of α-methyl substituted β-diketones throught their Cu(II) complexes. Preparation of sterically congested β-diketones.
  作者：María E. Lloris、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88524-x

  日期：1990.1

  The copper(II) complexes of 3-methylpentane-2,4-dione and 2-methyl-1-phenylbutane-1,3-dione are good substrates for C-alkylation with several alkyl bromides including 1-bromoadamantane and 9-bromofluorene. Sterically congested β-diketones have been prepared.

  3-甲基戊烷-2,4-二酮和2-甲基-1-苯基丁烷-1,3-二酮的铜（II）络合物是用几种烷基溴化物（包括1-溴金刚烷和9-溴芴）进行C-烷基化的良好底物。已经制备了立体拥挤的β-二酮。
• Reactions of copper(II) β-diketonates under free radical conditions. Preparation of highly congested β-diketones.
  作者：María E. Lloris、Nicanor Gálvez、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81955-4

  日期：1991.9

  Copper(II) β-diketonates react with alkyl bromides under free radical conditions to give highly congested β-diketones such as 3-(1-adamantyl)-3-alkylpentane-2,4-diones. Another typical free radical reagent: benzoyl peroxide, reacts also functionalizing the intercarbonyl positions.

  β-二酮铜（II）在自由基条件下与烷基溴化物反应，生成高度拥挤的β-二酮，例如3-（1-金刚烷基）-3-烷基戊烷-2,4-二酮。另一典型的自由基试剂：过氧化苯甲酰也反应使羰基间位置官能化。
• A convenient, rapid, and general synthesis of α-oxo thiocyanates using clay supported ammonium thiocyanate
  作者：H.M. Meshram、Pramod B. Thakur、B. Madhu Babu、Vikas M. Bangade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.113

  日期：2012.4

  A very rapid, convenient, and general method for the synthesis of alpha-oxo thiocyanates has been described by using clay supported ammonium thiocyanate. The procedure avoids the use of additional catalyst, solvent, aqueous work-up and the yields are high. Moreover, the method is applicable for a variety of aryl, heteroaryl, alkyl alpha-halo carbonyls, beta-keto tosylates, alpha-halo beta-dicarbonyl, alpha-tosyl, beta-dicarbonyl, alkyl halide, and alkyl tosylates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mild halogenation of stabilized ester enolates by cupric halides
  作者：Xiaoxin Shi、Lixin Dai

  DOI：10.1021/jo00069a020

  日期：1993.8

  The reactions of various stabilized ester enolates of 2-keto, 2-(alkoxycarbonyl), 2-phosphoryl, and 2-(benzenesulfonyl) esters with cupric chloride or cupric bromide have been examined. The reactions lead to 2-halo esters in good to excellent yields under mild condition. Enolates which contain an unsaturated functionality such as a double bond, a triple bond, or an allylic or a benzylic moiety react with high chemoselectivity.