3-溴-3-甲基双吖丙啶 | 4222-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 中文名称: 3-溴-3-甲基双吖丙啶
• 英文名称: 3-Brom-3-methyldiazirin
• 英文别名: 3-bromo-3-methyldiazirine；methylbromodiazirine；3,3-Brom-methyl-diazirin
• CAS: 4222-23-5
• 化学式: C₂H₃BrN₂
• 分子量: 134.963
• InChiKey: SWGOAGINOJLLAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  58.5±40.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  2.18±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  -10.8±27.3℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-3-甲基双吖丙啶 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以95%的产率得到乙腈
  参考文献：
  名称：

  Exchange reactions of diazirines: 3-X-3-methyldiazirines and derived carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84622-5
• 作为产物：
  描述：

  盐酸乙脒 在 sodium hypobromide 、 lithium bromide 作用下， 生成 3-溴-3-甲基双吖丙啶
  参考文献：
  名称：

  3-溴-3-甲基二氮嗪的光解

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j150668a010

文献信息

• Photolysis of alkylhalodiazirines: Two pathways for vinyl halide formation
  作者：Joseph A. LaVilla、Joshua L. Goodman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97817-1

  日期：——

  decomposition of methylhalodiazirines indicate pathways for the formation of vinyl halides: 1) a [1,2] intramolecular hydrogen shift of the initially formed methylhalocarbene, 2) an excited state pathway which circumvents the ground state carbene. Results suggest that carbene/olefin or carbene/alcohol complexes are involved in vinyl halide formation.

  关于甲基卤代二叠氮基的光化学分解的光声量热法和产品工作室表明了卤代乙烯的形成途径：1）最初形成的甲基卤代卡宾的[1,2]分子内氢转移，2）绕开基态卡宾的激发态通道。结果表明，卡宾/烯烃或卡宾/醇络合物参与卤乙烯的形成。
• Moss, R.A.; Jang, E.G.; Ge, C., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 11, p. 2501 - 2504
  作者：Moss, R.A.、Jang, E.G.、Ge, C.

  DOI：——

  日期：——
• LAVILLA, JOSEPH A.;GOODMAN, JOSHUA L., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 5109-5112
  作者：LAVILLA, JOSEPH A.、GOODMAN, JOSHUA L.

  DOI：——

  日期：——
• MOSS R. A.; FEDORYNSKI M.; KMIECIK-LAWRYNOWICZ G.; TERPINSKI J., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 24, 2707-2710
  作者：MOSS R. A.、 FEDORYNSKI M.、 KMIECIK-LAWRYNOWICZ G.、 TERPINSKI J.

  DOI：——

  日期：——