(2-azidoallyloxy)benzene | 1073483-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-azidoallyloxy)benzene
• 英文别名: [(2-Azidoallyl)oxy]benzene；2-azidoprop-2-enoxybenzene
• CAS: 1073483-53-0
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: RZDIIEHNRKRXSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azidoallyloxy)benzene 在 碘苯二乙酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以149.2 mg的产率得到(3-azido-2,2-difluoropropoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过高效的一锅两步法将炔烃转化为α-或β-二氟烷基叠氮化物。

  摘要：

  本文报道了史无前例的1,2-叠氮化物迁移加氢叠氮，以及随后炔烃接触β-二氟化烷基叠氮化物的宝石二氟化。重要地，在芳族炔烃的情况下，观察到官能团控制的1，2-叠氮化物或1，2-芳基迁移。此外，叠氮化物基团一直持续到最终产物。该方法可以容易地适于大规模制备，并且所得的产物可以容易地转化为含有宝石二氟基团的胺和三唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03593
• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以82%的产率得到(2-azidoallyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物合成α-氟酮及其机理研究

  摘要：

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01691

文献信息

• AgN₃-Catalyzed Hydroazidation of Terminal Alkynes and Mechanistic Studies
  作者：Shanshan Cao、Qinghe Ji、Huaizhi Li、Maolin Pang、Haiyan Yuan、Jingping Zhang、Xihe Bi

  DOI：10.1021/jacs.0c00836

  日期：2020.4.15

  hydroazidation of alkynes is the most straightforward way to access vinyl azides - versatile building blocks in organic synthesis. We previously realized such a fundamental reaction of terminal alkynes using Ag2CO3 as a catalyst. However, the high catalyst loading seriously limits its practicality, and moreover the exact reaction mechanism remains unclear. Here, on the basis of X-ray diffraction studies on the

  炔烃的加氢叠氮化是获得乙烯基叠氮化物的最直接方式——有机合成中的通用构件。我们以前使用 Ag2CO3 作为催化剂实现了末端炔烃的这种基本反应。然而，高催化剂负载严重限制了其实用性，而且确切的反应机理尚不清楚。在这里，基于对银盐转化的 X 射线衍射研究，我们报告了 AgN3 作为该反应中真正的催化物种的鉴定，因此开发了 催化的末端炔烃的氢叠氮化反应。 被证明是一种非常稳定的催化剂，因为 的负载量可以低至 5 mol%，即使在 50 mmol 的反应规模下，如此小比例的 仍然是高效的。更多，
• Photoredox-catalysed redox-neutral trifluoromethylation of vinyl azides for the synthesis of α-trifluoromethylated ketones
  作者：Hai-Tao Qin、Shu-Wei Wu、Jia-Li Liu、Feng Liu

  DOI：10.1039/c6cc10035j

  日期：——

  A redox-neutral, mild, and simple protocol is developed for the synthesis of [small alpha]-trifluoromethylated ketones from vinyl azides under transition-metal-free conditions. In the presence of organic photoredox catalyst N-methyl-9-mesityl acridinium and...

  开发了一种氧化还原中性，温和且简单的方案，用于在无过渡金属的条件下从乙烯基叠氮化物合成[小α]-三氟甲基化的酮。在有机光氧化还原催化剂的存在下，N-甲基-9-间苯二甲啶cri和...
• General Silver-Catalyzed Hydroazidation of Terminal Alkynes by Combining TMS-N₃ and H₂O: Synthesis of Vinyl Azides
  作者：Zhenhua Liu、Peiqiu Liao、Xihe Bi

  DOI：10.1021/ol501661k

  日期：2014.7.18

  A general hydroazidation of unactivated alkynes using silver catalysis is reported. The reactions of diverse terminal alkynes with trimethylsilyl azide (TMS-N3) in the presence of H2O afforded the corresponding vinyl azides in good to excellent yields. This reaction has a broad substrate scope, good functional group tolerance, simple operation, and high reaction efficiency, thus providing an easy access

  报道了使用银催化的未活化炔烃的一般加氢叠氮化。在H 2 O存在下，各种末端炔烃与三甲基甲硅烷基叠氮化物（TMS-N 3）的反应以良好或优异的产率提供了相应的乙烯基叠氮化物。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性，简单的操作和高的反应效率，因此提供了容易获得各种官能化的乙烯基叠氮化物的途径。
• 大量制备α-乙烯基叠氮类化合物的合成方法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN108178736B

  公开（公告）日：2020-09-15

  大量制备α‑乙烯基叠氮类化合物的合成方法，本发明属于有机合成化学技术领域，α‑乙烯基叠氮类化合物具有独特的反应活性，其合成和应用备受关注，在有机合成领域具有很好的应用前景。本发明通过利用一种简单，易得的原料乙炔类化合物和叠氮基三甲基硅烷一步高效，大量合成立体专一的α‑乙烯基叠氮类化合物。本发明具有原料简便易得，范围广，催化剂用量少，可大量合成，操作方法简单，反应高效，产物具有专一立体结构的特点，适用于大量合成各种α‑乙烯基叠氮类化合物。
• Mn(III)-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Vinyl Azides and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi-Feng Wang、Kah Kah Toh、Shunsuke Chiba、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol802120u

  日期：2008.11.6

  Polysubstituted N-H pyrroles with a wide variety of substituents were prepared from vinyl azides and 1,3-dicarbonyl compounds by using Mn(III) complexes as catalysts.

  通过使用Mn（III）配合物作为催化剂，从叠氮化乙烯基和1,3-二羰基化合物制备具有多种取代基的多取代NH吡咯。