1-(4-氯苯基)丁-2-烯-1-酮 | 67864-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)丁-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)but-2-en-1-one
• CAS: 67864-02-2
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: KVSNHUCXGNKEKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-164 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)丁-2-烯-1-酮 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(5-(4-chlorophenyl)-7-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  有效和区域选择性一步合成7-芳基-5-甲基-和5-芳基-7-甲基-2-氨基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物。

  摘要：

  区域选择性合成7-芳基-5-甲基-和5-芳基-7-甲基-2-氨基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶的两种简便有效的一步步骤通过3，5-二氨基-1，2，4-三唑分别与各种取代的1-芳基-1，3-丁二酮和1-芳基-2-丁烯-1-酮的反应，已经开发出。当使用5-氨基-1，2，4-三唑-3-羧酸乙酯时，反应显示的优异的产率和/或区域选择性降低。作为[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶的特有支架，本文报道的方法可用于制备生物活性化合物。在这项研究中，基于[1,2,4] triazolo [1，

  DOI：

  10.1039/c7ob02085f
• 作为产物：
  描述：

  (4-chlorophenacyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(4-氯苯基)丁-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies of 5-substituted pyridopyrimidines as adenosine kinase inhibitors

  摘要：

  The synthesis and SAR of a novel series of non-nucleoside pyridopyrimidine inhibitors of the enzyme adenosine kinase (AK) are described. It was found that pyridopyrimidines with a broad range of medium and large non-polar substituents at the 5-position potently inhibited AK activity. A narrower range of analogues was capable of potently inhibiting adenosine phosphorylation in intact cells indicating an enhanced ability of these analogues to penetrate cell membranes. Potent AK inhibitors were found to effectively reduce nociception in animal models of thermal hyperalgesia and persistent pain. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00602-8

文献信息

• Transformation of 3-(Furan-2-yl)-1,3-di(het)arylpropan-1-ones to Prop-2-en-1-ones via Oxidative Furan Dearomatization/2-Ene-1,4,7-triones Cyclization
  作者：Roman O. Shcherbakov、Diana A. Eshmemet’eva、Anton A. Merkushev、Igor V. Trushkov、Maxim G. Uchuskin

  DOI：10.3390/molecules26092637

  日期：——

  3-(furan-2-yl)-1,3-di(het)arylpropan-1-ones followed by an unusual cyclization of the formed di(het)aryl-substituted 2-ene-1,4,7-triones has been developed. The cyclization step is related to the Paal–Knorr synthesis, but the furan ring formation is accompanied in this case by a formal shift of the double bond through the formation of a fully conjugated 4,7-hydroxy-2,4,6-trien-1-one system or its surrogate.

  基于3-（呋喃-2-基）-1,3-氧化脱芳烃的3-（呋喃-2-基）-1,3-二（杂）芳基丙-2-烯-1-酮已开发出二（杂）芳基丙烷-1-酮，随后形成的二（杂）芳基取代的2-烯-1,4,7-三酮异常环化。环化步骤与Paal–Knorr合成有关，但在这种情况下，呋喃环的形成伴随着双键通过完全共轭的4,7-羟基-2,4,6-三烯的形成而正式转移。 -1-one系统或其代理。
• Highly Atom-Efficient Oxidation of Electron-Deficient Internal Olefins to Ketones Using a Palladium Catalyst
  作者：Takato Mitsudome、Syuhei Yoshida、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/anie.201301611

  日期：2013.6.3

  A 100 % atom‐efficient synthesis of ketones from electron‐deficient internal olefins was achieved using O2 as a “green” oxidant (see scheme, DMA=N,N‐dimethylacetamide, EWG=electron‐withdrawing group). Various electron‐deficient olefins were oxidized to the corresponding ketones with over 99 % selectivity and without the formation of olefin isomers or their oxidized products.

  使用O 2作为“绿色”氧化剂，可以从缺电子的内烯烃实现100％原子效率的酮合成（请参见方案，DMA = N，N-二甲基乙酰胺，EWG =吸电子基团）。各种电子不足的烯烃以超过99％的选择性被氧化成相应的酮，而没有形成烯烃异构体或它们的氧化产物。
• InBr₃-Catalyzed Alkynylation and Allylation of Acid Chlorides: A Facile Synthesis of Alkynyl and Allyl Ketones
  作者：J. S. Yadav、B. V. Reddy、M. Sridhar Reddy、G. Parimala

  DOI：10.1055/s-2003-42438

  日期：——

  Alkynylsilanes and allyltrimethylsilane undergo smooth coupling with acid chlorides in the presence of 5 mol% of indium tribromide under mild conditions to afford the corresponding α,β-acetylenic ketones and β,γ-unsaturated ketones in excellent yields in a short reaction time with high selectivity.

  炔基硅烷和烯丙基三甲基硅烷在温和条件下在 5 mol% 三溴化铟存在下与酰氯平滑偶联，在较短的反应时间内以优异的收率和高选择性得到相应的 α,β-乙炔酮和 β,γ-不饱和酮.
• Hydrogen‐Bonding‐Assisted Cationic Aqua Palladium(II) Complex Enables Highly Efficient Asymmetric Reactions in Water
  作者：Taku Kitanosono、Tomoya Hisada、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.202009989

  日期：2021.2.15

  Metal‐bound water molecules have recently been recognized as a new facet of soft Lewis acid catalysis. Herein, a chiral palladium aqua complex was constructed that enables carbon–hydrogen bonds of indoles to be functionalized efficiently. We embraced a chiral 2,2′‐bipyridine as both ligand and hydrogen‐bond donor to configure a robust, yet highly Lewis acidic, chiral aqua complex in water. Whereas the

  金属结合的水分子最近被认为是软路易斯酸催化的一个新方面。本文中，构建了手性钯水络合物，该化合物使吲哚的碳氢键有效地被官能化。我们采用手性2,2'-联吡啶作为配体和氢键供体，以在水中构筑坚固而高度路易斯酸的手性水络合物。尽管在有机溶剂中或在无溶剂条件下无法控制对映选择性，但在水性环境中使用可使σ-吲哚基钯中间体以高度对映选择性的方式有效地反应。因此，这项工作描述了在温和的反应条件下以高度对映选择性的方式转化有机金属中间体的潜在强大的新方法。
• Metal‐Organic Layers Catalyze Photoreactions without Pore Size and Diffusion Limitations
  作者：Ruoyu Xu、Tasha Drake、Guangxu Lan、Wenbin Lin

  DOI：10.1002/chem.201803635

  日期：2018.10.22

  limitation and slow diffusion, which are detrimental for photoreactions. Metal‐organic layers (MOLs) have unique ultrathin 2D monolayer structures and overcome pore size and diffusion limitations. Here, the synthesis of photoactive Zr‐RuBPY MOL based on Zr‐oxo clusters and [Ru(bpy)3]2+‐containing linkers is reported as well as its application in photocatalytic [2+2] cyclizations of enones and Meerwein

  金属有机框架（MOF）已成为有前途的有机反应单中心固体催化剂。但是，MOF催化剂受孔径限制和扩散缓慢的影响，这不利于光反应。金属有机层（MOL）具有独特的超薄二维单层结构，并克服了孔径和扩散限制。在这里，报道了基于Zr-oxo簇和含[Ru（bpy）3 ] 2+的连接基的光活性Zr-RuBPY MOL的合成及其在烯酮的光催化[2 + 2]环化反应和Meerwein加成反应中的应用。介于芳基重氮盐，苯乙烯和腈之间。