(R)-1-(pentafluorophenyl)-2-nitroethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(pentafluorophenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: 2-nitro-1-(perfluorophenyl)ethanol；2-nitro-1-(perfluorophenyl)ethan-1-ol；(R)-2-nitro-1-(perfluorophenyl)ethan-1-ol；(1R)-2-nitro-1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethanol
• 化学式: C₈H₄F₅NO₃
• 分子量: 257.117
• InChiKey: JATSBNOGFCYNOT-REOHCLBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 五氟苯甲醛 在 heterogeneous pyridine-based chiral covalent organic framework prepared by 2,4,6-(4′-triaminophenyl)pyridine with 2-hydroxyltribenzaldehyde salted with (R)-prolinol bromoacetate 作用下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到(R)-1-(pentafluorophenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶的手性离子共价有机骨架的构建，作为促进不对称亨利反应的多相催化剂

  摘要：

  从反应混合物中分离产物和回收有机阳离子液体（OCIL）催化剂的困难仍然需要解决。通过与手性溴乙酸盐形成吡啶鎓盐，共价有机骨架（COF）中的吡啶单元进行后修饰，导致“固定化” OCIL的手性离子型COF被用作非均相亨利反应的多相催化剂，产率高和出色的立体选择性

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00175

文献信息

• Highly enantioselective nitroaldol reaction catalyzed by new chiral copper complexes
  作者：Marco Bandini、Fabio Piccinelli、Simona Tommasi、Achille Umani-Ronchi、Caterina Ventrici

  DOI：10.1039/b613019d

  日期：——

  Remarkable generality in scope of DATs/Cu catalysts for enantioselective nitroaldol reaction is described; excellent levels of stereoinduction are recorded for a range of aldehydes (ee 81-99%, 17 examples) and the possibility to employ the present catalytic system as the key step for the preparation of highly functionalized tetrahydro-isoquinolines is demonstrated.

  描述了DATs / Cu催化剂用于对映选择性硝基羟醛反应的显着通用性；记录了一系列醛的优异的立体诱导水平（ee 81-99％，17个实例），并证明了采用本催化体系作为制备高度官能化的四氢异喹啉的关键步骤的可能性。
• Highly Enantioselective Henry Reactions of Aromatic Aldehydes Catalyzed by an Amino Alcohol-Copper(II) Complex
  作者：Dan-Dan Qin、Wen-Han Lai、Di Hu、Zheng Chen、An-An Wu、Yuan-Ping Ruan、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1002/chem.201201565

  日期：2012.8.20

  alcohol–CuII catalyst: Highly enantioselective Henry reactions between aromatic aldehydes and nitromethane have been developed. The reactions were catalyzed by an easily available and operationally simple amino alcohol–copper(II) catalyst (see scheme). In total, 38 substrates were tested and the R‐configured products were obtained in good yields with excellent enantioselectivities.

  氨基醇-Cu II 催化剂：已开发出芳香醛与硝基甲烷之间的高度对映选择性的亨利反应。反应是由易于获得且操作简单的氨基醇-铜（II）催化剂催化的（请参见方案）。总共测试了38种底物，并以高收率和出色的对映选择性获得了R构型的产品。
• Recyclable Cu(II)-macrocyclic salen complexes catalyzed nitroaldol reaction of aldehydes: A practical strategy in the preparation of (R)-phenylephrine
  作者：Rukhsana I. Kureshy、Balchand Dangi、Anjan Das、Noor-ul H. Khan、Sayed H.R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.06.042

  日期：2012.10

  1′-binaphthyl-2,2′-diamine with trigol bis aldehyde were prepared and characterized by microanalysis, 1H NMR, UV/Vis. spectroscopy, optical rotation and mass spectroscopy. Highly enantioselective nitroaldol reaction of various aromatic and aliphatic aldehydes with nitromethane in presence of several bases were carried out in the presence of in situ generated Cu(I)/Cu(II) complexes with chiral macrocyclic

  衍生自1 R，2 R -（-）-1,2-二氨基环己烷，1 R，2 R -（+）-1,2-二苯基-1,2-二氨基乙烷的手性大环Salen配体1'-3' [R ）- （+） - 1,1 '联萘-2,2 ' -二胺与trigol二醛制备和表征通过元素分析，1 H NMR，UV /可见光。光谱学，旋光性和质谱学。在具有几种碱的情况下，在具有手性大环赛伦配体1'–3'的原位生成的Cu（I）/ Cu（II）配合物的存在下，进行了各种芳香族和脂肪族醛与硝基甲烷的高度对映选择性硝基醛反应在RT。如果在3-甲基苯甲醛和4-硝基苯甲醛的条件下，大约有对映选择性（ee，〜95％）的β-硝基醇具有很高的收率（相对于醛而言高达92％）。在2,6-二甲基吡啶为碱的情况下，使用具有CuCl 2 ·2H 2 O的手性大环赛伦配体3'进行30小时的反应。手性大环赛伦催化剂3介导的硝基羟醛工艺是可回收的（最多8个循环，其性能
• Trifunctional Squaramide Catalyst for Efficient Enantioselective Henry Reaction Activation
  作者：Juan V. Alegre-Requena、Eugenia Marqués-López、Raquel P. Herrera

  DOI：10.1002/adsc.201600046

  日期：2016.6.2

  means of multiple interactions has been found in a study of the Henry reaction. Enantiomerically enriched nitroaldol products were obtained in good yields and high enantioselectivities under mild conditions using one of the smallest amounts of organocatalyst reported so far for this reaction (0.25 mol%). The catalyst was able to generate hydrogen bonding and anion‐π/hydrogen‐π interactions with the substrates

  在对亨利反应的研究中发现了一种新型的通过多重相互作用起作用的三官能方酰胺催化剂。使用迄今为止报道的该反应中最小量的有机催化剂之一（0.25摩尔％），在温和条件下以高收率和高对映选择性获得了对映体富集的硝基醛产品。该催化剂能够与底物产生氢键和阴离子-π/氢-π相互作用，从而改善了该过程的反应性和对映选择性。计算计算支持基于阴离子π效应的机理假说，这是不对称催化中报道的第一个例子。
• Recoverable PEG-Supported Copper Catalyst for Highly Stereocontrolled Nitroaldol Condensation
  作者：Marco Bandini、Maurizio Benaglia、Riccardo Sinisi、Simona Tommasi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/ol070636w

  日期：2007.5.1

  A new poly(ethylene glycol)-modified DAT2-Cu(OAc)(2) complex smoothly catalyzes a base-free nitroaldol condensation in a highly enantioselective manner (ee up to 93%) also in reagent-grade solvent and in the presence of air. Effective recovery and recycling (up to five runs) of supported catalysts are documented.