ethyl 3-amino-2-[[[2'-[[[(propylamino)-carbonyl]-amino]sulfonyl]-(1,1'-biphenyl)-4-yl]-methyl]-(1-oxopentyl)-amino]-3-(methylthio)-2-propenoate | 184287-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-amino-2-[[[2'-[[[(propylamino)-carbonyl]-amino]sulfonyl]-(1,1'-biphenyl)-4-yl]-methyl]-(1-oxopentyl)-amino]-3-(methylthio)-2-propenoate
• 英文别名: ethyl 3-amino-2-[(2'-{[(propylamino)carbonyl]aminosulfonyl}1,1'-biphenyl-4-yl)methyl]-2-pentanoylamino-3-methylthioprop-2-enoate；ethyl (E)-3-amino-3-methylsulfanyl-2-[pentanoyl-[[4-[2-(propylcarbamoylsulfamoyl)phenyl]phenyl]methyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 184287-40-9
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₆S₂
• 分子量: 590.765
• InChiKey: VCPMTYIONZEWEG-OCEACIFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-2-[[[2'-[[[(propylamino)-carbonyl]-amino]sulfonyl]-(1,1'-biphenyl)-4-yl]-methyl]-(1-oxopentyl)-amino]-3-(methylthio)-2-propenoate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 fonsartan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Imidazole-Derived AT1-Selective ANG II Receptor Antagonist HR 720 Utilizing Reductive Amination as Key Step

  摘要：

  本研究描述了一种口服活性 ANG II 受体拮抗剂--（1-甲基联苯磺酰基）脲取代咪唑 HR 720 的直接合成过程，其关键步骤是对由铃木式苯基-苯基偶联程序得到的 2'- 磺酰胺联苯羰基醛进行还原胺化。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4383
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰胺 在 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 94.17h， 生成 ethyl 3-amino-2-[[[2'-[[[(propylamino)-carbonyl]-amino]sulfonyl]-(1,1'-biphenyl)-4-yl]-methyl]-(1-oxopentyl)-amino]-3-(methylthio)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Imidazole-Derived AT1-Selective ANG II Receptor Antagonist HR 720 Utilizing Reductive Amination as Key Step

  摘要：

  本研究描述了一种口服活性 ANG II 受体拮抗剂--（1-甲基联苯磺酰基）脲取代咪唑 HR 720 的直接合成过程，其关键步骤是对由铃木式苯基-苯基偶联程序得到的 2'- 磺酰胺联苯羰基醛进行还原胺化。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4383

文献信息

• US5527919A
  申请人：——

  公开号：US5527919A

  公开（公告）日：1996-06-18
• Synthesis of the Imidazole-Derived AT1-Selective ANG II Receptor Antagonist HR 720 Utilizing Reductive Amination as Key Step
  作者：Holger Heitsch、Adalbert Wagner、Neerja Yadav-Bhatnagar、Christine Griffoul-Marteau

  DOI：10.1055/s-1996-4383

  日期：1996.11

  The straightforward synthesis of the (1-methylbiphenylsulfonyl)-urea substituted imidazole HR 720, an orally active ANG II receptor antagonist, by reductive amination of 2’-sulfonamidobiphenylcarbaldehydes, derived from Suzuki-type phenyl-phenyl coupling procedures, as key step is described.

  本研究描述了一种口服活性 ANG II 受体拮抗剂--（1-甲基联苯磺酰基）脲取代咪唑 HR 720 的直接合成过程，其关键步骤是对由铃木式苯基-苯基偶联程序得到的 2'- 磺酰胺联苯羰基醛进行还原胺化。