(R)-4-(3-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one | 1089665-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(3-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(3-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one
• CAS: 1089665-70-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₃
• 分子量: 241.674
• InChiKey: PBNFPCVRAQIVDC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1-(3-氯苯基)-2-硝基乙烯 、 丙酮 在 quinidine thiourea A 、 L-苯甘氨酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 192.0h， 以55%的产率得到(R)-4-(3-chlorophenyl)-5-nitropentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于直接硝基-迈克尔加成反应的模块化设计的有机催化组件。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803236

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of Nitroalkanes to Enones and Its Application in Syntheses of (R)-Baclofen and (R)-Phenibut
  作者：Feng Sha、Xin-Yan Wu、Xing-Tao Guo、Jie Shen

  DOI：10.1055/s-0034-1380203

  日期：——

  enantioselectivities. A highly enantioselective Michael addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones was developed. In the presence of a chiral primary amine–thiourea catalyst based on dehydroabietic amine, γ-nitro ketones were obtained with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and in up to 96% yield. This protocol was successfully applied in asymmetric syntheses of (R)-baclofen and (R)-phenibut

  摘要 开发了对α，β-不饱和酮的硝基烷烃的高对映选择性迈克尔加成反应。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲催化剂的存在下，可获得具有出色的对映选择性（高达99％ee）和高达96％收率的γ-硝基酮。该方案已成功用于（R）-baclofen和（R）-pheni的不对称合成中，但收率高且对映选择性优异。 开发了对α，β-不饱和酮的硝基烷烃的高对映选择性迈克尔加成反应。在基于脱氢松香胺的手性伯胺-硫脲催化剂的存在下，可获得具有出色的对映选择性（高达99％ee）和高达96％收率的γ-硝基酮。该方案已成功用于（R）-baclofen和（R）-pheni的不对称合成中，但收率高且对映选择性优异。
• Novel C2-symmetric phenylglycine derivatives as organocatalysts of the Michael reaction between nitroalkenes and ketones
  作者：A. A. Kostenko、O. Yu. Kuznetsova、A. S. Kucherenko、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-021-3163-x

  日期：2021.5

  2-di(2-pyridyl)-1,2-diaminoethane in the asymmetric Michael reaction between various nitroalkenes and ketones was carried out. The products of the studied reactions were formed in up to 99% yield, with syn diastereoselectivity (dr) >20: 1 and enantiomeric excess of up to 93% ee for syn-isomer. The organocatalysts can be regenerated and reused in at least seven reaction cycles.

  基于 ( R )- 和 ( S )-苯基甘氨酸和 1,2-二(2-吡啶基)-1,2-二氨基乙烷的酰胺型有机催化剂在各种硝基烯烃和进行了酮体。形成在高达99％的产率所研究的反应的产物，以顺式非对映选择性（博士）> 20：1和对映体过量高达93％的ee值为顺式异构体。有机催化剂可以在至少七个反应循环中再生和重复使用。
• Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to Enones Using a Sulfonamide–Thiourea Organocatalyst
  作者：Masahiro Kawada、Kosuke Nakashima、Shin-ichi Hirashima、Akihiro Yoshida、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00835

  日期：2017.7.7

  The asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones in the presence of a catalytic amount of a novel sulfonamide–thiourea organocatalyst resulted in the corresponding γ-nitro carbonyl products in high yields with excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  在催化量的新型磺酰胺-硫脲有机催化剂存在下，硝基链烷烃向α，β-不饱和酮上的不对称共轭加成反应产生了高产率的相应γ-硝基羰基产物，具有出色的对映选择性（ee高达97％）。