1-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one | 855624-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• CAS: 855624-43-0
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃
• 分子量: 348.196
• InChiKey: VBNKXDGEKIJTLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solvent: Ethanol ; Benzene)
• 沸点：
  496.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one 在 Ni-doped silica 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以65%的产率得到5-(4-bromophenyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  酮、醛和硝基烷烃加氢环化合成 3,4-二氢-2H-吡咯

  摘要：

  一种高活性、选择性和可重复使用的镍催化剂已被开发并用于通过硝基酮的氢化和随后的环化合成 3,4-二氢-2 H-吡咯。该催化剂是从 24 种非均相催化剂的库中鉴定出来的。我们的氢化/环化反应的关键是醛和酮作为官能团的耐受性以及高效氢化脂肪族硝基化合物的能力。

  DOI：

  10.1002/chem.202201307
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴-苯基)-(2-硝基-3-苯基-环丙基)-酮 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 1-(4-bromophenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Williams, Journal of the American Chemical Society, 1919, vol. 41, p. 1646

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The effect of heavy atom to two photon absorption properties and intersystem crossing mechanism in aza-boron-dipyrromethene compounds
  作者：Ahmet Karatay、M. Ceren Miser、Xiaoneng Cui、Betül Küçüköz、Halil Yılmaz、Gökhan Sevinç、Elif Akhüseyin、Xueyan Wu、Mustafa Hayvali、H. Gul Yaglioglu、Jianzhang Zhao、Ayhan Elmali

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.07.002

  日期：2015.11

  probability of intersystem crossing increases. Z-scan experiments at 800 nm wavelengths revealed considerably large (610 GM) two photon absorption cross section value with respect to literature for compounds showing intersystem crossing mechanism. The efficient intersystem crossing and enhanced two-photon absorption properties make the investigated aza-boron-dipyrromethene compounds good candidates

  设计并合成了各种位置含溴原子的新型氮杂硼-二吡咯亚甲基化合物，以增强三重态态种群和两个光子吸收特性，可用于二光子光动力疗法，三重态-三重态an灭上转换。稳态荧光和超快泵浦探针光谱技术显示，只有2、6个位置的氮杂硼-二吡咯二烯核心对三重态人口有显着贡献。密度泛函理论计算表明，当将溴原子引入氮杂硼-双-吡咯二烯中心的2、6位时，单线态和三线态能级越近，因此系统间交叉的可能性就越大。在800 nm波长下的Z扫描实验表明，相对于文献中显示出系统间交叉机理的化合物而言，两个光子吸收截面值相当大（610 GM）。有效的系统间穿越和增强的双光子吸收特性使所研究的氮杂硼-二吡咯亚甲基化合物成为双光子光动力疗法应用的良好候选者。
• Donor-acceptor architectures of tetraphenylethene linked aza-BODIPYs: Synthesis, crystal structure, energy transfer and computational studies
  作者：Naresh Balsukuri、Neha Manav、Mohsin Y. Lone、Shigeki Mori、Aritra Das、Pratik Sen、Iti Gupta

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108249

  日期：2020.5

  exhibited 50–90 nm red shifted absoprtion and emission spectra. When the donor-acceptor architectures were excited at 300 nm, the aza-BODIPY unit emitted strong fluorescence in red region. This suggested an intramolecular energy transfer between donor (TPE) and the aza-BODIPY acceptor; with 81–90% energy transfer efficiencies. Femtosecond transient absorption studies also supported energy transfer process

  这项工作的重点是设计和合成由aza-BODIPY和具有大拟斯托克斯位移（386-424 nm）的四苯基乙烯（TPE）氟原子组成的供体-受体对。飞秒瞬态吸收光谱法，单晶X射线技术和TD-DFT研究用于获得有关其光谱行为的更多信息。与四苯基氮杂-BODIPY相比，四个氮杂-BODIPY表现出50-90 nm的红移吸收和发射光谱。当供体-受体结构在300 nm处激发时，aza-BODIPY单元在红色区域发出强荧光。这表明在供体（TPE）和氮杂-BODIPY受体之间进行了分子内能量转移。具有81–90％的能量传输效率。飞秒瞬态吸收研究还支持分子中的能量转移过程，具有3。与之相关的7 ps时间常数。在THF /正庚烷溶液中的聚集研究显示聚集形式的七色移；X射线堆积结构表明固态的H型聚集体（滑移角> 54.7°）。扫描电子显微镜（SEM）测量显示出聚集形式的200–700 nm大小的球形结构。
• Poly-halogenated aza-bodipy dyes with improved solubility as a versatile synthetic platform for the design of photonic materials
  作者：Sylvain David、Guillaume Pilet、Gérard Berginc、Chantal Andraud、Olivier Maury

  DOI：10.1039/d0nj02631j

  日期：——

  The optimization of the solubility in organic solvents of halogenated aza-dipyrromethenes was achieved by substitution of the upper phenyl moieties by branched long alkoxy chains (1f) or by using an OMe–OHex–OMe pattern (1h).

  卤代氮杂二吡咯甲烷类化合物在有机溶剂中的溶解度优化是通过用分支长烷氧基链（1f）替代上部苯基团或使用OMe–OHex–OMe模式（1h）实现的。
• Regioselective installation of enolizable ketones and unprotected mercaptoacetic acid into olefins using GO as a phase transfer catalyst
  作者：Prashant Shukla、Manorama Singh、Vijai K. Rai、Ankita Rai

  DOI：10.1039/d1nj05870c

  日期：——

  We report herein an unprecedented conjugate addition of enolizable ketones and unprotected mercaptoacetic acid to electron-poor alkenes using graphene oxide as a phase transfer catalyst. The envisaged protocol is versatile and applicable to structurally different Michael acceptors such as α,β-unsaturated aldehyde/ketone/acid/ester/amide/nitrile, and β-nitroalkene to afford their corresponding adducts

  我们在此报道了使用氧化石墨烯作为相转移催化剂，将烯醇化酮和未保护的巯基乙酸与缺电子烯烃的前所未有的共轭加成。设想的协议是通用的，适用于结构不同的迈克尔受体，如 α、β-不饱和醛/酮/酸/酯/酰胺/腈和 β-硝基烯烃，以提供相应的加合物。产品操作简单的区域选择性、环境反应条件、优异的产品产率（高达 92%）和催化剂的可回收性高达五次而形态没有任何实质性变化以及催化效率是所设想协议的显着特征.
• Reaction between 4-Nitro-1,3-diarylbutan-1-ones and Ammonium Acetate in the Presence of Morpholine and Sulfur: An Efficient Synthesis of 2,4-Diarylpyrroles
  作者：Mehdi Adib、Neda Ayashi、Fatemeh Heidari、Peiman Mirzaei

  DOI：10.1055/s-0035-1561852

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,4-diarylpyrroles is described. Heating a mixture of a 4-nitro-1,3-diarylbutan-1-one and ammonium acetate in the presence of morpholine and sulfur afforded the corresponding 2,4-diarylpyrroles in excellent yields.

  描述了 2,4-二芳基吡咯的有效合成。在吗啉和硫的存在下加热 4-硝基-1,3-二芳基丁-1-酮和乙酸铵的混合物，以优异的产率得到相应的 2,4-二芳基吡咯。