methyl 3-(4-methoxyphenyl)hex-5-enoate | 118527-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-(4-methoxyphenyl)hex-5-enoate
• CAS: 118527-88-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HZEMHZKCWNGWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-methoxyphenyl)hex-5-enoate 在 palladium dichloride air 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(4-methoxyphenyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-γ-butyrolactones from 5-Trimethylsilyl-2-cyclohexenone. Synthesis of (−)-Enterolactone

  摘要：

  1,4-Adducts of 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone (1) with Grignard reagents were converted to various hexanoate derivatives and γ-butyrolactones.从光学纯的 1 开始，合成了 (-)- 肠内酯（因子 X）。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.805
• 作为产物：
  描述：

  trans-3-p-methoxyphenyl-5-(trimethylsilyl)-cyclohexanone 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.02h， 生成 methyl 3-(4-methoxyphenyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-γ-butyrolactones from 5-Trimethylsilyl-2-cyclohexenone. Synthesis of (−)-Enterolactone

  摘要：

  1,4-Adducts of 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone (1) with Grignard reagents were converted to various hexanoate derivatives and γ-butyrolactones.从光学纯的 1 开始，合成了 (-)- 肠内酯（因子 X）。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.805

文献信息

• Additive Tuned Selective Synthesis of Bicyclo[3.3.0]octan-1-ols and Bicyclo[3.1.0]hexan-1-ols Mediated by AllylSmBr
  作者：Xiaoxia Wang、Jianyong Li、Ting Yuan、Bingxin You、Guanqun Xie、Xin Lv

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01170

  日期：2018.8.17

  The selective construction of bicyclo[3.3.0]octan-1-ols and bicyclo[3.1.0]hexan-1-ols was achieved by using an allylSmBr/additive(s) system. By employing HMPA as the only additive, the momoallylation/ketone–alkene coupling occurred preferably and afforded bicyclo[3.3.0]octan-1-ols in good yields with high diastereoselectivities. While the ester–alkene coupling predominated to generate bicyclo[3.1.0]hexan-1-ols

  通过使用烯丙基SmBr /添加剂系统，可以选择性地构建双环[3.3.0]辛烷-1-醇和双环[3.1.0]己-1-醇。通过采用HMPA作​​为唯一的添加剂，优选发生甲代烯丙基化/酮-烯烃偶联，并以高收率和高非对映选择性提供双环[3.3.0] octan-1-ol。在质子源（例如吡咯与HMPA共存）存在下，酯-烯烃偶联主要以中等收率产生双环[3.1.0]己-1-醇，具有非对映选择性。添加剂对烯丙基SmBr的可调反应性使其成为有机合成中的通用试剂。
• ASAOKA, MORIO;FUJII, NAOAKI;SHIMA, KUNIHISA;TAKEI, HISASHI, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 805-808
  作者：ASAOKA, MORIO、FUJII, NAOAKI、SHIMA, KUNIHISA、TAKEI, HISASHI

  DOI：——

  日期：——