trans-3-p-methoxyphenyl-5-(trimethylsilyl)-cyclohexanone | 117825-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-3-p-methoxyphenyl-5-(trimethylsilyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-5-(trimethylsilyl)cyclohexanone；(3R,5S)-3-(4-methoxyphenyl)-5-trimethylsilylcyclohexan-1-one
• CAS: 117825-92-0；118545-04-3；122044-75-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: WOHQLFXPZLMJFL-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-p-methoxyphenyl-5-(trimethylsilyl)-cyclohexanone 在 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到5-(4-甲氧基苯基)环己烯酮
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)cyclohex-3-enone 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 trans-3-p-methoxyphenyl-5-(trimethylsilyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y

文献信息

• 3-Substituted-γ-butyrolactones from 5-Trimethylsilyl-2-cyclohexenone. Synthesis of (−)-Enterolactone
  作者：Morio Asaoka、Naoaki Fujii、Kunihisa Shima、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1988.805

  日期：1988.5.5

  1,4-Adducts of 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone (1) with Grignard reagents were converted to various hexanoate derivatives and γ-butyrolactones. Starting from optically pure 1, (−)-enterolactone (Factor X) was synthesized.

  1,4-Adducts of 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone (1) with Grignard reagents were converted to various hexanoate derivatives and γ-butyrolactones.从光学纯的 1 开始，合成了 (-)- 肠内酯（因子 X）。
• Synthesis of chiral 5-substituted cyclohex-2-enones from 5-trimethylsilylcyclohex-2-enone
  作者：Morio Asaoka、Kunihisa Shima、Hisashi Takei

  DOI：10.1039/c39880000430

  日期：——

  Optically active and racemic 5-substituted cyclohex-2-enones were synthesized from 5-trimethylsilylcyclohex-2-enone.

  由5-三甲基甲硅烷基环己二-2-烯酮合成旋光和外消旋的5-取代的环己二烯-2-烯酮。
• Synthesis of (+)-α-curcumene, (+)-curcumone, and (-)-methyl citronellate starting from optically pure 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone
  作者：Morio Asaoka、Kunihisa Shima、Naoaki Fujii、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86178-0

  日期：1988.1
• ASAOKA, MORIO;FUJII, NAOAKI;SHIMA, KUNIHISA;TAKEI, HISASHI, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 805-808
  作者：ASAOKA, MORIO、FUJII, NAOAKI、SHIMA, KUNIHISA、TAKEI, HISASHI

  DOI：——

  日期：——