ethyl 3-amino-2-heptenoate | 74697-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-amino-2-heptenoate
• 英文别名: ethyl-3-aminohept-2-enoate；Ethyl-3-aminohept-2-enoate；ethyl 3-aminohept-2-enoate；β-Butyl-β-amino-acrylsaeaureaethylester；Ethyl 3-aminohept-2-enoate
• CAS: 74697-23-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: SKOURRNNESBPHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-amino-2-heptenoate 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.91h， 生成 2-[2-[4-[(2-butyl-4-methylpyridin-3-yl)methyl]phenyl]phenyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。I.吡啶衍生物的合成和生物活性。

  摘要：

  取代的吡啶被合成为潜在的血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。在吡啶的2位取代导致有效的活性，并且最佳的烷基长度为四个碳。随着在位置4处引入羟甲基的影响，效力进一步提高。化合物之一是2-丁基-6-氯-4-氯甲基-4-羟甲基-5-甲基-3-[[2'-（1H-四唑-5） -yl）联苯基-4-yl]甲基]吡啶9 h（KT3-579）是竞争性AII拮抗剂，pA2值为9.31，效力是Du Pont 753的约10倍。发现它是AT1特异性拮抗剂，IC50为3.09 nM。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1841
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代庚酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以94%的产率得到ethyl 3-amino-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  CHEMICAL COMPOUNDS

  摘要：

  公式（I）的化合物：其中变量基团在内部定义；描述了它们在抑制11βHSD1中的应用，制备它们的过程以及包含它们的药物组合物。

  公开号：

  US20080269288A1

文献信息

• Fenton reagent-catalyzed trifluoromethylation of enamines of 3-oxocarboxylates with CF3I
  作者：Yuhki Ohtsuka、Daisuke Uraguchi、Kyoko Yamamoto、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.10.013

  日期：2016.1

  The trifluoromethylation of enamines of ethyl 3-oxocarboxylates catalyzed by Fenton reagent with CF3I was investigated. Trifluoromethylation followed by acid hydrolysis provided 3-oxo-2-(trifluoromethyl)carboxylates in 64–94% yields, which were greater than those obtained by the trifluoromethylation of 3-oxocarboxylates as reported previously. Enamines trifluoromethylated at the 2-position were isolated

  研究了Fenton试剂与CF 3 I催化3-氧代羧酸乙酯的烯胺的三氟甲基化。三氟甲基化再进行酸水解后，可得到64-94％的3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸酯，这比先前报道的3-氧代羧酸酯的三氟甲基化所得到的产率更高。分离2-位三氟甲基化的烯胺作为中间体。所获得的3-氧代-2-（三氟甲基）羧酸酯的水解和连续脱羧在酸性条件下以令人满意的产率提供了（2,2,2-三氟乙基）酮。
• （２，２，２−トリフルオロエチル）ケトンの製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2016147812A

  公开（公告）日：2016-08-18

  【課題】医薬品の含フッ素ビルディングブロックとして重要な化合物である（２，２，２−トリフルオロエチル）ケトンを、効率よく製造する方法の提供。【解決手段】式（１）で表される３−オキソ−２−（トリフルオロメチル）プロパン酸エステルを、酸の存在下に反応させて式（３）で表される（２，２，２−トリフルオロエチル）ケトンを製造。（Ｒ１はＣ１〜４のアルキル基；Ｒ２はＦで置換／未置換のＣ１〜８のアルキル基等）【選択図】なし

  【问题】提供一种高效制备（2,2,2-三氟乙基）酮的重要化合物，作为含氟药物建筑模块的方法。 【解决方案】在酸的存在下，通过反应式（1）中的3-酮-2-（三氟甲基）丙酸酯，制备式（3）中的（2,2,2-三氟乙基）酮。（其中，R1是C1-4烷基；R2是取代/未取代的C1-8烷基等） 【选择图】无
• Chemical compounds
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07964618B2

  公开（公告）日：2011-06-21

  Compounds of formula (I): wherein variable groups are defined within; their use in the inhibition of 11βHSD1, processes for making them and pharmaceutical compositions comprising them are described.

  本发明描述了公式（I）的化合物，其中变量基团在内部定义；它们在抑制11βHSD1方面的应用，制造它们的过程以及包含它们的制药组合物。
• From Triazoles to Imidazolines through the Sequential N–H Insertion of α-Imino Rhodium–Carbenes into β-Enamino Esters/Enamine–Imine Tautomerization/Conjugate Addition Cascade
  作者：Hyun Ji Jeon、Da Jung Jung、Ju Hyun Kim、Youngmee Kim、Jean Bouffard、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/jo501785d

  日期：2014.10.17

  A rhodium(II)-catalyzed denitrogenative coupling of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles with ambiphilic beta-enamino esters affords 2,5-dihydro-H-1-imidazoles (3-imidazolines) with broad functional group tolerance. Mechanistic studies using a deuterium-labeled triazole suggest that the reaction proceeds in a cascade through the N-H insertion of an alpha-imino rhodium-carbene, followed by enamine-imine tautomerization and conjugate addition. Moreover, the reaction proceeds with high diastereoselectivity for alpha-substituted beta-enamino esters (R-3 = Me, Ph) to give a single diastereomer.
• Discovery of a Potent, Selective, and Orally Bioavailable Acidic 11β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (11β-HSD1) Inhibitor: Discovery of 2-[(3<i>S</i>)-1-[5-(Cyclohexylcarbamoyl)-6-propylsulfanylpyridin-2-yl]-3-piperidyl]acetic Acid (AZD4017)
  作者：James S. Scott、Suzanne S. Bowker、Joanne deSchoolmeester、Stefan Gerhardt、David Hargreaves、Elaine Kilgour、Adele Lloyd、Rachel M. Mayers、William McCoull、Nicholas J. Newcombe、Derek Ogg、Martin J. Packer、Amanda Rees、John Revill、Paul Schofield、Nidhal Selmi、John G. Swales、Paul R. O. Whittamore

  DOI：10.1021/jm300592r

  日期：2012.6.28

  Inhibition of 11 beta-HSD1 is an attractive mechanism for the treatment of obesity and other elements of the metabolic syndrome. We report here the discovery of a nicotinic amide derived carboxylic acid class of inhibitors that has good potency, selectivity, and pharmacokinetic characteristics. Compound 11i (AZD4017) is an effective inhibitor of 11 beta-HSD1 in human adipocytes and exhibits good druglike properties and as a consequence was selected for clinical development.