phacidin | 54835-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phacidin
• 英文别名: 4-Methoxy-6-nonanoyl-2-oxopyran-3-carbaldehyde；4-methoxy-6-nonanoyl-2-oxopyran-3-carbaldehyde
• CAS: 54835-75-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: VVCPRCFVJOHOJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium acetate 在 malt extract 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1008.0h， 生成 phacidin
  参考文献：
  名称：

  Pyrones. VIII. Biosynthetic investigations of the fungal metabolite phacidin

  摘要：

  使用单标记和双标记的¹³C乙酸生物合成喂养实验表明，phacidin（4-甲氧基-6-壬酰基-2H-吡喃-2-酮-3-甲醛）是从七酮前体形成的。类似的喂养实验使用钠¹³C-甲酸显示，甲氧基和醛基碳来自一个碳池。

  DOI：

  10.1139/v82-023

文献信息

• Pyrones. IX. Synthetic approaches to the fungal metabolite phacidin and its derivatives
  作者：Gerald Arthur Poulton、Terry Donald Cyr

  DOI：10.1139/v82-405

  日期：1982.11.15

  e) and two related compounds is reported. Phacidin has been prepared in four steps from the readily available triacetic acid lactone (4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one), while the decarbonylated derivative 2 and the bromo compound 3 have been synthesized utilizing a route based upon the condensation of the dianion of ethyl acetoacetate with a substituted 1,3-dithiane-2-carboxaldehyde.

  报道了抗生素真菌代谢物 phacidin 1（4-甲氧基-6-壬酰基-2H-吡喃-2-one-3-甲醛）和两种相关化合物的合成。Phacidin 已从容易获得的三乙酸内酯 (4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one) 分四步制备，而脱羰衍生物 2 和溴化合物 3 已使用基于以下的路线合成乙酰乙酸乙酯的双阴离子与取代的 1,3-二噻烷-2-甲醛缩合。
• Pyrones. VI. The total synthesis of phacidin
  作者：Gerald Arthur Poulton、Terry Donald Cyr

  DOI：10.1139/v80-345

  日期：1980.10.15

  Phacidin (4-methoxy-6-nonanoyl-2H-pyran-2-one-3-carboxaldehyde) is synthesized from triacetic acid lactone in four steps.

  Phacidin（4-甲氧基-6-壬酰基-2H-吡喃-2-酮-3-甲醛）是从三乙酸内酯经过四个步骤合成的。
• Pyrones. VIII. Biosynthetic investigations of the fungal metabolite phacidin
  作者：Terry Donald Cyr、Gerald Arthur Poulton

  DOI：10.1139/v82-023

  日期：1982.1.15

  Biosynthetic feeding experiments with singly and doubly ¹³C-labelled acetate show that phacidin (4-methoxy-6-nonanoyl-2H-pyran-2-one-3-carboxaldehyde) is formed from a heptaketide precursor. A similar feeding with sodium ¹³C-formate has shown that the methoxyl and aldehyde carbons are derived from the one-carbon pool.

  使用单标记和双标记的¹³C乙酸生物合成喂养实验表明，phacidin（4-甲氧基-6-壬酰基-2H-吡喃-2-酮-3-甲醛）是从七酮前体形成的。类似的喂养实验使用钠¹³C-甲酸显示，甲氧基和醛基碳来自一个碳池。