4-methoxy-6-nonyl-2-pyrone-3-carboxaldehyde | 75858-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-methoxy-6-nonyl-2-pyrone-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-6-nonyl-2H-pyran-3-carboxaldehyde；4-Methoxy-6-nonyl-2-oxopyran-3-carbaldehyde
• CAS: 75858-42-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: AARKYVGQFIMOPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-6-nonyl-2-pyrone-3-carboxaldehyde 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phacidin
  参考文献：
  名称：

  派罗内斯。九。真菌代谢物 phacidin 及其衍生物的合成方法

  摘要：

  报道了抗生素真菌代谢物 phacidin 1（4-甲氧基-6-壬酰基-2H-吡喃-2-one-3-甲醛）和两种相关化合物的合成。Phacidin 已从容易获得的三乙酸内酯 (4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one) 分四步制备，而脱羰衍生物 2 和溴化合物 3 已使用基于以下的路线合成乙酰乙酸乙酯的双阴离子与取代的 1,3-二噻烷-2-甲醛缩合。

  DOI：

  10.1139/v82-405
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-6-nonyl-2H-pyran-2-one 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-methoxy-6-nonyl-2-pyrone-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pyrones. VI. The total synthesis of phacidin

  摘要：

  Phacidin（4-甲氧基-6-壬酰基-2H-吡喃-2-酮-3-甲醛）是从三乙酸内酯经过四个步骤合成的。

  DOI：

  10.1139/v80-345

文献信息

• First Total Syntheses of the Phytotoxins Solanapyrones D and E via the Domino Michael Protocol
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiro Kobayashi、Shigeki Miya、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Tetsuji Okamoto、Masaki Kobayashi、Isao Yamamoto、Satoru Ohtsubo、Michiharu Kato、Hisashi Uda

  DOI：10.1021/jo0163602

  日期：2002.8.1

  phytotoxins solanapyrones D (1) and E (2) have been synthesized from the decalone prepared by the domino Michael reaction of the kinetic enolate of optically pure acetylcyclohexene with methyl crotonate. The decalone was transformed into a solanapyrone core by equilibration into thermodynamically stable trans-decalone (11), dehydroxylation, and dehydration. Condensation of a methyl acetoacetate equivalent

  植物毒素solanapyrones D（1）和E（2）是通过光学上纯净的乙酰基环己烯与巴豆酸甲酯的动力学烯醇酸酯的多米诺米歇尔反应制备的十萘嵌苯醚合成的。通过平衡成热力学稳定的反式十氢化萘（11），脱羟基和脱水，将十氢化萘转化为茄那隆核心。乙酰乙酸甲酯等价物的缩合，然后环化，安装了吡喃酮部分。通过Pummerer相关反应将甲酰基或羟甲基单元引入吡喃酮环，可得到茄吡喃酮D（1）和E（2）。