7-oxo-2(E)-octenoic acid methyl ester | 96293-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-oxo-2(E)-octenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl E-7-oxooct-2-enoate；methyl (E)-7-oxooct-2-enoate
• CAS: 96293-28-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: CZDIAFWZQBFKHZ-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-oxo-2(E)-octenoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2S,6S)-(6-methyltetrahydropyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Michael addition of N- and O-centred nucleophiles to tethered acrylates. The role of double bond geometry in controlling the diastereoselectivity of cyclisations leading to 2,6-disubstituted tetrahydropyrans and piperidines

  摘要：

  底物 1-4 很容易发生环化，得到相应的 2,6-二取代四氢吡喃或哌啶。底物内迈克尔受体的碳-碳双键的几何形状对环化过程的非对映选择性有显着影响。

  DOI：

  10.1039/p19960000967
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 在 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 paraffin 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-oxo-2(E)-octenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael Addition of N- and O-Centred Nucleophiles to Tethered Acrylates. The Role of Double-Bond Geometry in Controlling the Diastereo- selectivity of Cyclizations Leading to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans and Piperidines.

  摘要：

  羟基丙烯酸酯 E-(5)的氧阴离子 发生顺畅的分子内迈克尔加成反应，得到反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7 反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7）作为主要反应产物。 反应的主要产物。相反，从异构体 Z-(5) 环化生成 顺式-2,6-二取代的四氢吡喃（6）为主要反应产物。 产品。这种化学反应已经扩展到对映体选择性合成 (+)-(6) 的对映体选择性合成。 酸 (+)-(2) 的正式全合成。 (Viverra civetta)腺分泌物的一种成分。酮基丙烯酸酯的还原胺化反应 (12) 发生还原胺化反应，生成中间胺，并在原位环化、 在原位环化，生成 顺式-2,6-二取代哌啶 (26)。类似的 处理化合物 (13) 得到异构体 反式-2,6-二取代哌啶（27）作为唯一的 反应产物。有人提出了过渡态结构来解释 在所有环化反应中观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1071/c97173

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar cycloadditions of dihydroimidazolium ylides: synthesis of pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines and imidazo[1,2-a]indoles
  作者：Pedro M. J. Lory、Raymond C. F. Jones、James N. Iley、Simon J. Coles、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/b605458g

  日期：——

  an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction that affords (via a reaction cascade involving eliminative ring-opening, recyclisation and prototropic tautomerism) unexpected hexahydropyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline products. Steric bulk in both the dihydroimidazole and the dipolarophile allows isolation of an imidazo[1,2-a]indole, the initial product of cycloaddition. When the bromomethyl ketone

  用含烯烃的溴甲基酮进行4,5-二氢咪唑的N-烷基化反应以及用DBU处理如此形成的4,5-二氢咪唑鎓离子会引起分子内1,3-偶极环加成反应（通过涉及反应的级联反应）消除开环，环化和质子互变异构）意外的六氢吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉产品。在二氢咪唑和亲二氟体中的立体异构体都可以分离出咪唑并[1,2-a]吲哚，这是环加成反应的初始产物。当溴甲基酮不包含其他官能团时，或者由于空间限制而抑制环加成时，二氢咪唑鎓离子会进行开环水解，然后对暴露的氨基酮进行环化，从而获得3-烷基-1-甲酰基哌嗪-2-酮或3-芳基-1-甲酰基-1,4,5，
• Syntheses of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from the Reactions of Monosubstituted Ozonides with Stable Phosphonium Ylides
  作者：Yung-Son Hon、Ling Lu、Rong-Chi Chang、Sheng-Wun Lin、Pei-Pei Sun、Chia-Fu Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00903-0

  日期：2000.11

  Ozonides derived from terminal alkenes reacted with 1.3 mol equiv. of stable phosphonium ylides to give (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds in good to excellent yields. No reducing agent is needed in the reaction. However, alkoxyalkyl-substituted ozonides afforded a mixture of (Z)- and (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds under similar condition. The E/Z isomeric ratio is affected by the position

  衍生自末端烯烃的臭氧与1.3摩尔当量反应。稳定的叶立德phospho以良好至极好的收率得到（E）-α，β-不饱和羰基化合物。反应中不需要还原剂。然而，烷氧基烷基取代的臭氧化物在相似条件下得到（Z）-和（E）-α，β-不饱和羰基化合物的混合物。所述ë / ž异构体比率是由杂原子中的臭氧化物的取代基的位置的影响。将讨论该反应的可能机理。
• Pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines: unexpected products from 1,3-dipolar cycloaddition of dihydroimidazolium ylides
  作者：Raymond C.F Jones、James N Iley、Pedro M.J Lory、Simon C Coles、Mark E Light、Michael B Hursthouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00617-7

  日期：2001.6

  4,5-Dihydroimidazoles undergo an N-alkylation and 1,3-dipolar cycloaddition cascade with unsaturated α-bromoketones, with subsequent eliminative ring-opening, recyclisation and tautomerisation to form unexpected hexahydropyrrolo[1,2,3-de]quinoxalines.

  4,5-二氢咪唑与不饱和α-溴酮进行N-烷基化和1,3-偶极环加成反应，随后消除开环，环化和互变异构现象，形成意外的六氢吡咯并[1,2,3- de ]喹喔啉。
• Tandem intramolecular Michael addition and 1,3-dipolar cycloaddition reactions of oximes; versatile new carbon–carbon bond forming methodology
  作者：Paul Armstrong、Ronald Grigg、Sivagnanasundram Surendrakumar、William J. Warnock

  DOI：10.1039/c39870001327

  日期：——

  Oximes undergo intramolecular Michael addition to proximate electronegative alkenes, generating cyclic nitrones which can be trapped inter- and intra-molecularly in 1,3-dipolar cycloaddition reactions taking place either separately or in tandem.

  肟经过分子内迈克尔加成反应，形成邻近的负电性烯烃，生成环状硝酮，可被分子间和分子内捕获在分别或串联发生的1,3-偶极环加成反应中。
• The reaction of ozonides from mono-substituted alkenes with stabilized phosphorus ylides
  作者：Yung-Son Hon、Ling Lu、Shyh-Yuan Li

  DOI：10.1039/c39900001627

  日期：——

  Ozonides derived from mono-substituted alkenes react with methyl (triphenylphosphoranylidene)acetate or (triphenylphosphoranylidene)acetophenone to form trans-α,β-unsaturated esters or ketones, respectively, in high yields.

  衍生自单取代烯烃的臭氧与高（三苯基膦基亚芳基）乙酸甲酯或（三苯基磷基亚芳基）苯乙酮反应，分别形成反式-α，β-不饱和酯或酮。