1-(methylsulfonyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1H-1,2,3-triazole | 1431726-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1431726-42-9
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 187.222
• InChiKey: CYBRAXMUOWMKGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基吲哚 、 1-(methylsulfonyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1H-1,2,3-triazole 在 Rh₂(R-PTAD)₄ 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铑(II)-催化的吲哚环化催化不对称合成吡咯并吲哚啉

  摘要：

  在此，我们报告了通过催化对映选择性正式 [3+2] 环加成反应的 C(3)-取代吲哚合成吡咯并二氢吲哚。该方法使用 4-芳基-1-磺酰基-1,2,3-三唑作为类卡宾前体和铑(II)-四羧酸催化剂Rh2(S-PTAD)4。以良好的产率和高水平的对映体诱导制备了多种芳基取代的吡咯并二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja4025337
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酰基叠氮化物 、 2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到1-(methylsulfonyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  通过铑(II)-催化的吲哚环化催化不对称合成吡咯并吲哚啉

  摘要：

  在此，我们报告了通过催化对映选择性正式 [3+2] 环加成反应的 C(3)-取代吲哚合成吡咯并二氢吲哚。该方法使用 4-芳基-1-磺酰基-1,2,3-三唑作为类卡宾前体和铑(II)-四羧酸催化剂Rh2(S-PTAD)4。以良好的产率和高水平的对映体诱导制备了多种芳基取代的吡咯并二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja4025337

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Tandem Cyclopropanation/Cope Rearrangement of 4-Alkenyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles with Dienes
  作者：Brendan T. Parr、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1002/anie.201304310

  日期：2013.9.16

  Take your pick…︁ A practical method for the synthesis of structurally diverse rhodium vinylcarbenes from stable 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazole precursors has been developed. The reaction is general for a broad range of 4‐alkenyl triazoles and dienes, enabling the stereoselective synthesis of a variety of polycyclic imines, which are readily converted into amines or aldehydes in a one‐pot process.

  请选择……pick已开发出一种由稳定的1-磺酰基-1,2,3-三唑前体合成结构多样的铑乙烯基卡宾的实用方法。该反应通常适用于范围广泛的4-链烯基三唑和二烯，可实现多种多环亚胺的立体选择性合成，这些多环亚胺可在一锅法中轻松转化为胺或醛。