[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl (1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-5-hydroxy-2-[(1E,3E,5S,6R,7E,12R)-12-hydroxy-6-methoxymethoxy-5,7-dimethyltrideca-1,3,7-trienyl]-1,3,6-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate | 948995-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl (1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-5-hydroxy-2-[(1E,3E,5S,6R,7E,12R)-12-hydroxy-6-methoxymethoxy-5,7-dimethyltrideca-1,3,7-trienyl]-1,3,6-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethoxymethyl (1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-5-hydroxy-2-[(1E,3E,5S,6R,7E,12R)-12-hydroxy-6-(methoxymethoxy)-5,7-dimethyltrideca-1,3,7-trienyl]-1,3,6-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 948995-35-5
• 化学式: C₃₇H₆₄O₇Si
• 分子量: 648.996
• InChiKey: AFBXNXYRNSSIMQ-TXXDUAMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl (1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-5-hydroxy-2-[(1E,3E,5S,6R,7E,12R)-12-hydroxy-6-methoxymethoxy-5,7-dimethyltrideca-1,3,7-trienyl]-1,3,6-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以86%的产率得到(1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-5-hydroxy-2-[(1E,3E,5S,6R,7E,12R)-12-hydroxy-6-methoxymethoxy-5,7-dimethyltrideca-1,3,7-trienyl]-1,3,6-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  天然结核菌素B，D和E的总合成：其立体化学的建立†

  摘要：

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。

  DOI：

  10.1021/jo0708442
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4E,9R)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-methoxymethoxy-2,4-dimethyl-4-decen-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四氢呋喃 、 吡啶 、 三正丁基氢锡 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.84h， 生成 [2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl (1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-5-hydroxy-2-[(1E,3E,5S,6R,7E,12R)-12-hydroxy-6-methoxymethoxy-5,7-dimethyltrideca-1,3,7-trienyl]-1,3,6-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然结核菌素B，D和E的总合成：其立体化学的建立†

  摘要：

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。

  DOI：

  10.1021/jo0708442