(1S,2E,4E,6S,7R,8E,13R,16R,17S,21R,22R)-21-hydroxy-7-methoxymethoxy-6,8,13,16,20,24-hexamethyl-14-oxatricyclo[14.8.0.0^17,22]tetracosa-2,4,8,23-tetraen-15-one | 948995-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,2E,4E,6S,7R,8E,13R,16R,17S,21R,22R)-21-hydroxy-7-methoxymethoxy-6,8,13,16,20,24-hexamethyl-14-oxatricyclo[14.8.0.0^17,22]tetracosa-2,4,8,23-tetraen-15-one
• 英文别名: (1S,2E,4E,6S,7R,8E,13R,16R,17S,20S,21R,22R)-21-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-6,8,13,16,20,24-hexamethyl-14-oxatricyclo[14.8.0.017,22]tetracosa-2,4,8,23-tetraen-15-one
• CAS: 948995-37-7
• 化学式: C₃₁H₄₈O₅
• 分子量: 500.719
• InChiKey: GUDOUUPEOJOBFC-CCYIQXLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2E,4E,6S,7R,8E,13R,16R,17S,21R,22R)-21-hydroxy-7-methoxymethoxy-6,8,13,16,20,24-hexamethyl-14-oxatricyclo[14.8.0.0^17,22]tetracosa-2,4,8,23-tetraen-15-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到(+)-tubelactomicin B
  参考文献：
  名称：

  天然结核菌素B，D和E的总合成：其立体化学的建立†

  摘要：

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。

  DOI：

  10.1021/jo0708442
• 作为产物：
  描述：

  [2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl (1R,2S,4aR,5R,6S,8aS)-5-hydroxy-2-[(1E,3E,5S,6R,7E,12R)-12-hydroxy-6-methoxymethoxy-5,7-dimethyltrideca-1,3,7-trienyl]-1,3,6-trimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1S,2E,4E,6S,7R,8E,13R,16R,17S,21R,22R)-21-hydroxy-7-methoxymethoxy-6,8,13,16,20,24-hexamethyl-14-oxatricyclo[14.8.0.0^17,22]tetracosa-2,4,8,23-tetraen-15-one
  参考文献：
  名称：

  天然结核菌素B，D和E的总合成：其立体化学的建立†

  摘要：

  抗菌三环16元大环内酯类化合物的总合成，是首次用常规合成方法完成的。这些总的合成建立了三种结核菌素的相对和绝对构型，仅报道了其平面结构。（+）-tubelactomicin D的总合成包括一个新开发的立体选择性分子内Diels-Alder反应，用于构建高度官能化的八氢萘亚结构。

  DOI：

  10.1021/jo0708442