5-methoxyflavan-7-ol | 39828-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-methoxyflavan-7-ol
• 英文别名: 5-methoxy-2-phenyl-chroman-7-ol；(+/-)-5-Methoxy-2-phenyl-chroman-7-ol；7-Hydroxy-5-methoxy-flavan；7-Hydroxy-5-methoxyflavan；5-methoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• CAS: 39828-25-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: UNCVBXFEZHBZKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  96-97°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyflavan-7-ol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拟南芥“龙血”中复杂黄酮类化合物的仿生合成

  摘要：

  龙血精是一对复杂的类黄酮三聚体，已从棕榈树Daemonorops draco中分离出来，而Daemonorops draco是一种被称为“龙血”的古老树脂的来源。我们提出了一个简短的综述，阐明了它们的相对构型，并阐明了它们在自然界中的起源。该合成的特征是仿生级联反应，涉及离子和自由基中间体。讨论了dracorhodin，dracoflavans C和Dragonbloodins A1和A2之间的生物遗传关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201705390
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 三乙基硅烷 、 镍 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5-methoxyflavan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  拟南芥“龙血”中复杂黄酮类化合物的仿生合成

  摘要：

  龙血精是一对复杂的类黄酮三聚体，已从棕榈树Daemonorops draco中分离出来，而Daemonorops draco是一种被称为“龙血”的古老树脂的来源。我们提出了一个简短的综述，阐明了它们的相对构型，并阐明了它们在自然界中的起源。该合成的特征是仿生级联反应，涉及离子和自由基中间体。讨论了dracorhodin，dracoflavans C和Dragonbloodins A1和A2之间的生物遗传关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201705390

文献信息

• Robertson et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3117,3120
  作者：Robertson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Robertson et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3137,3141
  作者：Robertson et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5063244A
  申请人：——

  公开号：US5063244A

  公开（公告）日：1991-11-05