5-methoxyflavan-7-ol | 39828-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-methoxyflavan-7-ol
• 英文别名: 5-methoxy-2-phenyl-chroman-7-ol；(+/-)-5-Methoxy-2-phenyl-chroman-7-ol；7-Hydroxy-5-methoxy-flavan；7-Hydroxy-5-methoxyflavan；5-methoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• CAS: 39828-25-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: UNCVBXFEZHBZKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  96-97°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyflavan-7-ol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拟南芥“龙血”中复杂黄酮类化合物的仿生合成

  摘要：

  龙血精是一对复杂的类黄酮三聚体，已从棕榈树Daemonorops draco中分离出来，而Daemonorops draco是一种被称为“龙血”的古老树脂的来源。我们提出了一个简短的综述，阐明了它们的相对构型，并阐明了它们在自然界中的起源。该合成的特征是仿生级联反应，涉及离子和自由基中间体。讨论了dracorhodin，dracoflavans C和Dragonbloodins A1和A2之间的生物遗传关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201705390
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯甲酸 在 三乙基硅烷 、 镍 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5-methoxyflavan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  拟南芥“龙血”中复杂黄酮类化合物的仿生合成

  摘要：

  龙血精是一对复杂的类黄酮三聚体，已从棕榈树Daemonorops draco中分离出来，而Daemonorops draco是一种被称为“龙血”的古老树脂的来源。我们提出了一个简短的综述，阐明了它们的相对构型，并阐明了它们在自然界中的起源。该合成的特征是仿生级联反应，涉及离子和自由基中间体。讨论了dracorhodin，dracoflavans C和Dragonbloodins A1和A2之间的生物遗传关系。

  DOI：

  10.1002/anie.201705390

文献信息

• Robertson et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3117,3120
  作者：Robertson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Robertson et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3137,3141
  作者：Robertson et al.

  DOI：——

  日期：——
• US5063244A
  申请人：——

  公开号：US5063244A

  公开（公告）日：1991-11-05
• Biomimetic Synthesis of Complex Flavonoids Isolated from <i>Daemonorops</i> “Dragon's Blood”
  作者：Matthias Schmid、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.201705390

  日期：2017.9.25

  Daemonorops draco, one of the sources of the ancient resin known as “dragon's blood”. We present a short synthesis that clarifies their relative configurations and sheds light on their origin in Nature. This synthesis features biomimetic cascade reactions that involve both ionic and radical intermediates. The biogenetic relationships between dracorhodin, the dracoflavans C, and the dragonbloodins A1 and

  龙血精是一对复杂的类黄酮三聚体，已从棕榈树Daemonorops draco中分离出来，而Daemonorops draco是一种被称为“龙血”的古老树脂的来源。我们提出了一个简短的综述，阐明了它们的相对构型，并阐明了它们在自然界中的起源。该合成的特征是仿生级联反应，涉及离子和自由基中间体。讨论了dracorhodin，dracoflavans C和Dragonbloodins A1和A2之间的生物遗传关系。